トルエンは、その式縮合芳香族炭化水素であるC 6 H 5 CH 3またはのPhCH 3およびメチル基からなる（CH 3ベンゼン環又はフェニル基（PH）に取り付けられています）。原油、石炭、火山の煙、南アメリカのトルーツリーなどの一部の木に自然に含まれています。
特有の臭いを持つこの溶剤は、主に工業用原料や塗料用シンナーとして使用されています。また、回虫や鉤虫などの猫や犬に存在する寄生虫の駆除にも使用されます。
トルエンの構造式。出典：Wikipedia経由のNeurotiker。
トルエンは、1837年にマツ油からピエールジョセフペルティエとフィリップウォルターによって最初に分離されました。その後、1841年にアンリエティエンヌサントクレールデヴィルはトルバルサムからそれを分離し、その生成物は以前に分離されたものと類似していることを指摘しました。1843年、ベルゼリウスはそれをトルインと命名した。
トルエンの大部分は、ガソリン製造プロセスおよび石炭からコークスへの変換において副産物または副産物として得られます。それはまた、実験室で行われる反応、例えばベンゼンと塩化メチルとの反応により生成される。
構造
トルエン分子構造。出典：WikipediaのBen Mills。
上の画像には、球と棒のモデルで表されるトルエンの分子構造があります。完全に平らな分子ではないという違いはありますが、示されている構造式とまったく同じに見えます。
ベンゼン環の中心では、フェニル基（Ph）と見なすことができ、その芳香族性は点線で強調されています。混成がsp 3であるCH 3グループを除いて、すべての炭素原子にはsp 2混成があります。
これは、分子が完全に平坦ではないのはこの理由のためである：CHの水素3は、ベンゼン環の平面に対して異なる角度で配置されています。
トルエンは無極性で疎水性の芳香族分子です。それらの分子間相互作用は、ロンドンの分散力と双極子間相互作用に基づいています。これは、リングの中心がCH 3によって提供される電子密度で「帯電」しているためです。一方、水素原子は電子密度が低い。
したがって、トルエンには、その液体の分子をまとめるいくつかのタイプの分子間相互作用があります。これは、無極性溶媒であることを考えると高い沸点111°Cに反映されています。
プロパティ
外見
無色透明な液体
モル質量
92.141 g / mol
におい
甘い、刺激的、ベンゼンに似ている
密度
20ºCで0.87 g / mL
融点
-95ºC
沸点
111ºC
溶解度
トルエンの水への溶解度はごくわずかです：20°Cで0.52 g /L。これは、トルエンと水の極性の違いによるものです。
一方、トルエンは、エタノール、ベンゼン、エチルエーテル、アセトン、クロロホルム、氷酢酸および二硫化炭素と可溶性、またはこの場合は混和性です。つまり、極性の低い溶媒によく溶解します。
屈折率（n
1,497
粘度
0.590 cP（20°C）
発火点
6ºC。トルエンは、ドラフト内で、炎からできるだけ離して処理する必要があります。
蒸気密度
3.14空気との関係=1。つまり、その蒸気の密度は空気の3倍です。
蒸気圧
20°Cで2.8 kPa（約0.27 atm）。
自動着火温度
480°C
分解
酸化性物質と激しく反応することがある。分解するまで加熱すると、刺激的で刺激的な煙を放出します。
表面張力
10ºCで29.46 mN
双極子モーメント
0.36 D
反応性
トルエンは、塩素化されてオルトクロロトルエンとパラクロロトルエンを生成する傾向があります。また、硝化して染料の原料であるニトロトルエンを製造することも容易です。
トルエン1部と硝酸3部が結合して、トリニトロトルエン（TNT）が形成されます。これは、最もよく知られている爆発物の1つです。
同様に、トルエンはスルホン化を受け、o-トルエン-スルホン酸とp-トルエン-スルホン酸を生成します。これらは染料とサッカリンの製造の原料です。
トルエンのメチル基は、強塩基の作用により水素が失われます。また、メチル基は酸化されやすいため、過マンガン酸カリウムと反応して安息香酸やベンズアルデヒドを生成します。
用途
工業用
最も象徴的な爆発物であるTNTは、トルエンを主原料として製造されています。出典：Pixabay。
トルエンは、塗料、シンナー、マニキュア、接着剤または接着剤、ラッカー、インク、ナイロン、プラスチック、ポリウレタンフォーム、ほとんどのオイル、ビニルオルガノゾル、医薬品、着色剤の製造に使用されます、香水、爆発物（TNT）。
同様に、トルエンは洗剤の製造においてスルホン化トルエンの形で使用されます。トルエンは、プラスチックセメント、化粧品の染み抜き剤、不凍液、インク、アスファルト、パーマネントマーカー、コンタクトセメントなどの製造においても非常に重要です。
溶剤とシンナー
トルエンは塗料の希釈に使用され、その適用が容易になります。ポリスチレンキットのエッジを溶解するために使用されるため、模型飛行機を構成するパーツを結合できます。また、植物からの天然物の抽出にも使用されています。
トルエンは、エッチングに使用されるインクの溶剤です。ゴムとトルエンを混合したセメントは、多くの製品を覆うために使用されます。トルエンは、印刷インキ、ラッカー、革なめし剤、接着剤、消毒剤の溶剤としても使用されます。
さらに興味深いことに、トルエンはカーボンナノ材料（ナノチューブなど）およびフラーレンの溶媒として使用されます。
その他
ベンゼン、トルエン、キシレン（BTX）の混合物をガソリンに添加して、オクタン価を高めます。トルエンは高オクタン価の予備であり、ジェットガソリン添加剤です。ナフサの製造にも使用されます。
トルエンは、回虫および鉤虫の一部の種、ならびに猫および犬の寄生虫である条虫の排除に役立ちます。
入手
トルエンのほとんどは、炭化水素の熱分解（スチームクラッキング）中に生成される原油留分から得られます。油蒸気の接触改質は、生成されたトルエンの87％に相当します。
エチレンとプロピレンの製造中に生成される熱分解ガソリンから、追加の9％トルエンが除去されます。
コークス炉からのコールタールは、生成されたトルエンの1％を占め、残りの2％はスチレン製造の副産物として得られます。
ダメージ効果
トルエンは、中枢神経系の機能に影響を与える麻薬作用があるため、吸入されて高くなる溶媒です。トルエンは摂取、吸入、皮膚からの吸収により体内に入ります。
200 ppmの曝露レベルでは、興奮、陶酔感、幻覚、歪んだ知覚、頭痛、めまいが発生する可能性があります。より高いレベルのトルエンへの暴露はうつ病、眠気、昏迷を引き起こす可能性があります。
吸入が10,000 ppmの濃度を超えると、呼吸不全により個人が死亡する可能性があります。
参考文献
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。（第 10 版。）Wiley Plus。
- キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
- モリソンとボイド。（1987）。有機化学。（第5版）。Addison-Wesley Iberoamericana。
- 国立バイオテクノロジー情報センター。（2020）。トルエン。PubChemデータベース、CID = 1140。リカバリー元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- ウィキペディア。（2020）。トルエン。から回復：en.wikipedia.org
- Engineering ToolBox、（2018）。トルエン-熱物理特性。回収元：engineeringtoolbox.com
- ヴェダントゥ。（sf）。トルエン。から回復：vedantu.com