オリゴ糖：特性、組成、機能、種類 - 生物学 - 2025

オリゴ糖（少しギリシャ、オリゴ=から; sachar =砂糖）がグリコシド結合によって一緒に連結された10の単糖残基を2で構成される分子です。オリゴ糖は、牛乳、トマト、バナナ、ブラウンシュガー、タマネギ、大麦、大豆、ライ麦、ニンニクなど、さまざまな食物源から得られます。

食品産業および農業では、プレバイオティクス、難消化性物質としての用途のために、結腸内の細菌の種の成長および活性を選択的に刺激することにより有益なオリゴ糖に多くの注意が払われてきました。

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これらのプレバイオティクスは、天然資源から、または多糖類の加水分解によって得られます。植物のオリゴ糖は、グルコースオリゴ糖、ガラクトースオリゴ糖、スクロースオリゴ糖であり、後者はすべての中で最も豊富です。

オリゴ糖は、タンパク質に付​​着して糖タンパク質を形成することもあり、その重量含有量は1％から90％の範囲です。糖タンパク質は、細胞認識、レクチン結合、細胞外マトリックス形成、ウイルス感染、受容体基質認識、および抗原決定基において重要な役割を果たします。

糖タンパク質には、さまざまな炭水化物組成があり、これは微小不均一性として知られています。炭水化物の構造の特徴付けは、グライコミクスの目標の1つです。

特徴

オリゴ糖は、他の炭水化物と同様に、ケトース（ケト基を持つ）とアルドース（アルデヒド基を持つ）の単糖で構成されています。どちらのタイプの糖にも多数のヒドロキシル基があります。つまり、それらはポリヒドロキシル化された物質であり、そのアルコール基は一次または二次であることができます。

オリゴ糖を構成する単糖の構造は環状であり、ピラノース型またはフラノース型にすることができます。例えば、グルコースは、環状構造がピラノースであるアルドースです。一方、フルクトースは環状構造がフラノースであるケトースです。

オリゴ糖を構成するすべての単糖は、D配置のグリセルアルデヒドを持っています。このため、グルコースはD-グルコピラノースであり、フルクトースはD-フルクトピラノースです。アノマー炭素の周りの構成、グルコースではC1、フルクトースではC2がアルファまたはベータ構成を決定します。

糖のアノマー基は、アルコールと縮合してα-およびβ-グルコシド結合を形成します。

非消化性オリゴ糖（OND）にはβ配置があり、腸や唾液中の消化酵素によって加水分解されません。しかし、それらは結腸内の細菌の酵素による加水分解に敏感です。

組成

ほとんどのオリゴ糖には、3〜10個の単糖残基があります。例外はイヌリンです。これは、10を超える単糖残基を持つONDです。残基という用語は、単糖間にグルコシド結合が形成されると、水分子が排除されるという事実を指します。

オリゴ糖の組成は、オリゴ糖の主なタイプのセクションで後述します。

特徴

スクロースやラクトースなどの最も一般的な二糖類は、アデノサイト三リン酸（ATP）の形でエネルギー源です。

プレバイオティクスとしてのONDの健康特性について発表された科学記事は着実に増加しています。

プレバイオティックであるONDの機能のいくつかは、ビフィズス菌属の細菌の成長を促進し、コレステロールを低下させることです。ONDは人工甘味料として機能し、骨粗しょう症および真性糖尿病2の制御に役割を果たし、腸内細菌叢の成長を促進します。

さらに、ONDは、病原菌を減らし、免疫系の応答を改善することにより、感染症や下痢のリスクを減らすなどの特性に起因しています。

タイプ

オリゴ糖は、一般的なオリゴ糖とまれなオリゴ糖に分けることができます。前者は、スクロースやラクトースなどの二糖類です。後者は3つ以上の単糖残基を持ち、主に植物に見られます。

自然界に見られるオリゴ糖は、それらを構成する単糖が異なります。

このようにして、次のオリゴ糖が見つかります。フルクトオリゴ糖（FOS）、ガラクトオリゴ糖（GOS）。ガラクトオリゴ糖に由来するラクツロオリゴ糖（LDGOS）; キシロオリゴ糖（XOS）; アラビノオリゴ糖（OSA）; 海藻由来（ADMO）。

その他のオリゴ糖には、ペクチン由来の酸（pAOS）、メタロオリゴ糖（MOS）、シクロデキストリン（CD）、イソマルトオリゴ糖（IMO）、および人乳オリゴ糖（HMO）があります。

オリゴ糖を分類する別の方法は、それらを2つのグループに分類することです。2）一次オリゴ糖から形成される二次オリゴ糖。

一次オリゴ糖は、単糖またはオリゴ糖とグリコシルドナーからグリコシルトランスフェラーゼを介して合成されるオリゴ糖です。例、スクロース。

二次オリゴ糖は、大きなオリゴ糖、多糖、糖タンパク質、および糖脂質の加水分解によってin vivoまたはin vitroで形成されるものです。

二糖類

植物で最も豊富な二糖は、グルコースとフルクトースで構成されるスクロースです。その体系的な名前は、O-α-D-グルコピラノシル-（1-2）-β-D-フルクトフラノシドです。グルコースのC1とフルクトースのC2はグリコシド結合に関与するため、スクロースは還元糖ではありません。

ラクトースはガラクトースとグルコースで構成されており、牛乳だけに含まれています。その濃度は哺乳類の種に応じて0から7％まで変化します。乳糖O-β-D-ガラクトピラノシル-（1-4）-D-グルコピラノースの系統名。

主なオリゴ糖

フラクトオリゴ糖（FOS）

フルクトオリゴ糖という用語は、1 ^F（1-β-Dfructofuranosyl）_n-スクロースによく使用されます。nは2〜10のフルクトース単位です。たとえば、2つのフルクトースユニットが1-バスケトースを形成します。3つのユニットが1-nistosaを形成します。そして4つのユニットが1-フルクトフラノシル-ニストースを形成します。

FOSは可溶性でわずかに甘い繊維であり、ゲルを形成し、α-アミラーゼ、スクラーゼ、マルターゼなどの消化に関与する酵素に対する耐性を示します。彼らは穀物、果物、野菜に存在しています。それらはまた、酵素反応により様々な供給源から抽出することができます。

健康上の利点の中には、腸および気道感染の予防、免疫系の反応の増加、乳酸桿菌およびビフィズス菌の成長の刺激、ミネラルの吸収の増加があります。

ガラクトオリゴ糖（GOS）

ガラクトオリゴ糖は、トランスガラクトオリゴ糖とも呼ばれます。ギャル：一般的に、GOS分子は、以下のように表すことができる^X（GAL）_N ^YのGlc。

ここで、Galはガラクトースで、nはガラクトース残基を結合するβ-1,4結合です。さらに、この式は、β-ガラクトシダーゼが他の結合も合成することを示しています：β-（1-3）およびβ-（1-6）。

GOSは、β-ガラクトシダーゼによって触媒されるトランスガラクトシル化によってラクトースから生成されます。哺乳類の牛乳はGOSの自然な源です。GOSはビフィズス菌の増殖を促進します。

GOSは、Oligomate 55という名前で市販されています。これは、Aspergillus oryzaeおよびStreptoccoccus thermophilusからのβ-ガラクトシダーゼに基づく製剤です。トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサガラクトオリゴ糖36％、二糖ガラクトシルグルコースとガラクトシルガラクトース16％、単糖38％、乳糖10％を含みます。

商業的に生産されているGOSの組成は、それらが使用するβ-ガラクトシダーゼの起源によって異なります。FrieslandCampinaとNissin Sugarの会社は、それぞれBacillus circulansとCryptococcus laurentiiの酵素を使用しています。

GOSを摂取することの利点には、腸内細菌叢の再構成、腸内免疫系の調節、腸管バリアの強化があります。

オリゴ糖ラクツロース、タガトースおよびラクトビオン酸はまた、オキシドレダクターゼを使用することにより、ラクトースから得ることができる。

キシロオリゴ糖（XOS）

XOSは、β-（1-4）結合によってリンクされたキシロースユニットで構成されています。2から10の単糖類を重合します。一部のXOSには、アラビノシル、アセチル、またはグルクロニルのモチーフがあります。

XOSは、カバノキの樹皮、オート麦、穀粒、またはトウモロコシの非食用部分からのキシランの加水分解によって酵素的に生成されます。XOSは主にFOSHU（特定保健用食品）の承認を得て日本で使用されています。

フェルロイルキシロオリゴ糖またはオリゴ糖は、トウモロコシの非食用部分である小麦パン、大麦の殻、アーモンドの殻、竹、穀粒に含まれています。XOSは、キシランの酵素分解によって抽出できます。

これらのオリゴ糖には、2型糖尿病、大腸癌の患者の総コレステロールを低下させる特性があります。彼らはビフィズス菌です。

アラビノオリゴ糖（OSA）

OSAは、L-アラビノフラノースのα-（1-3）およびα-（1-5）結合を持つアラビナン多糖の加水分解によって得られます。アラビノースは、植物細胞壁の構成要素であるアラビナン、アラビノガラクタン、またはアラビノキシランに存在します。AOSリンクのタイプはソースによって異なります。

OSAは、潰瘍性大腸炎の患者の炎症を軽減し、ビフィズス菌と乳酸菌の増殖も刺激します。

イソマルトオリゴ糖（IMO）

IMOの構造は、マルトースまたはイソマルトースにα-（1-6）結合を介してリンクされたグリコシル残基からなり、最も豊富なのはラフィノースとスタキオースです。

IMOは、Isomalto-900という名前で業界で生産されており、α-アミラーゼ、プルラナーゼ、α-グルコシダーゼをコーンスターチと一緒にインキュベートすることで構成されています。得られた混合物の主なオリゴ糖は、イソマルトース（Gluα-1-6 Glu）、イソマルトトリオース（Gluα-1-6 Gluα-1-6 Glu）およびパノース（Gluα-1-6 Gluα-1-4）です。グル）。

健康上の利点の中には、窒素製品の削減があります。彼らは抗糖尿病効果があります。それらは脂質代謝を改善します。

大腸癌におけるプレバイオティクスの応用

この疾患の出現に影響を与える要因の15％はライフスタイルと関係があると推定されています。これらの要因の1つは食事です。食物繊維と牛乳を多く含む食事はそれを減らす一方で、肉とアルコールはこの病気の出現のリスクを高めることが知られています。

腸内細菌の代謝活動と腫瘍形成の間には密接な関係があることが示されています。プレバイオティクスの合理的な使用は、ビフィズス菌と乳酸菌が発がん性化合物を生成しないという観察に基づいています。

動物モデルで多くの研究があり、人間ではほとんどありません。人間では、動物モデルと同様に、プレバイオティクスの摂取により結腸細胞と遺伝毒性が大幅に減少し、腸管バリアの機能が高まることが示されました。

炎症性腸疾患におけるプレバイオティクスの応用

炎症性腸疾患は、消化管の制御されていない炎症によって特徴付けられます。2つの関連する状態、すなわち、クローン病と潰瘍性大腸炎があります。

潰瘍性大腸炎の動物モデルを使用して、広域抗生物質の使用が疾患の発症を防ぐことが示されました。健康な人の微生物相は炎症性腸疾患の人とは異なることを強調することが重要です。

このため、プレバイオティクスを使用して炎症状態を軽減することに特別な関心があります。動物モデルで行われた研究は、FOSとイヌリンの消費が動物の炎症誘発性免疫マーカーを大幅に減少させることを示しました。

糖タンパク質のオリゴ糖

血漿タンパク質、多くの牛乳と卵のタンパク質、ムチン、結合組織成分、一部のホルモン、内在性細胞膜タンパク質、および多くの酵素は糖タンパク質（GP）です。一般に、GPのオリゴ糖は平均して15の単糖ユニットを持っています。

オリゴ糖は、N-グルコシド結合またはO-グリコシド結合によってタンパク質に結合しています。N-グルコシド結合は、N-アセチル-グルコサミン（GlcNAc）とアミノ酸残基アスパラギン（Asn）のアミド基の窒素との間の共有結合の形成で構成されます。 SerまたはAsn-X-Thr。

タンパク質のグリコシル化、オリゴ糖のタンパク質への結合は、タンパク質の生合成と同時に発生します。このプロセスの正確な手順は、糖タンパク質の種類によって異なりますが、すべてのN結合型オリゴ糖には、構造GlcNAcβ（1-4）GlcNAcβ（1-4）Man _2を持つペンタペプチドが共通しています。

O-グリコシド結合は、二糖β-ガラクトシル-（1-3）-α-N-アセチルガラクトサミンの結合からなり、セリン（Ser）またはスレオニン（Thr）のOHグループになります。O結合型オリゴ糖はサイズが異なります。たとえば、プロテオグリカンでは最大1000の二糖単位に到達できます。

糖タンパク質におけるオリゴ糖の役割

GPの炭水化物成分は多くのプロセスを調節します。たとえば、受精時の精子と卵子の間の相互作用。成熟した卵子は、透明帯（ZP）と呼ばれる細胞外層に囲まれています。精子表面の受容体は、GPであるZPに付着したオリゴ糖を認識します。

精子受容体とZPオリゴ糖の相互作用により、プロテアーゼとヒアルロニダーゼが放出されます。これらの酵素はZPを溶解します。このようにして、精子は卵子に浸透することができます。

2番目の例は、抗原決定基としてのオリゴ糖です。ABO血液型抗原は、個人の細胞の表面にある糖タンパク質オリゴ糖と糖脂質です。A型細胞の人は、細胞表面にA抗原を持ち、血液中に抗B抗体を持っています。

B型細胞の個体はB抗原を保有し、抗A抗体を保有しています。AB型細胞の人はA抗原とB抗原を持っていますが、抗Aまたは抗B抗体は持っていません。

タイプOの個人には、抗原を持たない細胞があり、抗Aおよび抗B抗体があります。この情報は、輸血を行うための鍵となります。

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