トリエチルアミン：構造、特性、用途、リスク - 化学

トリエチルアミンは、その化学式であるNの有機化合物、より具体的には脂肪族アミンである（CH ₂ CH ₃）₃またはネット₃。他の液体アミンと同様に、魚に混ぜたアンモニアのような臭いがあります。その蒸気は、抽出フードや適切な衣服なしでこの物質を取り扱うことを退屈で危険なものにします。

それぞれの式に加えて、この化合物はしばしばTEAと略されます。しかし、これはトリエタノールアミン、N（EtOH）₃、またはテトラエチルアンモニウム、4級アミン、NEt ₄⁺などの他のアミンとの混同を引き起こす可能性があります。

トリエチルアミン骨格。出典：Mixtures

その骨格（上の画像）から、トリエチルアミンはアンモニアに非常に似ていると言えます。2番目には3つの水素NH _3があり、最初には3つのエチル基N（CH ₂ CH ₃）_3があります。その合成は、液体アンモニアをエタノールで処理することから始まり、アルキル化が起こります。

NEt ₃は、HClと吸湿性の塩を形成する可能性があります：トリエチルアミン塩酸塩、NEt ₃・HCl。これに加えて、それはエステルおよびアミドの合成の均一な触媒として参加し、有機実験室で必要な溶媒にしています。

また、他の試薬と一緒に、第一級アルコールと第二級アルコールをそれぞれアルデヒドとケトンに酸化することができます。アンモニアと同様に、それは塩基であるため、中和反応により有機塩を形成できます。

トリエチルアミンの構造

トリエチルアミンの構造。出典：Benjah-bmm27。

上の画像は、球と棒のモデルでトリエチルアミンの構造を示しています。分子の中心には、青みがかった球で表される窒素原子があります。それにリンクしているのは、3つのエチルグループです。黒と白の球の小さな枝のようなものです。

肉眼では見えませんが、窒素原子上には非共有電子のペアがあります。これら2つの電子と3つの-CH ₂ CH _{3グループ}は電子反発を受けます。しかし、一方で、それらは分子の双極子モーメントを定義するために貢献します。

しかしながら、そのような双極子モーメントは、例えば、ジエチルアミン、NHEt _2のそれよりも小さい。同様に、水素結合を形成する可能性もありません。

これは、トリエチルアミンにはNH結合がないため、このように相互作用する他のアミンと比較して、融点と沸点が低くなるためです。

わずかな双極子モーメントがありますが、隣接するNEt ₃分子のエチル基間の分散力は除外できません。この効果を合計すると、トリエチルアミンは揮発性ですが、分子量が比較的大きいため、89℃付近で沸騰する理由が正当化されます。

プロパティ

外見

不快なアンモニアと魚臭のある無色の液体。

モル質量

101.193 g / mol。

沸点

89°C

融点

-115°C 固体中のトリエチルアミン分子を結合する分子間力がどれほど弱いかに注意してください。

密度

0.7255 g / mL。

溶解度

水に比較的溶けやすく、20℃で5.5 g / 100 gです。Pubchemによれば、18.7 BelowC未満では混和性さえあります。

水との「調和」に加えて、アセトン、ベンゼン、エタノール、エーテル、パラフィンにも可溶です。

蒸気密度

空気に関して3.49。

蒸気圧

25°Cで57.07 mmHg

ヘンリーの定数

66μmol/ Pa・Kg。

発火点

-15°C

自己発火温度

312°C

熱容量

216.43 kJ / mol。

燃焼熱

10,248カロリー/グラム。

気化熱

34.84 kJ / mol。

表面張力

25.℃で20.22 N / m

屈折率

20°Cで1,400

粘度

25°Cで0.347 mPa・s

塩基性定数

トリエチルアミンのpKbは3.25です。

塩基性

このアミンの塩基性は、次の化学式で表すことができます。

NEt ₃ + HA <=> NHEtで₃⁺ + A ^-

HAが弱酸性種である場合。NHEtで₃⁺ A ^-ペアはなり級アンモニウム塩であることを来るものまで。

共役酸NHEt ₃⁺は、アンモニウムNH ₄⁺よりも安定しています。これは、3つのエチル基が電子密度の一部を提供して、窒素原子の正電荷を減少させるためです。（ただし、OH未満基本従って、トリエチルアミン、アンモニアよりも塩基性です^-）。

用途

トリエチルアミンを触媒とする反応。出典：Tachymètre。

塩基性、この場合、トリエチルアミンの求核性は、共通の基質であるアシルクロリドRCOCl（上の画像）からのエステルとアミドの合成を触媒するために使用されます。

ここで、窒素からの自由な電子のペアがカルボニル基を攻撃し、中間体を形成します。これは、連続して、アルコールまたはアミンによって攻撃され、それぞれエステルまたはアミドを形成します。

画像の最初の行では、エステルを生成する反応に続くメカニズムが視覚化され、2番目の行はアミドに対応しています。どちらの反応でも、トリエチルアミン塩酸塩、NEt ₃・HCl が生成され、そこから触媒が回収されて別のサイクルが開始されることに注意してください。

ポリマー

トリエチルアミンの求核性は、特定のポリマーに添加してそれらを硬化させ、より大きな質量を与えるためにも使用されます。たとえば、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタンフォーム、エポキシ樹脂の合成の一部です。

クロマトグラフィー

その両親媒性と揮発性が離れているため、その派生塩をイオン交換クロマトグラフィーの試薬として使用できます。トリエチルアミンのもう1つの暗黙的な用途は、重炭酸トリエチルアミン、NHEt ₃ HCO ₃（またはTEAB）など、さまざまな第3アミン塩が得られることです。

市販品

たばこ、たばこ、食品防腐剤、床用洗剤、香料、農薬、着色剤などの配合における添加物として使用されています。

リスク

トリエチルアミン蒸気は、鼻、喉、肺を刺激し、肺水腫や気管支炎を引き起こす可能性があるため、不快であるだけでなく危険でもあります。また、空気よりも密度が高く重いため、地面にとどまり、熱源に移動して後で爆発します。

この液体の容器は爆発の差し迫った危険を表しているため、火からできるだけ遠くにしてください。

さらに、アルカリ金属、トリクロロ酢酸、硝酸塩、硝酸（ニトロソアミン、発がん性化合物を形成するため）、強酸、過酸化物、過マンガン酸塩などの種または試薬との接触は避けてください。

それはそれらを腐食する能力を持っているので、それはアルミニウム、銅、亜鉛またはそれらの合金に触れてはなりません。

身体的接触に関しては、暴露が急性の場合、アレルギーや皮膚の発疹を引き起こす可能性があります。肺に加えて、それは肝臓と腎臓に影響を与える可能性があります。また、眼との接触に関しては刺激を引き起こし、時間内に治療または洗浄しないと、眼を損傷することさえあります。

参考文献

モリソン、RTおよびボイド、R、N（1987）。有機化学。第5版。エディトリアルAddison-Wesley Interamericana。
キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。アミン。（第10版。）。Wiley Plus。
ウィキペディア。（2019）。トリエチルアミン。から回復：en.wikipedia.org
メルク。（2019）。トリエチルアミン。から回復：sigmaaldrich.com
国立バイオテクノロジー情報センター。（2019）。トリエチルアミン。PubChemデータベース。CID = 8471。リカバリー元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
毒物学データネットワーク。（sf）。トリエチルアミン。から回復：toxnet.nlm.nih.gov
ニュージャージー州保健省。（2010）。トリエチルアミン。回収元：nj.gov

トリエチルアミン：構造、特性、用途、リスク - 化学 - 2025