カフェイン酸：構造、特性、生合成、用途 - 化学 - 2025

カフェー酸は、有機化合物メンバーカテコールおよびフェニルプロパノイドです。その分子式はC ₉ H ₈ O ₄です。それはケイ皮酸から得られ、3,4-ジヒドロキシケイ皮酸または3-（3,4-ジヒドロキシフェニル）-アクリル酸とも呼ばれます。

カフェイン酸は、植物構造の構成要素であるリグニンの生合成の中間体であるため、植物に広く分布しています。しかし、それはコーヒーやその種などの飲み物に豊富に含まれています。

コーヒーにはカフェイン酸が含まれています。著者：Engin Akyurt。出典：Pixabay。

紫外線から肌を守り、消炎・抗がん作用があります。カフェイン酸は肥満に伴うアテローム性動脈硬化症を予防し、内臓脂肪の蓄積を減少させると考えられています。

それがニューロンを保護し、記憶機能を改善することができて、それが精神病および神経変性疾患のための新しい治療を表すことができるという証拠があります。

抗酸化作用があり、ヒドロケイ皮酸の中で最も強力な抗酸化物質です。また、他の用途の中でも、繊維およびワイン産業での使用、および殺虫剤としての潜在的な用途があります。

構造

カフェイン酸はフェニルプロパノイドであるため、3つの炭素置換基を持つ芳香環を持っています。芳香環には2つのヒドロキシル基–OHがあり、3つの炭素の鎖には二重結合と基–COOHがあります。

二重結合により、その構造はシス型（二重結合の平面の同じ側にあるジヒドロキシフェニル基と-COOH）またはトランス（完全に反対の位置）になります。

カフェイン酸の分子構造。この場合、-COOHとジヒドロキシフェニルがトランス位にあることがわかります。ヒューズ809。出典：ウィキメディア・コモンズ。

命名法

-コーヒー酸

-3,4-ジヒドロキシケイ皮酸

-3-（3,4-ジヒドロキシフェニル）-アクリル酸

-3-（3,4-ジヒドロキシフェニル）-プロペン酸

プロパティ

体調

プリズムまたはシートを形成する黄色からオレンジ色の結晶性固体。

固形カフェイン酸。ダニー・S 出典：ウィキメディア・コモンズ。

分子量

180.16 g / mol。

融点

225ºC（分解して融解）。

溶解度

冷水に弱溶性、22ºCで1 mg / mL未満。お湯に溶けやすい。冷たいアルコールに非常によく溶ける。エチルエーテルにわずかに溶ける。

解離定数

25°CでpK _a = 4.62

化学的特性

カフェイン酸のアルカリ溶液は黄色からオレンジ色です。

自然の中の場所

コーヒーやグリーンメイトなどの飲み物、ブルーベリー、ナス、リンゴ、サイダー、種子、塊茎に含まれています。また、リグニンの生合成の中間体であり、これらの構造成分であるため、すべての植物の組成物にも含まれています。

食用植物中のほとんどのカフェー酸は、植物の他の成分と結合したそのエステルの形であることに注意すべきです。

それは、例えばコーヒー豆、様々な果物やジャガイモに見られるクロロゲン酸として、また特定の芳香性ハーブにはロスマリン酸として存在します。

それは時々カフェインキナ酸とジカフェニルキナ酸の共役分子に見られます。

ワインでは酒石酸と結合しています。ブドウとブドウ果汁にカフタル酸を加えたもの; レタスとエンダイブ、カフェイン酒石酸とカフェリンゴ酸であるチコリ酸の形で; p-クマル酸と共役したほうれん草とトマトで。

ブロッコリーとアブラナ科の野菜では、それはシナピン酸と共役しています。小麦とトウモロコシのふすまでは、桂皮酸塩とフェルラ酸塩またはフェルロキナ酸の形で、またクエン酸ジュースにも含まれています。

生合成

カフェイン酸などのフェニルプロパノイド分子は、重要な中間体としてケイ皮酸を使用して、フェニルアラニンまたはチロシンを介してシキミ酸の生合成経路によって形成されます。

さらに、フェニルプロパノイド単位経路を介した植物リグニンの生合成では、p-クマル酸がカフェー酸に変換されます。

人間の健康のためのユーティリティ

カフェイン酸は抗酸化作用と脂肪酸化抑制作用を持っていると報告されています。抗酸化剤として、それは最も強力なフェノール酸の1つであり、その活性はヒドロケイ皮酸の中で最高です。この活動の原因となるその構造の部分は、o-ジフェノールとヒドロキシシンナミルです。

抗酸化メカニズムは、生体物質よりもはるかに容易に酸化するため、ジヒドロキシベンゼン構造からのキノンの形成を通過すると推定されています。

しかし、特定の研究では、キノンのような構造は安定しておらず、ペルオキシルのような結合を介して他の構造と結合することによって反応することがわかりました。後者は、カフェー酸の抗酸化活性におけるフリーラジカルを本当に取り除くステップです。

カフェイン酸は抗炎症作用があります。紫外線にさらされたときに抗炎症作用と抗がん作用を発揮することにより、皮膚細胞を保護します。

ヒトのがん細胞のDNAメチル化を減らし、腫瘍の成長を防ぎます。

肥満に伴うアテローム性動脈硬化症に抗アテローム発生作用があります。低密度リポタンパク質の酸化と活性酸素種の生成を阻害することにより、アテローム性動脈硬化を予防します。

カフェイン酸のフェネチルエステルまたはカフェイン酸フェネチルは、抗ウイルス性、抗炎症性、抗酸化性、および免疫調節特性を有することがわかっています。その経口投与は、アテローム性動脈硬化のプロセスを弱めます。

フェネチルコーヒー酸塩。Ed（Edgar181）。出典：ウィキメディア・コモンズ。

さらに、このエステルは、不十分な血液供給、細胞内の少量のカリウムによって引き起こされるアポトーシス、およびパーキンソン病や他の神経変性疾患に対する神経保護に対するニューロンの保護を発揮します。

肥満に対する潜在的な使用

いくつかの研究は、カフェイン酸が脂質合成（脂肪生成）酵素と脂質の肝蓄積を抑制することにより、抗肥満剤として重要な可能性を示すことを示しています。

高脂肪食によって肥満が誘発されたマウスにコーヒー酸を投与した結果、検体の体重増加が抑制され、脂肪組織の重量と内臓脂肪の蓄積が減少しました。

肥満の実験用マウス。Pogrebnoj-Alexandroff。出典：ウィキメディア・コモンズ。

さらに、血漿と肝臓のトリグリセリドとコレステロールの濃度が減少しました。言い換えれば、カフェイン酸は脂肪生成を減らしました。

アルツハイマー病に対する潜在的な使用

特定の個人におけるアルツハイマー病は、他の要因の中でもとりわけ、グルコース代謝障害およびインスリン抵抗性と関連している。ニューロンのインスリンシグナル伝達障害は、神経認知障害と関連している可能性があります。

最近の研究（2019）で、高インスリン血症（過剰なインスリン）の実験動物へのカフェイン酸の投与は、海馬と皮質における酸化ストレスの攻撃から神経細胞を保護する特定のメカニズムを改善しました。

また、脳ニューロンに毒性を引き起こす特定の化合物の蓄積を減少させました。

研究者たちは、カフェイン酸が脳内のインスリンシグナル伝達を強化し、毒素産生を減少させ、シナプス可塑性、またはニューロンが互いに接続して情報を伝達する能力を維持することにより、記憶機能を改善する可能性があることを示唆しています。

結論として、カフェイン酸は糖尿病患者のアルツハイマー病の進行を防ぐことができます。

他の精神疾患および神経変性疾患の潜在的な使用

最近の実験（2019）は、カフェイン酸が抗酸化作用を持ち、マウスの海馬のミクログリアの活性化に影響を与えることを示しています。ミクログリアは、食作用によってニューロンに有害な要素を排除することによって機能する細胞の一種です。

酸化ストレスとミクログリアの活性化は、精神疾患と神経変性疾患に有利です。これらの病理には、パーキンソン病、アルツハイマー病、統合失調症、双極性障害、うつ病が含まれます。

前述の影響を軽減する能力を考えると、カフェ酸はこれらの疾患の新しい治療法となる可能性があります。

その他の可能な用途

繊維産業では

カフェイン酸は、より強力な羊毛の生産に役立ちます。

酵素チロシナーゼを使用して、羊毛タンパク質基質にコーヒー酸分子を挿入することが可能でした。このフェノール化合物を羊毛繊維に配合すると、抗酸化作用が高まり、最大75％に達します。

このように変更されたウール繊維繊維は、より耐性のある新しい特性と特徴を備えています。羊毛を洗った後、抗酸化効果は減少しません。

食品業界では

カフェイン酸は、食品の抗酸化剤として使用される生物学的レベルでの抗酸化特性で注目されています。

この意味で、いくつかの研究は、カフェー酸が魚の筋肉組織の脂質の酸化を遅らせ、その中に存在するα-トコフェロールの消費を回避できることを示しています。Α-トコフェロールはビタミンEの一種です。

抗酸化作用は、組織にも存在するアスコルビン酸の協力によって達成されます。このコーヒー酸-アスコルビン酸の相互作用は、相乗的に、酸化的損傷に対するシステムの耐性を強化します。

ワイン業界では

テンプラニージョ品種またはそのワインの赤ブドウにカフェー酸を添加すると、貯蔵中のワインの色の安定性が高まることが確認されています。

結果は、新しい分子の安定性を高める熟成期間中に分子内色素沈着反応が発生し、これがワインの色にプラスの影響を与えることを示しています。

殺虫剤として

鱗翅目昆虫であるHelicoverpa armigeraを使った実験で、カフェイン酸が殺虫剤としての可能性があることが最近発見されました。

この昆虫は多くの種類の植物や作物に生息し、それを食べます。

Helicoverpa armigera、多くの種類の食用植物を攻撃する昆虫。ドゥミ。出典：ウィキメディア・コモンズ。

カフェイン酸のすべての官能基は、これらの昆虫の腸で見つかる酵素であるプロテアーゼの阻害剤にすることに貢献しています。さらに、カフェイン酸は昆虫の腸の環境で安定したままです。

ヘリコバーパアルミゲーラの幼虫。Gyorgy Csoka、ハンガリー森林研究所、Bugwood.org。出典：ウィキメディア・コモンズ。

プロテアーゼを阻害することにより、昆虫はその成長と発達に必要なプロセスを実行できなくなり、死にます。

その使用は、この種の害虫を制御する生態学的な方法になるでしょう。

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