- 構造
- 命名法
- プロパティ
- 体調
- 分子量
- 融点
- 沸点
- 比重
- 溶解度
- 解離定数
- 化学的特性
- 入手
- マレイン酸の使用
- 他の化学物質の生産において
- 様々な用途で
- 繊維産業では
- 医学では
- 歯科で
- 獣医学では
- 消毒剤としての潜在的な使用
- ビールやワインなどの発酵飲料に含まれるマレイン酸の影響
- リスク
- 参考文献
マレイン酸はその化学式HOOC-CH = CH-COOHである有機酸化合物です。ジカルボン酸です。それはcis-ブテン二酸、マレイン酸、マレイン酸、およびトキシル酸としても知られています。
マレイン酸は、タバコ、高麗人参、ビールやワインなどの飲料に自然に含まれています。また、タバコの煙や車の排気ガスにも含まれています。
マレイン酸。ニノミー。出典：ウィキペディアコモンズ。
その二重結合と2つの–COOHグループにより、さまざまな化学反応の影響を受けやすくなるため、他の多くの化合物、材料、製品の合成に使用されます。
また、綿、羊毛、絹などの繊維製品の加工にも役立ちます。接着剤、樹脂、合成油を得ることができます。油脂の酸化防止に使用されます。次に、その誘導体の多くは、医療および獣医学の用途で使用されています。
いくつかの研究によると、それは胃酸分泌を刺激する発酵飲料の成分の1つです。
構造
マレイン酸分子は4つの炭素原子の骨格で構成され、その2つの末端はカルボキシル基-COOH基を形成し、2つの中央の1つはC = C二重結合を形成します。
-COOH基は、二重結合に対してcisにあります。-COOHの酸素と水素は、酸素の間に水素が配置されるように調整されます。
マレイン酸の構造。Benjah-bmm 27。出典：ウィキペディアコモンズ。
命名法
-マレイン酸
-シス-ブテン二酸
-毒素酸
-マレイン酸
-マレイン酸
プロパティ
体調
無色の結晶性固体の単斜晶。
マレイン酸の結晶。LHcheM。出典：ウィキペディアコモンズ。
分子量
116.07 g / mol
融点
130.5ºC
沸点
135ºC（分解）
比重
1,609
溶解度
水に非常に溶けやすい：20 gで79 g / 100 g H 2 O
解離定数
K 1 = 1000 x 10 -5
K 2 = 0.055 x 10 -5
化学的特性
マレイン酸は、反応部位として2つの-COOHグループと中央のC = C二重結合を持っています。
その無水物は5原子の環状分子であり、その生成物は加水分解に対して不安定であり、特にアミノ-NH 2基との反応生成物です。
これにより、-NH 2基の可逆的ブロッカーとして機能し、一時的にマスクし、他の反応が起こっているときに反応しないようにします。
これは、特に実験室レベルでタンパク質を修飾するなど、複数の目的に役立ちます。
入手
工業的には、五酸化バナジウムの存在下でのベンゼンの接触酸化によって得られます。
また、固体触媒の存在下での気相によるn-ブタンまたはn-ブチレンの空気酸化。
無水マレイン酸の加水分解によっても得られます。
また、ナフタレンから出発して無水フタル酸を製造する際の副産物として得られます。
マレイン酸の使用
他の化学物質の生産において
マレイン酸により、他の多くの化学化合物を得ることができます。アスパラギン酸、リンゴ酸、酒石酸、コハク酸、乳酸、マロン酸、プロピオン酸、アクリル酸の合成に使用されます。
マレイン酸は化学中間体として、工業化学のほぼすべての分野で使用されています。
様々な用途で
マレイン酸は、合成接着剤、着色剤、アルキド樹脂、合成油の入手を可能にします。
その誘導体であるマレイン酸塩は、抗ヒスタミン剤や同様の薬剤で使用されています。
それは悪臭の出現を遅らせるのに役立つので油脂の防腐剤として使用されます。
腐食抑制剤や防汚製品に使用されています。また、pH調整剤としても機能します。
繊維産業では
羊毛、絹、綿の加工に使用されます。
マレイン酸のオリゴマー（数単位のポリマー）の入手は、ホルムアルデヒドポリマーを使用しないようにパーマネントプレス綿を得るための仕上げ剤としてそれらを使用するために研究されてきた。
この場合、マレイン酸の重合は、NaH 2 PO 2およびNa 2 S 2 O 8のようなラジカル開始剤の存在下で水性媒体中で行われる。マレイン酸オリゴマーには、その分子骨格の隣接する-CH 2-に結合したカルボキシル基-COOHがあります。
綿布にネットワーク形成剤として塗布し、硬化処理を行います。
このようにして、マレイン酸オリゴマーは綿セルロースを架橋し、綿織物に高レベルのしわ耐性を付与するのに効果的です。
さらに、マレイン酸ポリマーで処理された布地は黄変を示さず、ホルムアルデヒドポリマーで処理された布地よりも強度または抵抗の保持が優れていました。
著者：スティーブブイッシン。出典：Pixabay。
医学では
癌の治療に使用されるマレイン酸をベースにした様々な化合物があります。
マレイン酸スニチニブ（Sutent）は、腫瘍細胞の増殖と血管新生を阻害するいくつかの方法で機能する抗がん剤です。
腎細胞がんおよび薬剤耐性消化管腫瘍の治療薬として承認されています。その活性は肝細胞癌および肺細胞癌で調査されています。カプセルで経口投与されます。
スニチニブ分子。Fvasconcellos（トーク・コントリビュート）。出典：ウィキペディアコモンズ。
2015年に実施された研究によれば、がんの治療に使用されるパクリタキセルという薬剤がエステル結合を介して結合しているスチレン-マレイン酸コポリマーでナノ粒子が調製されました。
これらのナノ粒子は、血漿および腫瘍におけるより大きな保持を示し、後者の増殖を阻害し、癌細胞のアポトーシス（死）の効果を改善した。
それらは主要な臓器、組織および血液系で毒性を示さなかった。
これらの理由から、それらは固形腫瘍における代替の薬物送達または送達システムとして提案されている。
歯科で
いくつかの研究によると、マレイン酸は歯科治療に適用すると、歯からのミネラルロスを10％削減します。
歯の表面を穏やかに侵食し、他の物質の付着を促進するために使用されます。
37％のオルトリン酸と同等の結合力または接着力が得られると報告されています。
獣医学では
マレイン酸アセプロマジンは、麻酔前の動物の鎮静のための獣医学の鎮静剤として使用されています。この化合物は、不整脈を引き起こす麻酔の影響から保護します。
著者：Arvydas Lakacauskas。出典：Pixabay。
消毒剤としての潜在的な使用
最近、マレイン酸が細菌のリステリア菌の酸に対する耐性を阻害し、食品産業での消毒に使用されたときにこれらの作用を受けやすくなることが判明しました（2018）。
それは、酸に対するこれらの微生物の耐性を促進する酵素に作用し、それを不活性化すると考えられています。マレイン酸は、そのような細菌からバイオフィルムを取り除くこともわかっています。
これらの特性により、食品産業における機器の消毒の潜在的な候補となっています。
ビールやワインなどの発酵飲料に含まれるマレイン酸の影響
発酵したグルコース溶液を摂取した人間を使って行われた研究は、マレイン酸のようなジカルボン酸が強力な胃酸刺激剤であることを発見しました。
研究者によると、これはビール、シャンパン、ワインなどの発酵飲料で発生する可能性が最も高いですが、ウイスキーやコニャックなどの蒸留アルコール飲料では発生しません。
これは、胃酸の刺激作用がアルコール（エタノール）ではなくマレイン酸などのジカルボン酸によって引き起こされるためです。
リスク
マレイン酸が目や皮膚に接触すると刺激を引き起こし、長時間接触すると皮膚炎を引き起こす可能性があります。その吸入は鼻と喉の炎症を引き起こします。腎臓に悪影響を及ぼす可能性があります。
熱や炎にさらされると、その燃焼が起こり、生成されたガスや煙が刺激を引き起こします。
マレイン酸が放出されると、環境は微生物によって分解または分解されることが予想されます。水生生物には蓄積しません。
参考文献
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- Paudyal、R。ら。 （2018）。酸耐性メカニズムの阻害による酸性消毒の新しいアプローチ。グルタミン酸デカルボキシラーゼ活性のマレイン酸媒介阻害は、リステリア菌の酸感受性を高めます。食品ミクロビオール。 2018 2月69：96-104。 ncbi.nlm.nih.govから回復。