ペントースは、 5個の炭素を有する単糖であり、との経験式C 5 H 10 O 5。他の単糖と同様に、ペントースはアルドース(アルデヒド基がある場合)またはケトース(ケトン基がある場合)の多価糖です。
血管動植物におけるグルコースの代謝目的地の1つは、ペントースリン酸を介した酸化により、DNAの一部を形成するペントースであるリボース5-リン酸を生成することです。
出典:NEUROtiker
他の経路は、グルコースを(イソメラーゼ、キナーゼ、およびエピメラーゼの作用により)構造機能を有するペントースキシルロースおよびアラビノースに変換します。微生物によるその発酵は、バイオテクノロジーにおいて重要です。
特徴
ペントースを含むすべての単糖では、ペントース(C-4)のカルボニル炭素から最も離れたキラル中心の絶対配置は、D-グリセルアルデヒドまたはL-グリセルアルデヒドのそれである可能性があります。これは、ペントースがDまたはLエナンチオマーであるかどうかを決定します。
アルドペントースには3つのキラル中心(C-2、C-3、C-4)がありますが、ケトースには2つのキラル中心(C-3、C-4)があります。
性質上、D構成のペントースはL構成のペントースよりも豊富です。D構成のアルドペントースは、アラビノース、リキソース、リボース、キシロースです。D構成のケトペントースは、リブロースとキシルロースです。
ペントースは、アルデヒドまたはケトン官能基のカルボニル炭素と、分子内反応の第2ヒドロキシル基との反応によって環化して、環状ヘミアセタールまたはヘミケタールを形成できます。ペントースは、ピラノースまたはフラノースを形成する可能性があります。
すべてのアルドースと同様に、アルドペントースのアルデヒド基は酸化され、カルボキシル基に変換されます。形成された生成物はアルドン酸と呼ばれます。このモノカルボン酸は、第1炭素である炭素6で発生する第2の酸化を受け、アルダル酸と呼ばれるジカルボン酸に変換されます。
構造コンポーネントとしてのペントース
セルロースとリグニンの組成を分析すると、両方の物質がヘキソースとペントースで構成されており、ヘキソースはペントースと同じかそれ以上(最大2倍)多いことがわかります。
セルロースとヘミセルロースは植物細胞の細胞壁にあります。結晶性セルロースミクロフィブリルは、リグニンマトリックスに埋め込まれたアモルファスヘミセルロースを囲んでいます。セルロースは主にグルコースとセロビオース、セロトリオース、セロテトラオースなどの他の糖で構成されています。
ヘミセルロースは、ヘキソース、D-グルコース、D-ガラクトース、D-マンノース、ペントース、主にD-キシロースとD-アラビノースで構成される短い分岐のヘテロ多糖類です。
リグノセルロース残基では、キシロースの割合はアラビノースの割合よりも大きい。ペントースは全糖の40%を占めます(ヘキソース+ペントース)。木材の種類は、キシランの置換によって区別されます。
ヘミセルロースは、糖残基によって分類されます。ヘミセルロースの種類と量は、植物、組織の種類、成長段階、生理学的条件によって大きく異なります。D-キシランは、落葉樹や針葉樹で最も豊富なペントースです。
ペントースの生合成
自然界で最も豊富なペントースは、D-キシロース、L-アラビノース、D-リボース、ペンチトールのD-アラビノール、リビトールです。他のペントースは非常にまれであるか、存在しません。
植物では、カルビン回路はD-フルクトース-6-リン酸などのリン酸化糖の供給源であり、D-グルコース-6-リン酸に変換されます。ホスホグルコムターゼは、D-グルコース-6-リン酸からD-グルコース-1-リン酸への相互変換を触媒する。
酵素UDP-グルコースホスホリラーゼは、ウリジン三リン酸(UTP)とD-グルコース-1-リン酸からのUDP-グルコースの形成を触媒します。次の反応は、NAD +がUDP-グルコースから電子を受け取り、UDP-グルクロン酸に変換される酸化物還元で構成されています。後者は脱炭酸を受け、UDP-キシロースに変換されます。
UDP-アラビノース4-エピメラーゼは、UDP-キシロースからUDP-アラビノースへの変換を触媒し、可逆反応です。両方のUDP糖(UDP-キシロースおよびUDP-アラビノース)をヘミセルロースの生合成に使用できます。
カルビン回路はまた、二酸化炭素を結合する働きをする、リボース5-リン酸、アルドース、リブロース5-リン酸またはケトーシスなどのリン酸ペントースを生成します。
大腸菌では、L-アラビノースはL-アラビノースイソメラーゼによってL-リブロースに変換されます。次に、L-リブロースは、L-リブロースキナーゼおよびL-リブロース5-リン酸エピメラーゼの作用により、最初にL-リブロース5-リン酸に、次にD-キシルロース5-リン酸に変換される。
ペントースの発酵によるエタノールの生産
エタノールは発酵および化学合成により商業的に生産されています。発酵によるエタノールの生産は、微生物がヘキソースおよびペントースをエネルギー源として使用することを必要とします。ペントースからエタノールを得ることは、両方の糖が大量に存在する場合に大きくなります。
酵母、糸状菌、バクテリアなどの多くの生物は、キシロースとアラビノースを28〜65°Cの温度で、2〜8のpHで発酵させてアルコールを生成します。
カンジダ種のいくつかの株。彼らはD-キシロースからのみ成長する能力を持ち、エタノールが主な発酵産物です。キシロースをエタノールに発酵させるのに最適な酵母は、ブレタノマイセス種、カンジダ種、ハンセヌラ種、クルイベロミセス種、パキソレン種です。およびSaccharomices sp。
糸状菌Fusarium oxysporumはグルコースをエタノールに発酵させ、二酸化炭素を生成します。この菌は、D-キシロースをエタノールに変換することもできます。しかし、D-キシロースを発酵させる能力がより高い他の真菌があります。これらには、Mucor spが含まれます。そしてNeurospora crassa。
多くの細菌はエネルギー源としてヘミセルロースを使用できますが、糖の発酵はエタノールに加えて、有機酸、ケトン、ガスなどの他の物質を生成します。
最も一般的なペントース:構造と機能
リボース
リブシンボル。それはアルドペントースであり、D-リボース鏡像異性体はL-リボースより豊富です。水に溶ける。ペントースリン酸経路の代謝産物です。リボースはRNAの一部です。デオキシリボースはDNAの一部です。
アラビノース
アラのシンボル。それはアルドペントースであり、L-アラビノースのエナンチオマーはD-アラビノースよりも豊富です。アラビノースは植物の細胞壁の一部です。
キシロース
Xylシンボル。それはアルドペントースであり、D-キシロース鏡像異性体はL-キシロースより豊富です。それは植物の細胞壁に存在し、多くの種類の木材に豊富です。また、綿実の殻とピーカンシェルにも存在します。
リブロース
シンボルをこする。それはケトーシスであり、D-リブロース鏡像異性体はL-リブロースよりも豊富です。ペントースリン酸経路の代謝産物であり、植物や動物に存在します。
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