アントラセン：構造、特性、毒性および用途 - 化学 - 2025

アントラセンは、 3個のベンゼン環の融合によって形成されている多環式芳香族炭化水素（PAH）です。無色の化合物ですが、紫外線を照射すると青色の蛍光色になります。アントラセンは簡単に昇華します。

それは白い固体です（下の画像）が、無色の単斜晶の結晶として現れ、穏やかな芳香の香りがすることもあります。固体のアントラセンは水に実質的に不溶性で、有機溶媒、特に二硫化炭素CS _2に部分的に溶解します。

アントラセン結晶。ソース：Wikipedia経由のLeiem。

1832年に8月のローランとジャンデュマによって発見され、タールを原料として使用されていました。この材料は、1.5％の芳香族化合物を含んでいるため、アントラセンの製造に使用され続けています。ベンゾキノンから合成することもできます。

化石炭化水素の部分燃焼の生成物として環境に見られます。飲料水、大気、自動車の排気ガス、タバコの煙などに含まれています。最も重要な環境汚染物質のEPA（米国環境保護庁）によってリストされています。

アントラセンは紫外線の作用により二量化します。さらに、亜鉛の作用により9,10-ジヒドロアントラセンに水素化され、残りのベンゼン環の芳香性を維持します。それは過酸化水素との反応によりアントラキノンに酸化されます。

こすることにより、光と電気を放出し、日光にさらされると暗くなります。

インクやアリザリンなどの着色剤の製造における中間体として使用されます。木材の保護に使用されます。それはまた殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および殺鼠剤として使用されます。

アントラセンの構造

アントラセンの3つの芳香環。ソース：ジント

上の画像は、球と棒のモデルで表されたアントラセンの構造を示しています。見てわかるように、3つの6炭素芳香環があります。これらはベンゼン環です。点線は、構造に存在する芳香性を示します。

すべての炭素にはsp ²ハイブリダイゼーションがあるため、分子は同じ平面にあります。したがって、アントラセンは小さな芳香性シートと考えることができます。

また、側面の水素原子（白い球）は、実際には一連の化学反応に曝されています。

分子間力と結晶構造

アントラセン分子はロンドンの散乱力を介して相互作用し、それらのリングを互いの上に積み重ねます。たとえば、これらの「シート」のうちの2つが集まり、それらのπ雲の電子（環の芳香族中心）が移動すると、それらは一緒にとどまることができます。

別の可能な相互作用は、水素が、いくつかの正の部分電荷とともに、隣接するアントラセン分子の負の芳香族中心に引き付けられることです。したがって、これらの引力は、空間内でアントラセン分子を配向させる方向効果を発揮します。

したがって、アントラセンは、長距離構造パターンを採用するように順序付けられます。したがって、単斜晶系で結晶化できます。

おそらく、これらの結晶は、アントラキノンへの酸化の結果として、黄色がかった色を示します。これは、固体が黄色のアントラセンの誘導体です。

プロパティ

化学名

-アントラセン

-パラナフタレン

-アントラシン

-グリーンオイル

分子式

C ₁₄ H ₁₀または（C ₆ H ₄ CH）₂。

分子量

178.234 g / mol。

身体的特徴

白色または淡黄色の固体。単斜晶結晶は、アルコール中で再結晶します。

色

純粋なアントラセンが無色の場合。黄色の光で、黄色の結晶は青色で蛍光を発します。また、特定の黄色がかった色調を呈することもあります。

におい

穏やかな芳香。

沸点

341.3°C

融点

216°C

発火点

250ºF（121ºC）、密閉カップ。

水溶性

水にほとんど溶けない。

0ºCで0.022 mg / Lの水

25℃で0044 mg / Lの水。

エタノールへの溶解度

16ºCで0.76 g / kg

25°Cで3.28 g / kg 同じ温度で水よりもエタノールに溶けやすいことに注意してください。

ヘキサンへの溶解度

3.7 g / kg。

ベンゼンへの溶解度

16.3 g / L ベンゼンへの溶解性が高いため、両方の物質が芳香族および環状であるため、親和性が高くなります。

二硫化炭素溶解度

32.25 g / L

密度

1.24 g / cm ³（68°F）（1.25 g / cm ³（23°C））。

蒸気密度

6.15（1と等しい参照として取られる空気に対して）。

蒸気圧

293°Fで1 mmHg（昇華）。25°Cで6.56 x 10 ^-6 mmHg

安定

推奨条件下で保存すると安定します。摩擦発光と摩擦電気です。これは、こすったときに光と電気を放出することを意味します。アントラセンは日光にさらされると暗くなります。

自動点火

1,004°F（540°C）。

分解

危険な化合物は燃焼によって生成されます（炭素酸化物）。強力な酸化剤の影響下で加熱すると分解し、刺激性の有毒な煙を生成します。

燃焼熱

40,110 kJ / kg。

カロリー容量

210.5 J / mol・K

最大吸収波長（可視光と紫外光）

最大λ345.6 nmおよび363.2 nm。

粘度

-0.602 cPoise（240ºC）

-0.498 cPoise（270ºC）

-0.429 cPoise（300ºC）

見て分かるように、温度が上昇すると粘度が低下します。

命名法

アントラセンは均一な多環式分子であり、このタイプのシステムのために確立された命名法によれば、その本名はトリセンである必要があります。接頭辞triは、ベンゼン環が3つあるためです。しかし、自明な名前のアントラセンは普及し、大衆文化と科学に根ざしています。

それから誘導された化合物の命名法は通常やや複雑であり、置換が行われる炭素に依存します。以下は、アントラセンのそれぞれの炭素番号を示しています。

アントラセンの炭素番号付け。出典：Edgar181

番号付けの順序は、前記炭素の反応性または感受性の優先度によるものです。

末端の炭素（1-4および8-5）が最も反応性が高く、中央の炭素（9-10）は他の条件で反応します。例えば、酸化的、アントラキノン（9、10-ジオキソアントラセン）を形成します。

毒性

皮膚に触れると、日光によって悪化する刺激、かゆみ、やけどを引き起こす可能性があります。アントラセンは、紫外線によって引き起こされる皮膚の損傷を強化する光増感剤です。急性皮膚炎、毛細血管拡張症、アレルギーを引き起こす可能性があります。

目と接触すると、刺激や火傷を引き起こす可能性があります。アントラセンを呼吸すると、鼻、喉、肺が刺激され、咳や喘鳴を引き起こす可能性があります。

アントラセンの摂取は、人間の頭痛、吐き気、食欲不振、消化管の炎症、反応の鈍化、脱力感と関連しています。

アントラセンの発癌作用の示唆がありました。しかしながら、この推定は確証されておらず、いくつかのアントラセン誘導体でさえ特定のタイプの癌の治療に使用されてきた。

用途

技術的

-アントラセンは、高エネルギー光子、電子、アルファ粒子の検出器のシンチレータとして使用される有機半導体です。

-ポリビニルトルエンなどのプラスチックのコーティングにも使用されます。これは、放射線療法の線量測定で使用される、水に似た特性を持つプラスチックシンチレータを製造するためです。

-アントラセンは、プリント基板のコーティングに適用されるUV放射トレーサーとして一般的に使用されています。これにより、UV光の下でコーティングを検査できます。

二足歩行分子

2005年、カリフォルニア大学リバーサイド校の化学者たちは、最初の二足歩行分子である9.10-ジチオアントラトラセンを合成しました。平らな銅の表面で熱せられると、それは直進し、2フィートのように動くことができます。

研究者たちは、分子は分子計算で潜在的に使用可能であると考えました。

圧色性

一部のアントラセン誘導体はピエゾクロマティック特性を備えています。つまり、アントラセン誘導体は、加えられた圧力に応じて色を変えることができます。したがって、圧力検出器として使用できます。

アントラセンは、いわゆるスモークスクリーンの製造にも使用されます。

生態学的

多環芳香族炭化水素（PAH）は主に水である環境汚染物質であるため、これらの化合物の有毒な存在を減らす努力がなされています。

アントラセンは材料（PAH）であり、PAH化合物の分解における水熱分解法の適用を研究するためのモデルとして使用されます。

水熱分解は、工業用水処理で使用されます。アントラセンに対するその作用により、酸化化合物、すなわち、アントロン、アンスロキノン、キサントン、およびヒドロアントラセンの誘導体が生成されました。

これらの製品はアントラセンよりも安定性が低いため、環境での持続性が低く、PAH化合物よりも簡単に除去できます。

その他

-アントラセンは酸化され、染料や着色剤の合成に使用されるアンスロキノンを生成します

-木材を保護するためにアントラセンが使用されています。それはまた殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および殺鼠剤として使用されます。

-抗生物質アントラサイクリンは、DNAおよびRNAの合成を阻害するため、化学療法で使用されています。アントラサイクリン分子はDNA / RNAの間に挟まれており、急速に成長する癌細胞の複製を阻害します。

参考文献

1. フェルナンデスパラシオスS. et al。（2017）。ピリジルジビニルアントラセン誘導体のピエゾクロミック特性：ラマンとDFTの共同研究 マラガ大学。
2. Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。アミン。（^第 10 版。）Wiley Plus。
3. ウィキペディア。（2018）。アントラセン。から回復：en.wikipedia.org
4. PubChem。（2019）。アントラセン。リカバリー元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MNおよびChetana PR（2016）。アントラセンとその誘導体に関するレビュー：応用。研究とレビュー：Journal of Chemistry。