ケイ皮酸：構造、特性、製造、用途 - 化学 - 2025

桂皮酸はその化学式Cである有機化合物である₆ H ₅ CHCHCOOH。モノカルボン酸です。その名前はシナモンカシア植物に由来し、その樹皮はシナモン植物のように芳香があります。

他の名前は3-フェニル-2-プロペン酸およびβ-フェニルアクリル酸です。治療特性を示すケイ皮酸の多くの誘導体が得られている。

桂皮のカシア植物。ホミンジュン。ウィキペディアコモンズ。

C = C二重結合のため、ケイ皮酸分子には2つの異性体（シスとトランス）があります。トランスフォームは自然界で最も豊富です。トランス桂皮酸は、シナモン、バジル、ブラックティーツリー、メラルーカブラクテア、ココア、トルバルサム、グレートガランガル、アルピニアガランガ、ストローチの葉のエッセンシャルオイルの成分です。シス桂皮酸は、Alpinia malaccensis植物で発見されています。

19世紀後半から20世紀初頭にかけて、桂皮酸が研究され、さまざまな疾患の治療に使用されました。しかし、その使用は中止され、数年前に研究が再開され、有望な結果が得られました。

構造

ケイ皮酸分子には、フェニル基、プロペニル（C = C二重結合を持つプロパン）、および後者に結合したカルボキシル基-COOH基が含まれています。それは、3番目の炭素にフェニル基を持つアクリル酸のようなものです。

その二重結合により、分子はシス型またはトランス型であることができます。トランス型では、C ₆ H _5-および-COOH基は、C = C二重結合の対角線上にあります。シス型では、これらのグループは同じ側にあります（C = C二重結合の各炭素に1つ）。

ケイ皮酸の異性体。著者：マリル・ステア。

命名法

-ケイ皮酸

-3-フェニル-2-プロペン酸

-β-フェニルアクリル酸

-ベンゼンプロペン酸

-ベンゼンアクリル酸

プロパティ

体調

単斜晶系プリズム構造の白い結晶性固体。

ケイ皮酸 ウィキメディア・コモンズ経由のアレクサンダー・ソボレフスキー。出典：ウィキペディアコモンズ。

分子量

148.16 g / mol

融点

シス異性体：68ºC

トランス異性体：133ºC

沸点

シス異性体：125°C、19 mm Hg

トランス異性体：300ºC

溶解度

水に難溶性：2546Cで0.546 g /L。

エーテルに非常によく溶ける。

化学的特性

ケイ皮酸分子には、ベンゼン環の置換、不飽和結合（C = C二重結合）、およびカルボキシル基-COOHの反応の3つの反応サイトがあります。

これにより、多くの誘導体が桂皮酸から得られ、特に医学の分野で研究者から特別な関心を集めています。

その分子内のベンゼン環と不飽和短鎖の存在により、極性が低くなり、水への溶解度が低くなります。

桂皮酸塩またはケイ皮酸アルカリ金属は水溶性です。

自然の中での役割

桂皮酸は植物界全体に分布しているため、植物の代謝において特別な役割を果たします。

シナモン樹皮。Thiry。出典：ウィキペディアコモンズ。

植物の構造成分であるフラボノイド、アルカロイド、クマリン、リグニンの前駆体です。

それは植物の細胞成長を調節するホルモンであるオーキシンのクラスに属しています。

入手

自然界では、桂皮酸のトランス異性体はフェニルアラニン（アミノ酸）からのアンモニアの除去に由来します。これは酵素フェニルアラニン-アンモニア-リアーゼのおかげで発生します。この酵素は高等植物、真菌、酵母に含まれています。

桂皮酸は、多くの場合、アミノ酸や糖酸と結合しています。たとえば、シンナモグリシンは植物に存在しますが、動物の代謝の産物である可能性があります。カナダのビーバーの香り腺に含まれていますが、おそらく食品から入手できます。

医療用途での使用

抗がん効果

桂皮酸は、Scrophulariaceae科の草本植物の根であるXuanshenの一部であるため、中国医学において癌を治療するために何百年もの間使用されてきました。

19世紀後半から20世紀初頭には、癌の治療に使用されましたが、研究は数十年前まで継続されませんでした。

その役割は不明ですが、骨がん（骨肉腫）に対する効果が最近確認されました。

また、結腸腺癌、黒色腫、前立腺癌および肺癌の悪性細胞に対して抗増殖効果を発揮することもわかった。

一部の経験によれば、3日間の桂皮酸による黒色腫細胞の処理は、侵襲性の75-95％の損失、つまり、組織バリアを分解して通過する能力をもたらしました。これは、腫瘍の転移に関与する遺伝子に及ぼす変調に起因します。

さらに、桂皮酸は、前立腺癌、乳癌、子宮内膜癌などのホルモン依存型の癌の進行に影響を与える酵素の強力な阻害剤であることがわかっています。

さらに、ケイ皮酸に由来する無数の化合物は抗癌特性を持っています。

インスリン抵抗性と糖尿病に対する正の効果

一部の研究者は、ケイ皮酸がインスリン抵抗性を緩和できることを発見しました。

この疾患は、インスリンの作用の非有効性またはそれが細胞によるグルコース吸収の正常な応答を達成することができないことからなる。

これにより、細胞はブドウ糖を吸収しません。ブドウ糖は血中に残り、高血糖または血中に過剰なブドウ糖が発生します。その細胞はインスリンに耐性があると言われています。

インスリン抵抗性を治療しないことの結果は2型糖尿病です。

桂皮酸にはインスリンの有効性を改善する作用機序があり、これはインスリン抵抗性細胞によるグルコース取り込みの増加と疾患の緩和につながります。

桂皮酸のいくつかのポリフェノール誘導体もこれらの疾患の治療に有益ですが、そのバイオアベイラビリティが低いため、桂皮酸とその誘導体の両方がまだ研究中です。

ナノ粒子、カプセル化、乳濁液など、これらの化合物のさまざまな投与形態を開発する努力がなされている。

抗結核効果

トランス桂皮酸とその誘導体は、1894年頃に抗結核剤として使用されました。しかし、これらはこの目的のために最近研究されたばかりです。

現在、それらは他の抗結核薬と併用すると相乗効果があることが判明しており、結核菌バクテリアが耐性になり、薬剤の作用を強化しています。

結核菌。写真提供者：Janice CarrContentプロバイダー：CDC /レイバトラー博士; ジャニス・カー。出典：ウィキペディアコモンズ。

さまざまな有益な効果

桂皮酸およびその誘導体の多くは、心臓血管系に対して肝保護作用、抗マラリア作用、抗酸化作用および保護作用を示します。

また、そのポリフェノール誘導体の多くは、抗菌、抗ウイルスおよび抗真菌効果を発揮します。

食品業界での使用

桂皮酸とその誘導体のいくつかは、いくつかの食品に風味を付けるために使用されます。

特にケイ皮酸の場合、欧州評議会の基準によると、1日あたりの摂取量の上限、つまりADI（Acceptable Daily Intake）は、1日あたり1.25 mg / kgです。

新しいアプリケーション

最近（2019年）、cis-桂皮酸は、キャベツとマスタードの親戚であるシロイヌナズナの植物の成長を促進することがわかりました。

科学者たちは、シス-ケイ皮酸は農薬を促進する植物の成長として高い可能性を秘めていると結論づけました。

参考文献

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