- 構造
- 命名法
- プロパティ
- 体調
- 分子量
- 融点
- 密度
- 溶解度
- 化学的特性
- その他の特性
- 合成
- 用途
- 染料業界では
- 分析化学では
- 抗菌剤としての医学
- 粘液溶解剤としての医学
- 生物分析研究所で
- 製紙業界では
- 版画、彫刻、リトグラフ
- 建材に
- 参考文献
スルファニル酸は、その分子に同時に結合しているベンゼン環塩基性基(-NHによって形成される結晶性の化合物であり、2)及び酸基(-SO 3 H)。その化学式はNH 2 C 6 H 4 SO 3 Hです。
これは、4-アミノベンゼンスルホン酸としても知られています。それはパラ位でアニリンをスルホン化することによって調製されます。その結晶は白または灰白色です。その振る舞いは、NH 2または-SO 3 H 基を持つ有機化合物の振る舞いよりも塩の振る舞いに似ています。したがって、ほとんどの有機溶媒に不溶です。
スルファニル酸または4-アミノベンゼンスルホン酸の分子式。クラウス・ホフマイヤー。出典:Wikipedia Comons
この用途の原料であるジアゾ化合物を容易に形成するため、その主な用途の1つは着色剤の合成です。
スルファニル酸およびその誘導体の両方が抗菌剤として使用されてきた。粘液溶解性化合物の合成に使用されます。これは、粘液または高粘度の生体液の粘度を低下させる能力があるためです。
また、製紙業界や彫刻やリトグラフの製法にも使用されます。これは、コンクリートまたはモルタル混合物に使用される樹脂の一部であり、最終的な硬化時間に影響を与えることなく、流動性を長期間維持することができます。
それは生体異物代謝産物であり、これは生物によって自然には生成されないことを意味します。皮膚、目、粘膜を刺激します。さらに、環境を汚染する可能性があります。
構造
スルファニル酸は斜方晶系または単斜晶系のシートによって形成された白い結晶を持っています。その一水和物は、斜方晶シートの形で水中で結晶化します。結晶化が非常にゆっくりと進行すると、二水和物が結晶化します。100℃に近づくと、一水和物は無水になります。
命名法
-スルファニル酸。
-p-アミノベンゼンスルホン酸。
-4-アミノベンゼンスルホン酸。
プロパティ
体調
白色またはオフホワイトの結晶性固体。
分子量
173.19 g / mol。
融点
288℃付近で融解せずに分解します。また、320ºC以上で報告されています。
密度
1.49 g / cm 3
溶解度
水にほとんど溶けない:20ºCで10.68 g /L。
エタノール、ベンゼン、エーテルに不溶。熱メタノールにわずかに溶ける。
塩基の水溶液に可溶。鉱酸の水溶液に不溶。濃塩酸に可溶。
化学的特性
その特性は、他のアミノまたはスルホン化化合物の特性とは異なり、塩の特性と似ています。その構造は、実際にグループが-NH含まれているためです3 +及び-SO 3 - 、それを双極子イオンの特性を与えます。
同じ分子の反対極に酸性基と塩基性基が含まれています。-NHので、しかし、水素イオンは、窒素の代わりに酸素に結合されている2基は、-SOよりも強い塩基である3 群- 。
双性イオンであるため、融点が高く、有機溶剤に不溶です。
スルファニル酸は水酸化物イオンので、アルカリ性溶液中に可溶性であるOH - 、強塩基性であり、水素イオン(H除去+を弱塩基性基-NHから)2水溶性であるイオンパラアミノベンゼンを形成します。
酸性溶液では、スルファニル酸の構造は変化しないため、不溶性のままです。
その他の特性
加熱して分解すると、窒素酸化物と硫黄酸化物の有毒なフュームを放出します。
スルファニル酸への暴露は、皮膚、目、粘膜の刺激などの症状を引き起こす可能性があります。それは腐食性化合物です。
合成
それは高温でアニリンを硫酸(H 2 SO 4)と反応させることにより調製されます。最初に、酸性のアニリニウム硫酸塩が形成されます。これは、180〜200℃に加熱すると、最も安定な生成物であるため、パラ位に置換環を形成するように再編成されます。
高純度で調製するには、アニリンとスルホランの混合物のH 2 SO 4によるスルホン化を180〜190℃で行います。
用途
染料業界では
スルファニル酸は、メチルオレンジやタートラジンなどのさまざまな着色剤の合成または調製に使用されます。このため、それはジアゾ化され、ジアゾ化スルファニル酸を生成します。
タートラジンは食品の着色料として使用されていることに注意することが重要です。しかし、一度摂取すると、活性酸素種の形成に関与している可能性があるスルファニル酸を含む、特定の代謝産物が人体に生成されます。これらは腎臓(腎臓)または肝臓(肝臓)組織に影響を与える可能性があります。
黄色のキャンディー。デビッドアダムケス。ソース:ウィキペディアコモンズ
分析化学では
亜硝酸塩をはじめとする各種化合物の定量試薬として使用されています。
抗菌剤としての医学
スルファニル酸に由来するスルファニルアミドは、抗菌作用があるため製薬業界での用途があります。
人体では、バクテリアが必須代謝産物であるp-アミノ安息香酸と混同します。この置換は、細菌が繁殖して死なないことを意味します。
細菌。Raman Ozaによる画像。出典:Pixabay
他の化合物との縮合によって得られるスルファニル酸の別の誘導体も、葉酸(ビタミンB複合体のメンバー)を置き換える能力に基づく抗菌特性を持っています。
この化合物は、経口摂取、静脈内注射、または軟膏での外部適用が可能です。
粘液溶解剤としての医学
粘液溶解活性を有するスルファニル酸の誘導体が使用されてきた。これは、粘液の液化活性を示し、粘液自体または非常に粘稠な体液を溶解することです。
化合物は、病的状態のために組織によって生成される粘液の液化を生成するために使用することができます。例えば、とりわけ、呼吸器系の混雑または膣管からの充血。
気道における粘液の液化に関しては、製品は吸入、点鼻薬、ミスト、エアロゾルまたはネブライザーによって投与されます。人間や哺乳類に適用できる治療法です。それはシステインに基づくものよりも強力な化合物です。
風邪のための点鼻薬の適用。Thorsten Frenzelによる画像。出典:Pixabay
また、分析測定を容易にするために体液の粘度を下げる必要がある場合に、実験室で使用されます。
生物分析研究所で
ジアゾ化スルファニル酸(スルファニル酸を亜硝酸ナトリウムと反応させることにより調製される誘導体)は、ビリルビンの測定に使用されます。
ビリルビンは、胆汁に含まれる黄色の色素です。血液中の過剰なビリルビンは、肝疾患、血液(または血液)障害、または胆道の障害の結果です。
血液中のビリルビンの量を測定するには、スルファニル酸に由来するジアゾをビリルビンと反応させて、アゾビリルビン複合体を形成します。その強度は、比色計または分光光度計で測定されます。このようにして、血清中のビリルビン含有量が測定されます。
製紙業界では
スルファニル酸を使用すると、光沢紙、つまり、光沢のある、または白い外観を与える化合物を合成できます。これは、天然または未処理の紙の黄色を中和するためです。
ホワイトペーパーノート。出典:Pexels
紙の黄色さを増すことなく、低pH条件下で紙パルプを処理するために比較的高濃度で使用できるという点で、他の化合物よりも優れています。
この結果は、紙を他の化合物を使用した場合よりもはるかに高い蛍光を発するUV(紫外線)光で観察すると明らかであり、可視光では、黄色度が非常に低いことが観察されます。
水に非常に溶けやすく、より高濃度の溶液で使用できます。粉砕木材パルプ、亜硫酸パルプ、またはその他のプロセスで製造された紙など、あらゆる種類の紙に使用できます。
版画、彫刻、リトグラフ
スルファニル酸は、リン酸などの他の酸の問題を引き起こすことなく、リソグラフィー用の濃厚溶液の酸性化剤として機能し、後者よりも毒性が低く、汚染が少ないです。
建材に
スルファニル酸で修飾したメラミン-ホルムアルデヒド樹脂水溶液は、コンクリート(コンクリート)、モルタル、またはセメントペーストでテストされています。その目的は、凝結時間を短縮することなく、水分含有量を減らし、混合物の流動性が経時的に低下するのを防ぐことでした。
これらの溶液で調製されたコンクリートまたはモルタルは、経時的な流動性の低下が問題となる夏に非常に効果的です。
これらのソリューションを使用すると、モルタルまたはコンクリートが準備され、何らかの理由で休止する必要がある場合、セメント組成物は、時間の経過に伴う流動性を失わないため、金型などに簡単に注ぐことができます。
コンクリートを注ぐ。イゴールOvsyannykovによる画像。出典:Pixabay
参考文献
- ウィンドホルツ、M。等。(編集者)(1983)。メルクインデックス。化学物質、薬物、生物学の百科事典。第10版。Merck&CO。、Inc.
- カークオスマー(1994)。化学技術百科事典。第2巻。第4版。ジョン・ワイリー&サンズ。
- 国立医学図書館。(2019)。スルファニル酸。リカバリー元:pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Urist、H.およびMartin、GJ(1950)。スルファニル酸誘導体。米国特許第2,504,471号。National Drug Companyの割り当て者。1950年4月18日。
- Villaume、Frederick G.(1964)。メタニル酸およびスルファニル酸から誘導される紙用の光沢剤組成物。米国特許第3,132,106号。1964年5月5日。
- マーティン、テリスA.、カマー、ウィリアムT.(1979)。安息香酸誘導体とベンゼンスルホン酸粘液溶解プロセス。米国特許第4,132,802号。1979年1月2日。
- Druker、LJおよびKincaid、RB(1979)。石版噴水濃縮物。米国特許第4,150,996号。1979年4月24日。
- シュル、ブルースC.(1983)。ビリルビンアッセイ。米国特許第4,404,286号。1983年9月13日。
- 内田順治ほか (2001)。スルファニル酸変性メラミン-ホルムアルデヒド樹脂の水溶液およびセメント組成物の製造方法。米国特許番号6,214,965 B1。2001年4月10日。
- コラディニ、MG(2019)。第1巻。食品化学百科事典。 sciencedirect.comから復元。