イソアミルアルコール：構造、特性、用途、リスク - 化学 - 2025

イソアミルアルコールを有する有機化合物であり、式（CH ₃）₂ CHCH ₂ CH ₂ OHです。化学的に言えば、これは分岐した第一級アルコールであり、アミルアルコール（C ₅ H ₁₂ O）と呼ばれるペンタノールの異性体の1つを構成します。

多くの低分子量アルコールと同様に、それは室温で無色の液体です。これにより、さまざまなアプリケーションの溶媒としての使用が可能になり、容易になります。さらに、廃棄後の生態系にあまり悪影響を与えない場合。

イソアミルアルコール分子。ソース：ウィキペディアのClaudio Pistilli。

人工バナナ香料を製造するための酢酸アミル合成の中間物質ですが、それ自身の臭いは不快であり、梨の臭いに似ています。

複数の生物学的物質の溶媒として、および他の酢酸塩の合成の中間体として機能することに加えて、特定の工業用製剤の表面張力を低下させ、泡の形成を防ぎます。したがって、それはマイクロ乳化システムで使用されます。

その天然起源に関して、イソアミルアルコールはスズメバチのフェロモン、および南東ヨーロッパに位置する真菌の一種である黒トリュフで発見されています。

イソアミルアルコールの構造

上の画像は、球と棒のモデルで表されたイソアミルアルコール分子を示しています。その右側の赤みがかった球は、すべてのアルコールに特徴的なOHグループの酸素原子に対応しています。左側は炭素骨格で、メチル基CH ₃が構造を分岐しています。

分子の観点から見ると、この化合物はsp ³ハイブリダイゼーションを持つ原子を持ち、その結合の回転を容易にするため、動的です。OHとCH _3がケラレない限り。

両親媒性の特徴についても言及する価値があります。鎖（CH ₃）₂ CHCH ₂ CH _2-で構成される無極性または疎水性の末端と、極性または親水性の頭部、OHグループがあります。極性が異なる2つの特定領域のこの定義により、このアルコールは界面活性剤になります。マイクロエマルションへの応用。

分子間相互作用

OHグループが存在する場合、イソアミルアルコール分子は永続的な双極子モーメントを示します。その結果、双極子-双極子力は、液体の物理的および測定可能な特性だけでなく、その臭いの原因となる分子を結合することができます。

主鎖の分岐により分子間の効果的な相互作用が減少しますが、このアルコールの水素結合がこの減少を補い、水の沸点より高い温度である131°Cで液体が沸騰します。

同じことは、その固体または「氷」でも発生します。これは、-117°Cで融解します。これは、その分子間相互作用が、分子を秩序ある状態に保つのに十分強力ではないことを示しています。特に主鎖から分岐するCH ₃基が分子間の接触を妨げる場合。

プロパティ

外見

無色の液体。

においと味

梨のような嫌な臭いがあり、辛味があります。

モル質量

88.148 g / mol。

密度

20°Cで0.8104 g / mL したがって、水より密度が低くなります。

蒸気密度

空気の3.04倍の密度です。

蒸気圧

25°Cで2.37 mmHg

沸点

131.1°C

融点

-117.2°C

発火点

43°C（クローズドカップ）。

自己発火温度

340°C

溶解度

水に比較的溶けやすい：28g /L。これは、水中の極性の高い分子がイソアミルアルコールの炭素鎖に対して特別な親和性を持たないためです。それらが混合された場合、2つの相が観察されます。水に対応する低相と、イソアミルアルコールの高相です。

対照的に、以下の極性の低い溶媒には、アセトン、ジエチルエーテル、クロロホルム、エタノール、氷酢酸などの溶媒にはるかに溶けやすい。石油エーテルでさえ。

粘度

25°Cで3.738 cP

表面張力

15°Cで24.77ダイン/ cm

屈折率

20°Cで1.4075

熱容量

2,382 kJ / g・K

用途

原材料

他のエステル、チオフェン、および亜硝酸アミル、Validol（イソ吉草酸メンチル）、Bromisoval（ブロモバレリル尿素）、Corvalol（バレリアントランキライザー）、Barbamil（アモバルビタール）などの薬物は、イソアミルアルコールから合成できます。

フレグランス

バナナの香りを持つアミルアセテートの合成に使用されるほか、アプリコット、オレンジ、プラム、チェリー、モルトなどの他のフルーティーな香りも得られます。したがって、それは多くの食用または化粧品の製造に必要なアルコールです。

消泡剤

表面張力を低下させることにより、マイクロ乳化システムでの使用を促進します。実際には、それは泡の加速された形成を回避し、壊れるまでサイズを小さくします。

また、抽出中の水相と有機相の間の界面を明確にするのにも役立ちます。たとえば、フェノール-クロロホルムは、25：24：1の比率で抽出器混合物に追加されます。この手法はDNA抽出を目的としています。

抽出

イソアミルアルコールは、たとえば牛乳などのさまざまなサンプルから脂肪や油を抽出することもできます。また、パラフィンワックス、インク、ガム、ラッカー、セルロースエステルも溶解します。

抽出を続けると、リン酸鉄リン酸塩鉱物の硝酸塩溶液からリン酸を得ることができます。

リスク

保存と反応性

臭いを発する液体と同様に、保管場所の温度が高くなりすぎると、火災の危険が差し迫っている可能性があり、すでに熱源がある場合はなおさらです。

これらの条件下では、それは単に燃料として機能し、炎に燃料を供給し、さらにはコンテナを爆発させます。燃焼すると、健康に影響を与え、窒息を引き起こす可能性のある蒸気を放出します。

イソアミルアルコールが引火する他の原因は、過塩素酸塩、過酸化物、臭素、フッ素、金属水素化物、強酸、脂肪族アミンなどの物質と混合または反応することです。

健康

皮膚と接触すると、炎症を起こして乾燥する可能性があります。ただし、長時間吸入した場合（咳、鼻、喉、肺に火傷）、または飲み込んだ場合（頭痛、吐き気、下痢、嘔吐、めまい、意識喪失）、症状はより深刻になります。

そして最後に、それが目に入ると、彼らを苛立たせ、不可逆的に損傷することさえあります。幸いなことに、その「アルコール性ナシ」のにおいにより、漏れや流出が発生した場合にそれを検出できます。これに加えて、それは敬意を払って扱わなければならない化合物です。

参考文献

1. モリソン、RTおよびボイド、R、N。（1987）。有機化学。第5版。社説Addison-Wesley Interamericana。
2. キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
3. Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。アミン。（第10版。）。Wiley Plus。
4. ウィキペディア。（2019）。イソアミルアルコール。から回復：en.wikipedia.org
5. 国立バイオテクノロジー情報センター。（2019）。イソアミルアルコール。PubChemデータベース。CID = 31260。リカバリー元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. チャン・ユーとムハンマド・マモウン。（2008年9月17日）。イソアミルアルコールによる硝酸塩溶液からのリン酸の抽出。溶媒抽出およびイオン交換第6巻、1988-第6号。doi.org/ 10.1080 / 07366298808917973
7. ニュージャージー州保健省。（2008）。イソアミルアルコール。。回収元​​：nj.gov
8. Kat Chem（2019）。イソアミルアルコール。リカバリー元：kat-chem.hu
9. Chemoxy International Ltd.（sf）。イソアミルアルコール。から回復：chemoxy.com