ギ酸またはメタンスルホン酸は全ての有機酸化合物の最も単純で最も小さいです。メタン酸とも呼ばれ、その分子式はHCOOHで、炭素原子に結合している水素原子は1つだけです。その名前は、アリのラテン語であるFormicaという単語に由来しています。
15世紀の博物学者たちは、アリ、シロアリ、ミツバチ、カブトムシなどの特定の種類の昆虫(殺虫剤)がこの化合物を分泌して、痛みを伴う刺傷の原因であることを発見しました。同様に、これらの昆虫は、攻撃、防御、および化学的シグナル伝達メカニズムとしてギ酸を使用します。
アリとカブトムシはギ酸を分泌する
彼らは、これと他の酸(例えば、酢酸)を外にスプレーとして排泄する有毒な腺を持っています。ギ酸は酢酸(CH 3 COOH)よりも強力です。したがって、水に等量で溶解したギ酸は、より低いpH値の溶液を生成します。
イギリスの博物学者ジョン・レイは、1671年に蟻酸を単離することに成功し、蟻酸を多数のアリから蒸留しました。
一方、この化合物の最初の成功した合成は、試薬としてシアン化水素酸(HCN)を使用して、フランスの化学者であり物理学者であるJoseph Gay-Lussacによって行われました。
どこにありますか?
ギ酸は、バイオマスの成分として、または大気中に、広範囲の化学反応に関与し、地球レベルで存在する可能性があります。それは地面の下、油の中、またはその表面の気相にも見られます。
バイオマスに関しては、昆虫と植物がこの酸の主な発生源です。化石燃料が燃焼すると、ガス状のギ酸が生成されます。その結果、車両のエンジンはギ酸を大気中に放出します。
しかし、地球には膨大な数のアリが生息しており、そのすべての中で、年間で人間の産業によって生成される蟻酸の何千倍もの量を生産することができます。同様に、山火事はギ酸のガス状発生源を代表します。
複雑な大気マトリックスの上方では、ギ酸を合成する光化学プロセスが発生します。
この時点で、多くの揮発性有機化合物(VOC)は、紫外線の影響下で分解されるか、OHフリーラジカル機構によって酸化されます。豊かで複雑な大気化学は、地球上ではるかに主要なギ酸の供給源です。
構造
上の画像は、ギ酸気相二量体の構造を示しています。白い球は水素原子、赤い球は酸素原子、黒い球は炭素原子に対応します。
これらの分子には、ヒドロキシル(–OH)とホルミル(–CH = O)の2つのグループがあり、どちらも水素結合を形成できます。
これらの相互作用はO-HOタイプであり、ヒドロキシル基はHのドナーであり、ホルミル基はOのドナーです。
ただし、炭素原子に結合したHにはこの能力がありません。これらの相互作用は非常に強く、電子の少ないH原子により、OHグループの水素はより酸性になります。したがって、この水素は橋をさらに安定させます。
上記の結果として、ギ酸は個々の分子としてではなく、二量体として存在します。
結晶構造
温度が下がると、二量体はその水素結合を配向させて、他の二量体と一緒に可能な限り最も安定した構造を生成し、ギ酸の無限のαおよびβ鎖を作成します。
別の命名法は、「シス」および「トランス」配座異性体です。この場合、「シス」は同じ方向に向いたグループを示し、「トランス」は反対方向のグループを示します。
たとえば、α鎖では、ホルミル基は同じ側(左)を「指します」が、β鎖では、これらのホルミル基が反対側を指します(上の画像)。
この結晶構造は、圧力や温度など、それに作用する物理変数に依存します。したがって、チェーンは変換可能です。つまり、さまざまな条件下で、「シス」鎖を「トランス」鎖に変換でき、その逆も可能です。
圧力が急激に上昇すると、鎖はギ酸の結晶性ポリマーと見なされるほど十分に圧縮されます。
プロパティ
-ギ酸は、常温で液体で、無色で強い浸透臭があります。分子量は46g / molで、8.4 atCで溶融し、沸点は100.8ºCで、水の沸点よりも高くなります。
-水や、エーテル、アセトン、メタノール、エタノールなどの極性有機溶媒と混和します。
・一方、芳香族系溶剤(ベンゼン、トルエンなど)では、ギ酸の炭素原子がほとんどないため、難溶性です。
-pKaは3.77で、酢酸よりも酸性です。これは、メチル基が2つの酸素によって酸化された炭素原子に電子密度を提供するため説明できます。これにより、プロトン(CH 3 COOH、HCOOH)の酸性度がわずかに低下します。
-酸を脱プロトン化、それがHCOOなる-フォーマットアニオン2個の酸素原子との間の負の電荷を非局在化することができ、。その結果、それは安定したアニオンであり、ギ酸の高い酸性度を説明します。
反応
ギ酸は一酸化炭素(CO)と水に脱水することができます。白金触媒の存在下では、分子状水素と二酸化炭素に分解することもできます。
HCOOH(l)→H 2(g)+ CO 2(g)
この特性により、ギ酸は水素を貯蔵する安全な方法と見なすことができます。
用途
食品および農業産業
ギ酸がどれほど有害であるかにかかわらず、その抗菌作用により、食品の防腐剤として適切な濃度で使用されます。同じ理由で、それは農薬作用もある農業で使用されています。
また、牧草地に防腐作用があり、繁殖動物の腸内ガスを防ぐのに役立ちます。
繊維および履物産業
それは、おそらくこの酸の最も頻繁な使用であり、繊維の染色および精製において繊維産業で使用されています。
ギ酸は、脱脂作用により皮革加工や脱毛に使用されています。
道路の交通安全
示されている産業用途に加えて、事故のリスクを減らすために、ギ酸誘導体(形式)がスイスとオーストリアでは冬季の道路で使用されています。この処理は、一般的な塩を使用するよりも効率的です。
参考文献
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