青酸：分子構造、特性、用途 - 化学

青酸又はシアン化水素は、その化学式HCNである有機化合物です。これはメタノニトリルまたはフォルモニトリルとも呼ばれ、数年前まで青酸とも呼ばれていましたが、実際には別の化合物です。

シアン化水素酸は、シアン化物を酸で処理することによって得られる非常に有毒で無色のガスです。この酸は桃の種子に含まれ、桃としても知られています。

シアン化水素酸またはシアン化水素、HCNを含む桃の種子。あ出典：ウィキペディアコモンズ。

25 lowerC未満の周囲温度では液体であり、その温度を超えると気体になります。どちらの場合も、人間、動物、それに慣れていないほとんどの微生物に対して非常に有毒です。イオンの良溶媒です。重合しやすいため非常に不安定です。

一部の配糖体の分子に組み込まれた植物界で見られます。これらが植物の酵素によって加水分解されると、HCN、グルコース、ベンズアルデヒドが得られるからです。

これらのグリコシドは、桃、アプリコット、チェリー、プラムなどの特定の果物の種子、および苦いアーモンドに含まれているため、決して摂取しないでください。

また、いくつかのタイプのモロコシなどの植物配糖体にも含まれています。また、一部の細菌は代謝中にそれを生成します。主にポリマーの製造や一部の冶金プロセスで使用されます。

HCNは、吸入、摂取および接触による致命的な毒です。それはタバコの煙とプラスチックの火からの煙と炭素と窒素を含む材料に存在します。地球の広範囲で有機物が燃焼する際に生成されるため、大気汚染物質と見なされています。

分子構造と電子配置

シアン化水素またはシアン化水素は、1つの水素、1つの炭素、および1つの窒素原子を持つ共有分子化合物です。

炭素原子と窒素原子は3対の電子を共有するため、三重結合を形成します。水素は炭素に結合しており、この結合では4の価数と完全な電子バイトがあります。

窒素の価数は5であり、そのオクテットを完成させるために、対になっていないまたは孤立した電子のペアが横方向に配置されています。

したがって、HCNは完全に線形の分子であり、対にならない電子対が窒素上で横方向に配置されています。

シアン化水素酸のルイス表現。各結合で共有される電子と窒素の孤立電子対が観察されます。著者：マリル・ステア。

シアン化水素酸またはシアン化水素の構造。炭素と窒素の三重結合が観察されます。著者：マリル・ステア。

命名法

-青酸

- シアン化水素

-メタノニトリル

-フォルモニトリル

-青酸

プロパティ

体調

25.6 BelowC未満では、無水で安定している場合、無色または淡い青色の液体であり、非常に不安定で毒性があります。その温度より高い場合、それは非常に有毒な無色のガスです。

分子量

27.03 g / mol

融点

-13.28ºC

沸点

25.63ºC（室温より少し上で沸騰することに注意してください）。

引火点

-18ºC（クローズドカップ方式）

自然発火温度

538ºC

密度

0.6875グラム/ cmの³ 20でºC

溶解度

水、エチルアルコール、エチルエーテルと完全に混和します。

解離定数

K = 2.1 x 10 ^-9

pK _a = 9.2（非常に弱い酸です）

いくつかの化学的性質

HCNの誘電率は非常に高くなっています（107〜25）.C）。これは、その分子が非常に極性が高く、水H ₂ Oの場合のように、水素結合を介して関連付けられているためです。

非常に高い誘電率を持っているため、HCNは優れたイオン化溶媒であることがわかります。

液体の無水HCNは非常に不安定で、激しく重合する傾向があります。これを回避するために、少量のH ₂ SO ₄などの安定剤が追加されます。

水溶液中で、アンモニアと高圧の存在下で、DNAとRNAの一部である化合物、つまり生物学的に重要な分子であるアデニンを形成します。

そのイオン化定数が非常に小さいように、それは、非常に弱い酸であるので、部分的にのみシアン化物アニオンCNを与え、水中でイオン化^-。それは塩基と塩を形成しますが、炭酸塩とは形成しません。

光から保護されていないその水溶液は、ゆっくりと分解してギ酸アンモニウムHCOONH _4を生成します。

溶液では、ほのかなアーモンドの香りがします。

腐食性

弱酸なので、一般に腐食性はありません。

ただし、安定剤として硫酸を含むHCNの水溶液は、40℃を超える温度では鋼を、80℃を超える温度ではステンレス鋼を強く攻撃します。

さらに、HCNの希薄水溶液は、室温でも炭素鋼にストレスを引き起こす可能性があります。

また、一部の種類のゴム、プラスチック、コーティングを攻撃することもあります。

自然の中の場所

それはグリコシドの一部として植物界に比較的豊富に見られます。

たとえば、苦いアーモンドに存在する化合物であるアミグダリンC ₆ H ₅ -CH（-CN）-O-グルコース-O-グルコースから生成されます。アミグダリンは、加水分解されるとベンズアルデヒドの1つとHCNの1つである2つのグルコース分子を形成するため、シアン化β-グルコシドです。それらを放出する酵素はベータグルコキシダーゼです。

アミグダリンは、桃、アプリコット、苦いアーモンド、チェリー、プラムの種子に含まれています。

いくつかのタイプのモロコシ植物は、デュリンと呼ばれるシアン化グルコシド（すなわち、p-ヒドロキシ-（S）-マンデロニトリル-ベータ-D-グルコシド）を含んでいます。この化合物は、2段階の酵素加水分解によって分解できます。

第一に、ソルガム植物に内在する酵素デュリナーゼは、それをグルコースとp-ヒドロキシ-（S）-マンデロニトリルに加水分解します。その後、後者は急速に遊離HCNとp-ヒドロキシベンズアルデヒドに変換されます。

デュリンを多く含むソルガム植物。機械可読の著者が提供されていません。ペタンは想定した（著作権の主張に基づく）。。出典：ウィキペディアコモンズ。

HCNは、ソルガム植物の害虫および病原体に対する耐性を担っています。

これは、デュリンと酵素デュリナーゼがこれらの植物内で異なる場所にあり、組織が損傷または破壊されたときにのみ接触し、HCNを放出し、損傷部分を貫通する可能性がある感染から植物を保護するという事実によって説明されます。。

酵素的加水分解によりHCNを生成する三重CN結合が観察されるデュリン分子。エドガー181。出典：ウィキペディアコモンズ。

さらに、Pseudomonas aeruginosaやP. gingivalisなどの一部のヒト病原性細菌は、代謝活動中にそれを産生します。

用途

他の化合物およびポリマーの調製

工業レベルで生産されるほとんどのHCNが関係する用途は、有機合成のための中間体の調製です。

アジポニトリルNC-（CH ₂）₄ -CN の合成に使用され、ナイロンまたはナイロン、ポリアミドの製造に使用されます。アクリロニトリルまたはシアノエチレンCH ₂ = CH-CNの調製にも使用され、アクリル繊維およびプラスチックの調製に使用されます。

その誘導体のシアン化ナトリウムNaCNは、この金属の採掘における金の回収に使用されます。

その誘導体のもう1つである塩化シアンClCNは、農薬の処方に使用されます。

HCNは、EDTA（エチレンジアミン四酢酸）などのキレート剤の調製に使用されます。

フェロシアン化物や一部の医薬品の製造に使用されます。

さまざまな用途

HCNガスは、殺虫剤、殺菌剤、消毒剤として、船舶や建物の燻蒸に使用されています。また、それを復元するために家具を燻蒸する。

HCNは、金属研磨、金属電着、写真プロセス、および冶金プロセスで使用されています。

毒性が極めて高いため、化学兵器に指定されています。

農業で

それは果樹園の除草剤および殺虫剤として使用されました。柑橘類の木の鱗や他の病原菌を防除するために使用されましたが、これらの害虫の一部はHCNに耐性を持っています。

穀物サイロの燻蒸にも使用されています。現場で調製されたHCNガスは、小麦粒の燻蒸に使用され、昆虫、真菌、げっ歯類などの害虫から保護します。この使用のためには、燻蒸される種子が殺虫剤に耐えることが不可欠です。

試験は小麦種子をHCNで燻蒸処理することにより行われ、発芽の可能性に悪影響を与えることはなく、むしろそれを支持することがわかっています。

ただし、HCNの高用量は、種子から発芽する小さな葉の長さを大幅に減らすことができます。

一方、強力な殺線虫剤であり、一部のモロコシ植物の組織に含まれているため、モロコシ植物を殺生物性緑肥として使用する可能性が検討されています。

その使用は、土壌を改善し、雑草を抑制し、植物寄生性線虫によって引き起こされる病気や損傷を制御するのに役立ちます。

リスク

人間にとって、HCNは吸入、摂取、接触のすべての経路で致命的な毒です。

著者：Clker-Free-Vector-Images。出典：Pixabay。

吸入すると致命的となる場合があります。人口の約60〜70％が、空気中に1〜5 ppmの濃度で存在する場合、HCNの苦いアーモンド臭を検出できると推定されています。

しかし、遺伝的に検出できないため、致死濃度でも検出できない人口の20％がいます。

摂取されたそれは、急性の即時行動毒です。

それらの溶液が皮膚と接触する場合、関連するシアン化物は致命的となる可能性があります。

HCNはタバコの煙に含まれ、窒素を含むプラスチックが燃焼したときに発生します。

体内での致死作用のメカニズム

それは化学窒息であり、急速に毒性があり、しばしば死に至ります。体内に入ると、金属酵素（金属イオンを含む酵素）と結合して不活性化します。それは人体のさまざまな器官に対する毒性物質です

その主な毒性作用は、とりわけ細胞の呼吸機能に介入するオルガネラであるミトコンドリアのリン酸化に影響を与える酵素を不活性化するため、細胞呼吸の阻害にあります。

たばこの煙のリスク

HCNはタバコの煙に含まれています。

多くの人がHCNの中毒の影響を知っていますが、タバコの煙によって有害な影響にさらされていることに気付いている人はほとんどいません。

HCNは、いくつかの細胞呼吸酵素の阻害の原因の1つです。タバコの煙に含まれるHCNの量は、神経系に特に有害な影響を与えます。

タバコの煙中のHCNレベルは、直接吸入された煙では1タバコあたり10〜400μg、二次吸入（間接喫煙）では0.006〜0.27μg/タバコと報告されています。HCNは40 µMから毒性作用を引き起こします。

著者：Alexas Fotos。出典：Pixabay。

吸入すると、すぐに血流に入り、血漿中に放出されるか、ヘモグロビンに結合します。少量がチオシアン酸塩に変換され、尿中に排泄されます。

HCNを加熱するリスク

密閉容器内で液体HCNの熱に長時間さらされると、容器の予期しない激しい破裂を引き起こす可能性があります。微量のアルカリが存在し、抑制剤が存在しない場合、50〜60℃で爆発的に重合できます。

火煙中のHCNの存在

HCNは、羊毛、絹、ポリアクリロニトリル、ナイロンなどの窒素含有ポリマーの燃焼中に放出されます。これらの材料は私たちの家や人間の活動のほとんどの場所に存在します。

このため、火災時にはHCNが吸入による死亡の原因になる可能性があります。

大気汚染物質

HCNは対流圏の汚染物質です。光分解に耐性があり、周囲の大気条件下では加水分解しません。

光化学的に生成されたヒドロキシルOHラジカルはHCNと反応しますが、反応は非常に遅いため、大気中のHCNの半減期は2年です。

バイオマス、特に泥炭が燃焼すると、HCNは大気中に放出され、産業活動中にも放出されます。しかし、泥炭の燃焼は、他のタイプのバイオマスの燃焼よりも5倍から10倍汚染されます。

一部の研究者は、惑星の特定の地域でのエルニーニョ現象によって引き起こされる高温と干ばつが、分解された植物物質の含有量が高い地域で季節的な火災を悪化させることを発見しました。

著者：スティーブブイッシン。出典：Pixabay。

これにより、乾季には激しいバイオマスが燃焼します。

これらのイベントは、対流圏に高濃度のHCNが発生する原因であり、最終的には下部成層圏に輸送され、非常に長い時間残ります。

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