プロピオン酸は、カルボキシ基の炭素に結合し、エタンを含む飽和脂肪酸の短鎖です。その式はCH 3 -CH 2 -COOHで、CH3CH2COO-アニオン、およびプロパン酸の塩とエステルはプロピオン酸塩（またはプロパノエート）として知られています。
プロピオニバクテリウム属細菌を用いた発酵法により、木材パルプ残渣から得ることができます。また、三フッ化ホウ素触媒を使用してエタノールと一酸化炭素から製造されます（O'Neil、2001）。
図1：プロパン酸の構造
プロパン酸を得る別の方法は、コバルトまたはマンガンイオンの存在下でのプロピオンアルデヒドの酸化によるものです。この反応は、40〜50°Cの低温で急速に進行します。
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 →2CH 3 CH 2 COOH
この化合物は乳製品に自然に低レベルで存在し、一般に他の短鎖脂肪酸とともに、炭水化物の微生物消化の最終生成物として、ヒトおよび他の哺乳類の胃腸管で生成されます。
動物において重要な生理活性を持っています（Human Metabolome Database、2017年）。
物理的及び化学的性質
プロパン酸は、刺激的な、不快な、悪臭を放つ無色の油性液体です。その外観を図2に示します（National Center for Biotechnology Information、2017）。
図2：プロパン酸の外観。
プロパン酸の分子量は74.08 g / mol、密度は0.992 g / mlです。その凝固点と沸点はそれぞれ-20.5°Cと141.1°Cです。プロパン酸は、pKaが4.88の弱酸です。
この化合物は水に非常に溶けやすく、溶媒100 mlあたり34.97グラムの化合物を溶解できます。また、エタノール、エーテル、クロロホルムにも溶解します（Royal Society of Chemistry、2015年）。
プロパン酸は、小さいカルボン酸、ギ酸および酢酸の物理特性と、大きい脂肪酸の中間の物性を持っています。
カルボン酸の一般的な特性を示し、アミド、エステル、無水物、塩化物誘導体を形成できます。触媒としてのPBr3の存在下（HVZ反応）で臭素を使用してアルファハロゲン化し、CH3CHBrCOOHを形成できます。
反応性と危険性
プロパン酸は可燃性で可燃性の物質です。熱、火花、または炎によって発火する可能性があります。蒸気は空気と爆発性混合物を形成し、発火源まで移動して爆発する可能性があります。
ほとんどの蒸気は空気より重いです。それらは地面に沿って広がり、低いまたは限られた領域（下水道、地下室、タンク）に集められます。屋内、屋外、または下水道での蒸気爆発の危険。
（P）で指定された物質は、加熱または火に包まれると爆発的に重合します。容器は加熱すると爆発する可能性があります（PROPIONIC ACID、2016）。
化合物は熱や発火源から遠ざける必要があります。加熱して分解すると、刺激的な煙と刺激性のフュームを放出します。
プロパン酸は皮膚、目、鼻、のどに刺激を与えますが、急性の全身作用を引き起こさず、明白な遺伝毒性の可能性はありません。接触した場合は、大量の水で洗浄する必要があります（Material Safety Data Sheet Propionic acid、2013）。
生化学
プロパン酸の共役塩基であるプロピオン酸は、奇数番号の炭素脂肪酸の酸化および側鎖の酸化において、末端の3炭素フラグメント（プロピオニルCoAとして補酵素Aで活性化）として形成されます。コレステロール。
断食ラットに注射されたプロピオン酸の放射性同位元素を用いた実験は、グリコーゲン、グルコース、クエン酸回路の中間体、アミノ酸、タンパク質に現れる可能性があることを示しています。
プロパン酸代謝の経路には、コエンザイムAとの相互作用、メチル化してメチルマロニルコエンザイムAを形成するカルボキシル化、およびクエン酸回路に入るコハク酸への変換が含まれます。
プロパン酸は、ケトン体を形成せずに酸化することができ、酢酸とは対照的に、脂質だけでなく炭水化物にも組み込まれています（Bingham、Cohrssen、&Powell、2001）。
プロピオン酸尿症は、最も一般的な有機酸尿症の1つであり、多くの多様な障害を含む疾患です。
プロピオン酸尿症で生まれた患者の転帰は知的発達パターンに乏しく、60％はIQが75未満で、特別な教育が必要です。
少数の患者で成功した肝臓および/または腎臓移植は、より良い生活の質をもたらしましたが、必ずしも内臓および神経学的合併症を防止していません。
これらの結果は、治療戦略に関係なく、恒久的な代謝モニタリングの必要性を強調しています。
用途
プロパン酸は、0.1〜1重量％のレベルで細菌やカビの増殖を抑制します。その結果、生産されたプロパン酸のほとんどは、穀物やシリアルなどの動物用飼料と人間が消費する食品の両方の保存料として消費されます。
2012年の78.5％と比較して、2016年の世界のプロパン酸消費量のほぼ80％を占めるプロピオン酸カルシウムとプロピオン酸ナトリウムの生産に加えて、飼料、穀物、食品の保存。
プロパン酸の世界的な消費量の約51％は動物の飼料と穀物の保存に使われ、ほぼ29％はプロピオン酸カルシウムとプロピオン酸ナトリウムの生産に使用されています。 。
プロパン酸の他の重要な市場は除草剤とジエチルケトンの生産です。少量の用途としては、酢酸プロピオン酸セルロース、医薬品、溶剤エステル、香料、香料、可塑剤、染料、繊維、皮革、ゴムの助剤などがあります。
プロパン酸の需要は、飼料と穀物の生産量に大きく依存しており、それに続いてパッケージ化された食品とベーカリー製品が続きます。
動物の飼料/穀物の保存と食品におけるプロパン酸とその塩の世界的な成長見通しは重要です（IHS Markit、2016年）。
その他の急成長市場には、n-ブチルやペンチルプロピオネートなどの溶剤用プロピオン酸エステルがあります。これらのエステルは、危険な大気汚染物質としてリストされている溶剤の代替品としてますます使用されています。
参考文献
- Bingham、E.、Cohrssen、B.&Powell、C.（2001）。Patty's Toxicology Volumes 1-9 5th ed。ニューヨーク：John Wiley&Sons。
- EMBL-EBI。（2016年10月14日）。プロピオン酸。ChEBIから復元：ebi.ac.uk。
- ヒトメタボロームデータベース。（2017年3月2日）。プロピオン酸。hmdb.caから回復：hmdb.ca。
- IHS Markit。（2016年12月）。化学経済ハンドブックプロピオン酸。ihsから回復：ihs.com。
- 製品安全データシートプロピオン酸。（2013年5月21日）。sciencelab.comから回復しました。
- 国立バイオテクノロジー情報センター。。（2017年4月22日）。PubChem複合データベース; お客様ID = 1032 pubchem.ncbi.nlm.nih.govから回復。
- O'Neil、M.（。（2001）。The Merck Index-Ancyclopedia of Chemicals、Drugs、and Biologicals。13th Edition。New Jersey：Merck and Co.、Inc.
- プロピオン酸。（2016）。カメオケミカルから回収：cameochemicals.noaa.gov。
- 王立化学協会。（2015）。プロピオン酸。chemspiderから回復：chemspider.com。