ソルビン酸：構造、特性、用途、反応 - 化学 - 2025

ソルビン酸はその化学式C固体有機化合物である₆ H ₈ O ₂またはCH ₃（CH） - ₄ -CO ₂ Hであるモノカルボン酸は、β-不飽和アルファであり、また、脂肪酸ポリあると言われています-不飽和。ヘキサジエン酸としても知られています。2つのC = C二重結合を持つカルボン酸です。

それは山の灰の果実、ナナカマドの果実（Sorbus aucuparia）、およびマグノリアのつるの果実に自然に存在します。ソルビン酸には抗菌特性があるため、真菌、酵母、細菌の増殖を防ぐために食品の添加物として広く使用されています。

ソルビン酸 作成者：MarilúStea

通常、ソルビン酸カリウム、ナトリウム、カルシウムとして使用されます。微生物に対するその作用の形態には、細胞壁の浸潤および特定の重要な酵素の阻害が含まれ、時には遺伝物質への損傷を引き起こします。

しかしながら、条件が再び好都合になったときに活性化される休眠状態に留まることによってその作用に耐性になる微生物があります。ソルビン酸とソルビン酸塩は、人と動物に毒性があるとは考えられていません。しかし、その安全性はまだ研究中です。

これらの反応の生成物は、人への潜在的な害を決定するために研究されており、それらのいくつかは安全であり、他は変異原性および遺伝毒性であることが判明しています。

多価不飽和化合物であるため、亜硝酸塩、亜硫酸塩、アミンなど、食品に存在する求核性化合物と反応する傾向があります。

構造

ソルビン酸は、2つのC = C炭素-炭素二重結合または結合とカルボキシル基–COOHが存在する6つの炭素原子の線形骨格を持っています。

C = C二重結合は2番目と4番目の炭素（C-2とC-4）にあり、それらのトランス-トランス型です。

C = C二重結合のトランス-トランス配置が観察されるソルビン酸の構造。カパッチョ。出典：ウィキペディアコモンズ。

命名法

-ソルビン酸

-2,4-ヘキサジエン酸

-（2E、4E）-ヘキサ-2,4-ジエン酸

-トランス、トランス-2,4-ヘキサジエン酸

-2-プロペニルアクリル酸。

プロパティ

体調

無色または白色の結晶性固体。それは針状の形で水またはアルコールから結晶化します。

ソルビン酸粉末。インディアマート。出典：ウィキペディアコモンズ。

分子量

112.13 g / mol

融点

134.5ºC（60 aboveCを超えると昇華し始める）

沸点

228℃、分解して沸騰する。

引火点

127ºC（クローズドカップ方式）。

密度

1.2 g / cm ³

溶解度

水に難溶、20°Cで1.56 g /L。エタノールに可溶。エーテルに非常によく溶ける。

解離定数

25°CでpK _a = 4.76

化学的特性

二不飽和化合物であるため、酸素の存在下で自動酸化を受ける傾向があります。しかしながら、その乾燥結晶性固体形態では、それは非常に安定しています。

水溶液での自動酸化は、pHを含む多くの要因に依存します。低pH（酸性）の場合、高pH（アルカリ性）よりも酸化されやすい傾向があります。これは、アルカリ性pHの場合、酸化されにくいソルビン酸イオンに変換されるためと考えられます。

共役二重結合（つまり、電子を共有する結合）のシステムは、多くの求核試薬（電子が過剰なために電子が少ない原子を探す原子）と反応できることを意味します。

そのような求核剤の中でも、R-SHのチオール、SO _3つの^2-亜硫酸NO、₂ ^-ニトリル及びR-NH _2つのアミンが目立ちます。

その他の特性

それは分解することなく蒸気の存在下で揮発性です。

その味はわずかに酸性で収斂性です。それはほとんど知覚できないにおいがあります。

ソルビン酸を含む軟膏または局所薬の投与は、一部の敏感な人に皮膚接触アレルギーを引き起こす可能性があります。

ソルビン酸を皮膚に直接塗布すると、激しい刺激を引き起こします。

食品業界での使用

ソルビン酸は、真菌、細菌、酵母などの幅広い微生物に対して有効な抗菌剤であり、人や動物への毒性が低いため、多くの食用や食品の防腐剤として使用されています。

それは微生物の成長の阻害剤です。使用するソルビン酸の量または濃度は、食品の種類、pH、闘う細菌または真菌、および食品と安全性に関して当局が課した規制によって異なります。

ソルビン酸は、ソルベント酸カリウム、ナトリウム、またはカルシウムとして主に使用されます。ソルビン酸は、水性媒体により溶解します。いくつかの情報源は、その作用が酸性培地でより効率的であり、安息香酸塩（別の食品保存料）よりも効果的に機能すると報告しています。

特定の研究によると、ソルビン酸は他の脂肪酸と同様に人体で代謝され、CO ₂と水に変換されます。このため、体内に蓄積しません。

米国食品医薬品局、またはFDAは、「一般に安全と認められている」またはGRAS（一般に安全と認められている）として分類しています。

フルーツジュース、ワイン、その他の飲料、マーガリン、乳製品（フレッシュチーズ、ソース、漬物、魚、デザート、ベーカリー製品など）の防腐剤として広く使用されています。

おそらくソルビン酸塩を含む市販の飲み物。著者：ミゲル・アンドラーデ。ソース：Unsplash

微生物におけるその作用機序は、炭水化物およびクエン酸回路の酵素の阻害に基づいていると推定されています。それは、それらの–SHグループと結合を形成することによって、そのような酵素を不活性化します。

一方、微生物の細胞膜の電気化学ポテンシャルに影響を与え、微生物に浸透して作用します。場合によっては、細菌の遺伝物質（DNAおよびRNA）を妨害することさえあります。

食品中のソルビン酸反応

種々の化合物は、それらの間のアミンR-NH、食品中に天然に見出すことができる₂、及び他のこのようなニトリルNOなどの添加剤として添加されている₂ ^-及び亜硫酸SO ₃ ^2-。

アミン

ソルビン酸とソルビン酸カリウムは単純なアミンと求核付加反応を起こし、ジヒドロピリドン型の環状構造を生成します。

これらの構造は、アミンのソルベート二重結合への二重付加、それに続く脱水を伴う環化およびアミンの損失によって形成されます。そのような反応は、食品加工中に遭遇するような穏やかな条件（50-80°C）でも起こります。

亜硝酸塩

亜硝酸塩NO _2は、^-例えばボツリヌス菌、神経毒を生成し、ボツリヌス中毒症を引き起こす桿菌などのいくつかの細菌の増殖を阻害するために、いくつかの食品に添加されます。

ソルビン酸は亜硝酸塩と反応して、1,4-ジニトロ-2-メチルピロールとエチルニトロ酸を形成します。これは、人間の胃腸の状況と同様の状況で発生します。

おそらく亜硝酸塩を含む食品。作成者：Robert Doetsch。出典：Pixabay。

亜硫酸塩

亜硫酸塩は、防腐剤、抗菌剤、および抗真菌剤の特性のために、一部の食品または飲料に含まれています。これらの飲み物の1つはワインです。

ソルビン酸とソルベートはこれらの亜硫酸塩と反応します。

その摂取の副作用

参考資料によると、食品に使用されるソルビン酸またはソルビン酸カリウムのレベルは、食品の100〜2000 mg / Lです。

人間が許容できる毎日の摂取量は、数年間、25 mg / Kgの個人体重に設定されています。

ソルビン酸とソルビン酸塩は長年使用されており、無毒であると考えられていますが、人間に対する無害性はまだ完全には確立されていません。現在、この問題を明らかにするために多くの医学科学的研究が行われています。

動物への影響

哺乳類に対するソルビン酸とソルビン酸塩の毒性レベルは非常に低いです。研究は長い曝露時間にわたって行われており、食事の10％程度の摂取量でさえ、否定的な結果は得られていません。

一部の妊娠中のウサギは、重度の胃の炎症、摂食量の減少、流産の増加、および死亡を経験しました。しかし、その影響は、ソルビン酸が腸内の自然な植物相を殺し、栄養失調につながったことが原因でした。

妊娠したラットを用いた実験ではこれは起こらなかったが、妊娠中に体重減少が観察された。

研究された動物では、これらの製品の腫瘍形成や発がん性は見られませんでした。

哺乳類の体は他の脂肪酸と同じように急速に代謝し、CO ₂と水に変換するため、毒性が低いことで説明できます。

免疫系への影響

人間でも同じことが起こり、ソルビン酸は代謝されて体内に蓄積されません。

しかし、いくつかの研究では、ソルビン酸が免疫系の機能に関連する特定の生化学的経路を負に調節できることがわかっています。

ソルビン酸は、単球などの免疫系の細胞におけるトリプトファンの分解とネオプテリンの産生を大幅に抑制します。どちらの効果も、Th1型免疫応答の抑制を伴います。

これは、ソルビン酸とソルビン酸が人体の免疫システムにおける特定のタイプのメカニズムを減少させることを意味します。

試験は、血液系ではほとんど達成できないソルビン酸濃度で行われましたが、胃腸管で高濃度に達する可能性が高いです。

一部の情報源は、子供や敏感な人にじんましんを引き起こす可能性があり、免疫システムに関連している可能性があると報告しています。

それらの反応の産物の変異原性効果

さまざまな研究で、ソルビン酸とソルビン酸は動物で非変異原性および非染色体異常誘発性（染色体切断を引き起こさない）であることが示されていますが、ヒトで癌を引き起こす可能性は評価されていません。

一部の研究者は、食品中のアミンとソルビン酸との反応によって形成される環状および線状化合物が変異誘発（細胞のDNAに変異を生成）および遺伝毒性（遺伝子への損傷を引き起こす）を引き起こす可能性を研究しました。

しかし、ヒトの細胞サンプルとネズミチフス菌のコロニーを用いて行われたテストでは、安全性は確認できませんが、ソルビン酸またはソルビン酸とアミンの反応生成物は遺伝毒性または変異原性を示さないことがわかりました。

一方、ソルビン酸と亜硝酸塩、1,4-ジニトロ-2-メチルピロールおよびエチルニトロ酸との反応生成物は変異原性があります。これらは、ヒトの胃で見られる酸性条件下（pH 2〜4.2）で形成されます。

さらに、SO ₂とソルビン酸を含むワインは突然変異誘発を引き起こす可能性があることが示されています。

亜硫酸塩とソルビン酸が含まれていると思われる安いワイン。シャローム。出典：ウィキペディアコモンズ。

保存中および熱の作用下で形成される酸化生成物は、遺伝毒性であり、細胞形質転換能力を有することも判明している。

これらすべての側面はまだ研究中です。

潜在的な細胞老化効果

ソルビン酸カリウムは、微生物の細胞内で活性酸素種の形成を劇的に増加させ、フリーラジカルを発生させる可能性があります。

そのような種はミトコンドリアDNAに損傷を与え、老化や細胞死を引き起こします。これは、ソルベートの作用を受ける微生物で発生します。

しかし、人間ではこれは完全には解明されていません。

微生物に対するその使用の管理されていない側面

最近（2019年）、一部の研究者は、ソルビン酸が細菌のBVNC状態の誘導を促進できることを発見しました。

BVNC状態（または生存可能な非培養細菌）は、ストレスの多い状況に反応して非培養状態に入り、代謝の低下、高レベルのATPを維持し、染色体の内容などの細胞の完全性を維持する細胞として定義されます。そして細胞膜。

つまり、呼吸を減らし、栄養素の輸送を減らし、特定の分子の製造を制限し、エネルギーを蓄え、細胞壁とその内容物を良好な状態に保ちます。

ルーチンの実験室スクリーニング手順を使用することにより、BVNC汚染が過小評価される可能性があり、食品に病原菌が存在する可能性があります。

BVNC状態の細胞は、特定の栄養素の存在などの好ましい条件がある場合、培養可能な状態に戻ることができます。

ソルビン酸は、食品保存で使用される濃度よりも低い濃度でもBVNC状態を引き起こす可能性があります。

その他の用途

ソルビン酸はその抗菌作用により、化粧品、医薬品、タバコの保存にも使用されています。食品の包装材にも配合されています。

可塑剤や潤滑剤を製造する中間製品です。特定のアルキドコーティングの光沢を高めることができます。特定の歯茎の粉砕を改善するために使用されます。

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