TETROSES：特性、エリスロース、合成、誘導体 - 生物学 - 2025

テトロースが有する4個の炭素原子、単糖である実験式C ₄ H ₈ O ₄。テトロースには2種類あります。アルドース（末端アルデヒド基、炭素1またはC-1）とケトース（炭素2、C-2にケトン基）です。

テトロースは天然物としては発見されていませんが、テトラヒドロキシアルコールであるエリスリトールなどの還元型で発見できます。地衣類では、エリスリトールはD-アラボン酸の脱炭酸によって合成されます。

出典：Ed（Edgar181）

トリースは生物の構造的な一部ではありません。しかし、エリスロースなどのトレオースは代謝経路に見られます。

特徴

アルドテトロースには、2つのキラル炭素原子、C-2とC-3、および炭素6（C-6）があります。ケトテトースでは、キラル炭素原子は1つ、炭素3（C-3）のみです。

D構成のテトロースなどの糖は、L構成の糖よりも豊富です。

D構成の2つのアルドテトロース（D-erythroseとD-treose）、およびD構成の1つのケトテトロース（D-erythrulose）があります。

フィッシャー図法は、分子を上にあるアルデヒド基で覆われたコンホメーションに配向させることによって作成されます。4つの炭素原子は、垂直方向に配置された突起の主鎖を定義します。水平リンクは外側を指し、垂直リンクは後方を指します。

分子内反応を受けてヘミアセタールとヘミセタールを形成する5つ以上の炭素を持つ単糖類とは異なり、テトロースは環状構造を形成できません。

代謝におけるエリトロース

エリスロースは、多くの生物の代謝に含まれる唯一のテトロースです。それが発見された代謝経路は次のとおりです。

-ペントースリン酸経路

-カルバンサイクル

-必須および芳香族アミノ酸の生合成の経路。

これらすべての代謝経路において、エリスロースはリン酸エステル、エリスロース4リン酸として参加します。これらの経路におけるエリスロース4-リン酸の役割を以下に説明します。

ペントースリン酸経路およびカルビンサイクルにおけるエリスロース

どちらの代謝経路にも、トランスケトラーゼとトランスアルドラーゼ酵素が関与するエリスロース4リン酸の生合成が共通しています。

どちらの酵素も、ドナーケトースからアクセプターアルドースへの小さな炭素フラグメントの移動を触媒して、新しい短鎖アルドースと長鎖ケトーシスを生成します。

ペントースリン酸経路では、エリトロース-4-リン酸生合成は、2つの基質、セドヘプツロース7-リン酸、ケトヘプトース、およびグリセルアルデヒド3-リン酸、アルドトリオースから生じ、これらはエリスロース4-に変換されるトランスアルドラーゼの触媒作用による、アルドテトロースのリン酸、およびケトヘキソースのフルクトース6-リン酸。

カルビンサイクルでは、エリトロース-4-リン酸生合成は、2つの基質、フルクトース6-リン酸、ケトヘキソース、およびグリセルアルデヒド3-リン酸、ならびにアルドトリオースから発生します。これらは、トランスケトラーゼの触媒作用により、アルドテトロースであるエリスロース4-リン酸、およびケトペントースであるキシルロース5-リン酸に変換されます。

ペントースリン酸経路でのエリスロース4-リン酸の生合成は、グリセルアルデヒド3-リン酸とフルクトース6-リン酸の生合成を目的としています。カルビンサイクルにおけるエリスロース4-リン酸の生合成により、リブロース1,5ビスリン酸の置換により、CO _2の固定によりサイクルが再開されます。

エリスロース：必須および芳香族アミノ酸の生合成

細菌、真菌、および植物では、芳香族アミノ酸のフェニルアラニン、チロシン、およびトリプトファンの生合成は、前駆体であるホスホエノールピルビン酸およびエリスロース4-リン酸から始まります。これらの前駆体は、最初にシキミ酸に変換され、次に酵素によって触媒される7ステップのシーケンスであるコリスミ酸に変換されます。

コリメートから分岐があります。一方では、1つの経路がトリプトファン生合成で最高潮に達し、もう一方では、コリスミ酸がチロシンとフェニルアラニンを生成します。

芳香族アミノ酸の生合成は植物と微生物でのみ起こるため、この経路はラウンドアップの有効成分であるグリホサートなどの除草剤の標的です。後者は、現在バイエル社が所有しているモンサント社の商品です。

グリホサートは、5-エノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼ（EPSP）反応におけるホスホエノールピルビン酸に対する競合阻害剤です。

エリスリトールはエリスロースの誘導体です

エリスリトールはエリスロースの還元型であり、酸性およびアルカリ性環境での相対的安定性、高い熱安定性、スクロースに似た味（低カロリー）、発がん性がないなど、他のポリオールと機能的特徴を共有し、他の機能の中で。

エリスリトールは有害な細菌を抑制し、歯垢を減らすことができます。ソルビトールやキシリトールを含む他のポリオールとは異なり、エリスリトールは小腸から急速に吸収され、代謝されずに尿中に排泄されます。エリスリトールを頻繁に摂取すると、虫歯の発生率が低下し、歯の表面が回復します。

エリスリトール、キシリトール、ソルビトールに関する研究では、これらの糖の虫歯に対する効果が異なることが示されています。キシリトールとソルビトールは虫歯や歯周病の予防にはあまり効果がありません。

テトロースのプレバイオティクス合成

プレバイオティクスの世界での単糖類の合成は、これらの化合物がエネルギー源であり、他の生体分子の成分であるため、生命の起源において重要な役割を果たしているに違いありません。

最も単純な炭水化物であるホルムアルデヒド（CH ₂ = O）は、既知の約140個の星間分子の中で最も豊富です。原始地球の大気では、メタン、アンモニア、水分子に対する電離放射線、UV光、および放電の作用によって生成されました。

ホルムアルデヒドは大気から沈殿し、地球の岩石を侵食してカルシウムイオンを運ぶ温水流（60〜80°C）に加わります。

これらのイオンは、ホルムアルデヒドの分子とプロトン化ホルムアルデヒドの分子（CH ₂ = OH ⁺）をプロトン化グリコールアルデヒドの1つ（HOCH2CH = OH ⁺）に変換する反応を触媒します。

プロトン化されたグリコールアルデヒドはホルムアルデヒドと相互作用してトリオース⁺を生成し、これは再びホルムアルデヒドと相互作用してテトロース⁺を生成した。この自己触媒作用の繰り返しにより、より高い炭素数の単糖が生成されます。

テトロスおよび他の単糖のキラリティーは、水性媒体中に存在するアミノ酸のキラリティーを反映する可能性があり、これは単糖の形成の触媒としても作用したであろう。

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