イソプロピルアルコール又はイソプロパノールがその化学式CHである有機化合物である3 CHOHCH 3または(CH 3)2 CHOH。その名前が示すように、それは有機化学の最も重要な家族の1つに属します:アルコール。
それは液体、無色、強い臭い、揮発性および可燃性の化学物質です。溶液のpHおよび/またはそれより強い酸または塩基の存在に応じて、水と同様に弱酸と弱塩基です。イソプロピルアルコールの蒸気は、鼻、喉、目の粘膜に非常に穏やかな刺激を与えます。
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イソプロピルアルコールは、製薬、化学、商業、家庭用のさまざまな製品の主成分として使用されます。その抗菌特性により、皮膚や粘膜の消毒剤として、また不活性物質の消毒剤として広く使用されています。
毒性が低く、ガソリン添加剤としても使用されているため、溶剤として非常に有用です。
同様に、水酸基(OH)を置換して他の有機化合物を合成するための原料です。このように、このアルコールは他の有機化合物を得るために非常に有用で用途が広いです。とりわけ、アルコキシド、ハロゲン化アルキルなどの化合物。
イソプロピルアルコールまたはイソプロパノールの構造
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上の画像は、イソプロピルアルコールまたはイソプロパノールの構造を球と棒のモデルで示しています。3つの灰色の球は、ヒドロキシルに結合したイソプロピル基を構成する炭素原子を表します(赤と白の球)。
すべてのアルコールと同様に、構造的にはアルカンで構成されています。この場合、プロパン。これはアルコールに親油性の特徴を与えます(それらへの親和性を考えると脂肪を溶解する能力)。これは、ヒドロキシル基(-OH)に結合します。これは、構造に親水性の特性を与えます。
したがって、イソプロピルアルコールはグリースや汚れを溶解する可能性があります。-OH基が中央の炭素に結合している(2番目、つまり他の2つの炭素原子に結合している)ことに注意してください。これは、この化合物が第2アルコールであることを示しています。
その沸点は水よりも低く(82.6°C)、ロンドンの分散力によって相互にほとんど相互作用できないプロパンの骨格から説明できます。水素結合(CH 3)2 CHO-H-HO-CH(CH 3)2に比べて低い。
物理的及び化学的性質
分子量
60.10 g / mol。
外見
液体、無色、可燃性。
におい
強烈な臭い
融点
-89°C
沸点
82.6°C
密度
20°Cで0.786 g / ml
溶解度
水に可溶で、クロロホルム、ベンゼン、エタノール、グリセリン、エーテル、アセトンなどの有機化合物に可溶です。食塩水には溶けません。
pKa
17
共役ベース
(CH 3)2 CHO -
吸光度
可視紫外スペクトルのイソプロピルアルコールは、205 nmに最大吸収を示します。
命名法
有機化合物の命名法には、一般名のシステムと、国際的に標準化されたIUPACシステムの2つのシステムがあります。
イソプロピルアルコールは一般的な名前に対応し、末尾が-icoで終わり、先頭にアルコールという単語が続き、アルキル基の名前が付きます。アルキル基は、3つの炭素原子、2つのメチル末端、中央の1つが-OH基に結合したもので構成されます。すなわちイソプロピル基。
イソプロピルアルコールまたはイソプロパノールには、2-プロパノール、sec-プロピルアルコールなど、他の名前があります。しかし、IUPACの命名法によれば、これはプロパン-2-オールと呼ばれています。
この命名法によれば、炭素鎖は3つの炭素原子を含むか、または3つの炭素原子で構成されるため、最初は「プロパン」です。
第2に、OH基の位置は番号を使用して炭素鎖上に示されます。この場合は2です。
アルコールファミリーの有機化合物に特徴的な「ol」で終わる名前は、ヒドロキシル基(-OH)を含むためです。
イソプロパノールという名前は、炭化水素イソプロパンが存在しないため、IUPACでは正しくないと見なされます。
合成
イソプロピルアルコールの工業レベルでの化学合成反応は、基本的には水添加反応です。つまり、水分補給です。
合成または入手のための出発生成物はプロペンであり、これに水が加えられます。プロペンCH 3 -CH = CH 2はアルケン、石油由来の炭化水素です。水和により、水素(H)はヒドロキシル基(OH)に置き換わります。
酸の存在下でアルケンプロペンに水を加え、イソプロパノールアルコールを生成します。
水和する方法は2つあります。直接的な方法と、極性条件下でイソプロパノールを生成する間接的な方法です。
CH 3 -CH = CH 2(プロペン)=> CH 3 CHOHCH 3(イソプロパノール)
直接水和では、気相または液相で、高圧で酸触媒作用によりプロペンが水和されます。
間接水和では、プロペンは硫酸と反応して、加水分解によりイソプロピルアルコールを生成する硫酸エステルを形成します。
イソプロピルアルコールは、液相でアセトンを水素化することによっても得られます。これらのプロセスに続いて、アルコールを水から分離する蒸留が行われ、約88%の収率で無水イソプロピルアルコールが生成されます。
用途
イソプロピルアルコールは、化学物質レベルで幅広い用途があります。他の化合物を作るのに便利です。産業レベル、医療機器レベル、家庭用製品、化粧品用途で数多くの用途があります。
このアルコールは、以下に示すように、香水、染毛剤、ラッカー、石鹸などの製品に使用されています。その吸入または摂取は生物にとって非常に有毒であるため、その使用は主にそして基本的に外部です。
要約すれば
ハロゲン化アルキルは、一般に官能基アルコール(OH)の代わりに臭素(Br)または塩素(Cl)を使用することで得られます。
イソプロピルアルコールをクロム酸で酸化処理することにより、アセトンを発生させることができます。イソプロピルアルコールとカリウムなどの金属との反応の結果として、アルコキシドを形成する可能性があります。
洗浄用
イソプロピルアルコールは、レンズや電子機器などの光学ガラスの洗浄やメンテナンスに最適です。このアルコールは急速に蒸発し、残留物や痕跡を残さず、その用途や外部使用で毒性を示しません。
抗菌剤
イソプロパノールには抗菌特性があり、細菌タンパク質の変性を引き起こし、細胞膜のリポタンパク質を溶解します。
防腐剤として、イソプロピルアルコールが皮膚と粘膜に塗布され、急速に蒸発して冷却効果が残ります。これは、他の侵襲的処置の中でも、軽度の手術、針の挿入、カテーテルの挿入に使用されます。また、医療器具の消毒剤としても使用されています。
薬
抗菌剤としての使用とは別に、実験室では、洗浄、サンプルの保存、およびDNA抽出に必要です。
このアルコールは、薬理学的製品の調製にも非常に有用です。イソプロピルアルコールは、フレグランスやエッセンシャルオイルと混合され、身体をこする治療用化合物に使用されます。
溶媒
イソプロピルアルコールは、他の化合物の中でも、一部のオイル、天然樹脂、ゴム、アルカロイド、エチルセルロースを溶解する特性があります。
参考文献
- キャリー、FA(2006)。有機化学第6版。マクグラウヒルパブリッシングハウス
- Morrison、R.およびBoyd、R.(1990)。有機化学。第5版。エディトリアルAddison-Wesley Iberoamericana。
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