メチオニン(Metを、M)は、非極性アミノ酸またはアミノ酸の疎水性の群に分類されます。このアミノ酸は、金属原子または求電子基と反応できる側鎖に硫黄(S)を含んでいます。
メチオニンは、20世紀の20世紀にジョンハワードミューラーによって発見されました。ミューラーは、溶血性レンサ球菌の培養に使用したタンパク質であるカゼインからメチオニンを単離しました。
アミノ酸メチオニンの化学構造(出典:Wikimedia Commons経由のHbf878)
「メチオニン」という名前は、このアミノ酸の化学名の略称であるγ-メチルチオール-α-アミノ酪酸で、S。Odakeによって1925年に導入されました。
それは哺乳類にとって必須のアミノ酸であり、体が食事からメチオニンを得る限り、非必須アミノ酸であるシステインの合成の経路に入ることができます。植物とバクテリアは、システインとホモセリンの誘導体であるホモシステインからそれを合成します。
その異化作用は、一方では、その構造からの窒素の除去と尿素としてのその排泄を意味し、他方では、その炭素鎖のスクシニルCoAへの変換を意味します。
これらのアミノ酸はコハク酸に変換してクレブス回路に入ることができるため、バリンとスレオニンに加えて、メチオニンは糖原性アミノ酸と見なされます。糖原性アミノ酸は炭水化物を生成することができるため、グルコースを生成します。
マグロ、肉、卵白、チーズ、ナッツなど、メチオニンが豊富な食品がたくさんあります。
メチオニンは多くのタンパク質の合成に不可欠であり、主に骨格筋の脂肪の代謝における重要な機能を果たし、抗酸化剤としても参加します。
メチオニンと硫黄の代謝に関連する多くの障害があり、それらは健康にさまざまな程度の影響を与える病理に関連しています。ホモシステインの蓄積を引き起こすものもあり、これには血栓症、中枢神経系(CNS)障害、重度の精神および骨格系の遅延が伴います。
メチオニンの分解に作用する最初の酵素であるアデノシルトランスフェラーゼの欠如などの他のものは、メチオニンの蓄積をもたらし、メチオニンの蓄積は、食事中のメチオニンに富む食品を制限することによって制御されます。
特徴
メチオニンは人体または多くによって生成されない必須アミノ酸です。これは優れた抗酸化物質であり、私たちの体の硫黄源です。
乳児のメチオニンの1日の必要量は45 mg /日、子供では800 mg /日、成人では350〜1,100 mg /日です。
メチオニンは、体内の主要な硫黄源の1つです。硫黄は、チカミンやビタミンB1などのいくつかのビタミン、グルカゴン、インスリン、いくつかの下垂体ホルモンなどのいくつかのホルモンの基本的な成分です。
皮膚、爪、髪のタンパク質であるケラチンに含まれており、コラーゲンやクレアチンの合成にも重要です。したがって、硫黄の源であるメチオニンは、硫黄またはそれを含む有機物質のすべての機能に関連しています。
構造
メチオニンの化学式はHO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3で、その分子式はC5H11NO2Sです。無極性アミノ酸に分類される疎水性必須アミノ酸です。
アミノ基(-NH2)、カルボキシル基(-COOH)、水素原子、および硫黄を含み、次のように構成される側鎖(-R)にα炭素が結合しています。 -CH2-S-CH3。
グリシンを除くすべてのアミノ酸は、LまたはD型の鏡像異性体として存在できるため、L-メチオニンとD-メチオニンが存在できます。ただし、L-メチオニンのみが細胞タンパク質の構造に含まれています。
このアミノ酸は、解離定数pK 1が2.28、pK2が9.21、等電点が5.8です。
特徴
メチオニンは、多くのタンパク質の合成に必須のアミノ酸です。その中には、いくつかのホルモン、皮膚の構成タンパク質、髪、爪などがあります。
睡眠の自然なリラックス剤として使用され、爪、皮膚、髪の調子を整えるのに非常に重要です。それはいくつかの肝臓と心臓病を防ぎます。動脈内の脂肪の蓄積を防ぎ、システインとタウリンの合成に不可欠です。
それはエネルギーとしての脂肪の使用を支持し、特に骨格筋において脂肪の輸送と使用に介入します。それが筋肉の運動にとって非常に重要な理由です。
ヒスタミンのレベルを下げます。それはフリーラジカルを減らすのを助けるので、それは自然の抗酸化物質です。また、抗うつ薬や抗不安薬の特性もあります。
神経腫瘍学の分野における陽電子放出断層撮影(PET)でのイメージング研究のための「ラジオトレーサー」としてのメチオニンの最近の別の使用。
また、外科的摘出の計画プロセス、ならびに治療に対する反応のモニタリングおよび再発の評価の両方において、神経膠腫の放射線造影剤としても広く使用されています。
最近、大豆植物の成長を改善するためにメチオニンの使用が効率的にテストされています。
生合成
メチオニンの生合成は1931年にイギリスのジョージバーガーとその助手であるフレデリックフィリップコインによって説明され、出版されました。
細菌や植物はメチオニンとシステインを合成できますが、ほとんどの動物は食事からメチオニンを取得し、最初の基質としてメチオニンから始まる生合成経路からシステインを取得します(これらはまた、消費された食品でシステインを取得します)ダイエット中)。
生合成経路
植物や細菌は、硫黄の供給源としてシステインを使用し、メチオニンの合成のための炭素骨格の供給源としてホモセリンを使用します。ホモセリンは、アスパラギン酸から3つの酵素反応によって合成されます。
(1)アスパラギン酸はアスパラギン酸キナーゼ酵素によってβ-アスパルチルリン酸に変換され、次に(2)アスパラギン酸β-セミアルデヒドに変換されます(3)ホモセリンデヒドロゲナーゼの作用によりホモセリンが生成されます。
メチオニン合成の最初のステップは、ホモセリンとスクシニルCoAを反応させてO-スクシニルホモセリンを形成することです。この反応では、スクシニル-CoAが切断され、CoA部分とホモセリンへのコハク酸の結合が解放されます。
生合成経路では、最終生成物であるメチオニンが最終的にホモセリンスクシニルトランスフェラーゼ酵素を阻害するため、調節または制御ステップがこの最初の酵素反応です。
合成の2番目のステップは、O-スクシニルホモセリンとシステインの反応です。システインは、シスタチオニンγ-シンターゼという酵素によって触媒され、シスタチオニンが生成されます。
この経路の3番目の反応はβ-シスタチオニンによって触媒され、シスタチオチンをクリアして、硫黄がホモセリンに由来する4炭素側鎖に結合するようにします。この反応の結果、ホモシステインが形成され、1つのピルビン酸と1つのNH4 +イオンが放出されます。
最後の反応は、ホモシステインを基質とするホモシステインメチルトランスフェラーゼによって触媒され、コエンザイムメチルコバラミン(ビタミンB12(シアノコバラミン)に由来)とともに、メチル基を5-メチルテトラヒドロ葉酸からホモシステインのスルフヒドリル基に移動させ、メチオニンの起源。
この反応では、テトラヒドロ葉酸は遊離したままです。
劣化
メチオニン、イソロイシン、およびバリンは、スクシニル-CoAに異化されます。メチオニンの炭素の5分の3がスクシニル-CoAを形成し、カルボキシルの炭素がCO2を形成し、メチオニンのメチル基が除去されます。
メチオニンの分解の最初のステップは、L-メチオニンアデノシルトランスフェラーゼによるL-メチオニンのATPとの縮合を含み、「活性メチオニン」とも呼ばれるS-アデノシル-L-メチオニンを生じさせます。
S-メチル基はさまざまな受容体に移動し、S-アデノシル-L-ホモシステインが形成され、加水分解によりアデノシンを失い、L-ホモシステインになります。次にホモシステインはセリンに結合してシスタチオニンを形成します。この反応は、シスタチオニンβ-シンテターゼによって触媒されます。
シスタチオニンは加水分解し、L-ホモセリンとシステインを生成します。これがホモシステインがホモセリンを生成し、セリンがシステインを生成する方法であるため、この反応はセリンからのシステインの生合成では一般的です。
次にホモセリンデアミナーゼはホモセリンをα-ケトブチレートに変換し、NH4を放出します。A-ケトブチレートは、CoA-SHおよびNAD +の存在下でプロピオニル-CoAを形成し、次にメチルマロニル-CoAに変換され、これがスクシニル-CoAに変換されます。
このようにして、メチオニンの炭素鎖の一部が最終的に糖新生基質であるスクシニル-CoAを形成し、それが次にグルコースの合成に統合されます。このため、メチオニンは糖原性アミノ酸と見なされます。
メチオニンの分解のための代替ルートは、エネルギー基質としての使用です。
メチオニンの窒素は、すべてのアミノ酸の窒素と同様に、アミノ基転移によってα-炭素から除去され、このα-アミノ基は最終的にL-グルタミン酸に移行します。酸化的脱アミノ化により、この窒素は尿素サイクルに入り、尿から除去されます。
メチオニンが豊富な食品
メチオニンが豊富な食品には次のものがあります。
-卵の白。
-熟成チーズ、クリームチーズ、ヨーグルトなどの乳製品誘導体。
-魚、特にマグロやメカジキなどのいわゆる青魚。
-カニ、ロブスター、エビはメチオニンの重要な供給源です。
-豚肉、牛肉、鶏肉。
-クルミと他のドライフルーツはメチオニンが豊富で、菜食主義者とビーガンのタンパク質代替物を表します。
-ゴマ、カボチャ、ピスタチオ。
また、黒豆、白豆、大豆、トウモロコシ、カブグリーン、ほうれん草、フダンソウなどの緑の葉野菜にも含まれています。ブロッコリー、ズッキーニ、スカッシュはメチオニンが豊富です。
その摂取の利点
必須アミノ酸であるため、その摂取は、それが関与するすべての機能を果たすために不可欠です。エネルギー燃料用の脂肪の輸送を促進することにより、メチオニンは脂肪の蓄積から肝臓と動脈を保護します。
その摂取は、脂肪肝やアテローム性動脈硬化などの状態から身体を保護するのに有益です。
メチオニンは、ビタミンB12治療に反応しない一酸化窒素誘発性骨髄ニューロパチーおよび大球性貧血のいくつかの重症例の治療に効果的であることが示されています。
S-アデノシル-L-メチオニン(SAM)の使用は、うつ病の自然な代替治療として効果的です。これは、SAMが脳内の抗うつ特性を持つさまざまな神経伝達物質の合成に関与するメチル基ドナーであるという事実によるものです。
酸化ストレスは、少なくとも部分的には、肝臓、腎臓、脳などのさまざまな臓器の損傷に関与しています。メチオニンなどの抗酸化剤の使用は、酸化ストレスによって引き起こされる損傷を防止および修正すると想定されています。
欠乏症
メチオニンの代謝に関連するいくつかの病状があり、それはその腸管吸収と関係があり、特定の代謝産物の蓄積またはアミノ酸の率直な不足をもたらします。
メチオニン代謝障害の場合、最も一般的なのはいわゆるホモシスチン尿症で、タイプI、II、III、IVです。
I型ホモシスチン尿症は、シスタチオニンβ-シンテターゼ欠損症によるものであり、血栓症、骨粗しょう症、水晶体脱臼、そして頻繁に精神遅滞に類似した臨床症状に関連しています。
II型ホモシスチン尿症は、N5N10-メチレンテトラヒドロ葉酸レダクターゼの欠損によって引き起こされます。III型ホモシスチン尿症は、メチルコバラミン合成の欠如によるN5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステイントランスメチラーゼの減少によるものです。
そして最後に、IV型ホモシスチン尿症は、コバラミン吸収の欠陥によるN5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステイントランスメチラーゼの減少と関連しています。
ホモシスチン尿症は、メチオニン代謝の遺伝性欠陥であり、16万人に1人の新生児に頻繁に発生します。この病理学では、約300 mgのホモシスチンが、血漿メチオニンの増加を伴うS-アデノシルメチオニンと共に毎日排泄されます。
人生の早い段階でメチオニンの摂取量を減らし、食事中のシステインを増やすと、これらの疾患によって引き起こされる病理学的変化が防止され、正常な発達が可能になります。
メチオニン吸収不良欠乏症の場合、最も重要な影響は、ある程度の精神遅滞と関連している可能性がある中枢神経系(CNS)の神経線維の髄鞘形成の障害に関連しています。
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