馬尿酸：構造、特性、生合成、用途 - 化学 - 2025

馬尿酸は化学式の有機化合物であるC ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH。それは安息香酸C ₆ H ₅ COOHとグリシンNH ₂ CH ₂ COOHの間の共役によって形成されます。

馬尿酸は無色の結晶性固体です。人間、馬、牛、げっ歯類などの哺乳類の体内での芳香族有機化合物の代謝に由来します。

馬尿酸は馬の尿から最初に分離されました。で 出典：ウィキペディアコモンズ。

その生合成は、安息香酸から始まり、肝細胞または腎臓細胞のミトコンドリアで発生します。馬尿酸が生成されると、尿中に排泄されます。実際、「馬尿性」という名前は、馬の尿から初めて分離されたため、ギリシャ語で馬を意味するカバに由来しています。

人間の腸内の特定の有益な微生物の存在は、特定の有機化合物が吸収されるかどうかを引き起こし、それは多かれ少なかれ馬尿酸が後で生成されるかどうかに依存します。

これは、溶剤を扱う人々のトルエンへの暴露の程度を決定するために使用されています。慢性腎臓病患者の心臓障害の指標として使用できます。また、特殊な光学デバイスにも使用できます。

構造

馬尿酸分子は、ベンゾイル基C ₆ H ₅ –C = Oと基–CH ₂ –COOHで構成され、どちらもアミノ基–NH–にリンクしています。

馬尿酸分子の構造。ユーザー：Edgar181。出典：ウィキペディアコモンズ。

命名法

-馬尿酸

-N-ベンゾイル-グリシン

-2-ベンゾアミド酢酸

-ベンゾイルアミノ酢酸

-2-フェニルホルムアミド-酢酸

-フェニル-カルボニル-アミノ酢酸

-N-（フェニルカルボニル）グリシン

-馬尿酸塩（馬尿酸ナトリウムまたはカリウムなどの塩の形態の場合）

プロパティ

体調

斜方晶構造の無色の結晶性固体。

分子量

179.17 g / mol

融点

187〜191ºC

沸点

210ºC（分解し始める）

密度

1.38 g / cm ³

溶解度

水にわずかに溶ける：3.75 g / L

自然の中の場所

それは食物と一緒に摂取される芳香族有機化合物の代謝から来るので、それは人間の尿の通常の成分です。

馬尿酸は、人間や草食動物の尿の正常な成分です。著者：プルームプルーム。出典：Pixabay。

これらの化合物の一部は、ポリフェノールで、お茶、コーヒー、ワイン、フルーツジュースなどの飲料に含まれています。

クロロゲン酸、ケイ皮酸、キナ酸、（+）-カテキンなどのポリフェノールは安息香酸に変換され、馬尿酸に変換されて尿中に排泄されます。

安息香酸、したがって馬尿酸を生じる他の化合物は、フェニルアラニンとシキミ酸または精神酸です。

安息香酸は食品保存料としても使用されているため、馬尿酸もこれらの食品に由来しています。

摂取によって馬尿酸の排泄が増加する特定の飲み物があります。たとえば、アップルサイダー、イチョウ葉、カモミールの注入、ブルーベリー、桃、プラムなどの果物などです。

リンゴジュースを飲むと馬尿酸の排泄が増加します。著者：Rawpixelソース：Pixabay。

また、牛や馬、げっ歯類、ラット、ウサギなどの草食性哺乳類の尿や、猫やいくつかの種類のサルの尿にも含まれています。

初めて馬の尿から分離されたため、ギリシャ語のカバから馬を意味するHippuricという名前が付けられました。

生合成

その生物学的合成は、肝臓または腎臓細胞のミトコンドリア内で発生し、基本的に安息香酸に由来します。2つのステップが必要です。

最初のステップは、安息香酸からベンゾイルアデニル酸への変換です。このステップは、酵素ベンゾイル-CoAシンテターゼによって触媒されます。

2番目のステップでは、グリシンがミトコンドリア膜を通過し、ベンゾイルアデニル酸と反応して馬尿酸を生成します。これは、酵素benzoylCoA-グリシンN-アシルトランスフェラーゼによって触媒されます。

腸内細菌叢の重要性

高分子量のポリフェノール化合物が人間の腸で十分に吸収されないという証拠があります。人間の腸内でのポリフェノールの代謝は、微生物叢として知られている微生物を自然に定着させることによって行われます。

微生物相は、脱ヒドロキシル化、還元、加水分解、脱炭酸、脱メチル化などのさまざまなタイプの反応を通じて作用します。

例えば、微生物はカテキン環をバレロラクトンに分解し、次にバレロラクトンはフェニルプロピオン酸に変換されます。これは腸に吸収されて肝臓で代謝され、安息香酸を生成します。

他の研究は、腸内細菌叢によるクロロゲン酸の加水分解がコーヒー酸とキナ酸を生成することを示しています。カフェー酸は3,4-ジヒドロキシ-フェニル-プロピオン酸に還元され、次に3-ヒドロキシ-フェニル-プロピオン酸に脱ヒドロキシル化されます。

次に、後者とキナ酸が安息香酸に変換され、これが馬尿酸に変換されます。

特定の研究は、特定のタイプの腸内微生物叢の存在が、食品のフェノール成分の代謝、ひいては馬尿酸の産生に不可欠であることを示しています。

そして、食事の種類を変えることにより、腸内細菌叢が変化し、それが馬尿酸の生産を刺激することができます。

用途

産業医学では

馬尿酸は、空気中の高濃度のトルエンへの職業曝露の生物学的モニタリングにおけるバイオマーカーとして使用されています。

人体内のトルエンは、吸入により吸収された後、安息香酸を介して馬尿酸に代謝されます。

トルエンに対する特異性の欠如にもかかわらず、作業環境の空気中のトルエン濃度と尿中の馬尿酸のレベルとの間に良い相関関係が見つかりました。

ばく露労働者のトルエンのモニタリングに最も使用されている指標です。

被ばくした労働者による馬尿酸の最も重要な発生源は、トルエンと食物による環境汚染です。

靴業界の労働者は、有機溶剤、特にトルエンにさらされています。油性塗料を扱う人々は、溶剤からのトルエンにもさらされています。

トルエンへの急性および慢性暴露は、神経系、胃腸系、腎臓系および心血管系に影響を与えるため、人体に複数の影響を及ぼします。

これらの理由により、これらのトルエンに暴露された労働者の尿中の馬尿酸のモニタリングは非常に重要です。

抗菌効果

特定の情報源は、尿中の馬尿酸の濃度を上げると抗菌効果があるかもしれないと報告しています。

潜在的な用途

慢性腎臓病のバイオマーカーとして

一部の研究者は、馬尿酸を除去する主な経路が尿細管の腎臓分泌であり、このメカニズムの破壊が血中への蓄積につながることを発見しました。

長年血液透析を受けた慢性腎臓患者の血清中の馬尿酸の濃度は、そのような患者の心臓の左心室の肥大と相関している。

このため、慢性腎疾患の最終段階にある患者の死亡リスクの増加に関連する、心臓の左心室の過負荷を決定するバイオマーカーまたは方法として提案されています。

非線形光学材料として

馬尿酸は非線形光学材料として研究されてきた。

非線形光学材料は、電気通信、光学計算、および光学データ記憶の分野で有用です。

塩化ナトリウムNaClおよび塩化カリウムKClをドープした馬尿酸の結晶の光学的性質が研究されてきた。これは、馬尿酸がその結晶構造においてこれらの塩の非常に少量で結晶化したことを意味します。

ドーピング塩は、非線形光学材料の重要な特性である第二高調波発生効率を改善することが観察されています。また、馬尿酸結晶の熱安定性と微小硬度も向上させます。

さらに、UV-可視領域での研究により、ドープされた結晶が波長300〜1200 nmの光学ウィンドウで非常に有用であることが確認されています。

これらすべての利点により、NaClおよびKClがドープされた馬尿酸が非線形光学デバイスの製造に使用できることが確認されています。

温室効果を減らすために

一部の研究者は、ウシ動物の尿中の馬尿酸が最大12.6％増加すると、放牧土壌から大気中へのN ₂ O ガスの排出を65％削減できることを示しています。

N ₂ OはCO ₂よりも危険性が高い温室効果ガスです。

世界で最も重要なN ₂ Oの供給源の1つは、反芻動物が沈着させた尿です。これは、尿中に存在する窒素化合物である尿素の変換に由来するためです。

反芻動物の食事は、尿中の馬尿酸含有量に強い影響を与えます。

したがって、放牧動物の食事を変更して、尿中の馬尿酸の含有量を高くすると、温室効果を軽減するのに役立ちます。

牛の給餌。著者：マティアス・ベッケル。出典：Pixabay。

参考文献

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