酒石酸は、その分子式COOH(CHOH)である有機化合物である2 COOH。2つのカルボキシル基があります。つまり、2つのプロトン(H +)を放出できます。言い換えれば、それは二塩基酸です。また、アルダル酸(酸性糖)とコハク酸の誘導体として分類することができます。
その塩は太古の昔から知られており、ワイン醸造の副産物の一つを構成しています。これは「ワインダイヤモンド」として洗礼を受けた白い堆積物として結晶化し、コルク、または樽と瓶の底に蓄積します。この塩は、酒石酸カリウム(または酸酒石酸カリウム)です。
酒石酸の塩はワイン製造の副成分の一つです
酒石酸の塩には、1つまたは2つの陽イオン(Na +、K +、NH 4 +、Ca 2+など)が共通して存在します。これは、2つのプロトンを放出するとき、 -1(酒石酸水素塩と同様)または-2。
次に、この化合物は、光学活性、より正確には立体化学に関連する有機理論の研究および教育の対象となっています。
どこにありますか?
酒石酸は、アプリコット、アボカド、リンゴ、タマリンド、ヒマワリの種、ブドウなど、多くの植物や食品の成分です。
ワインの熟成プロセスでは、この酸は-低温で-カリウムと結合して酒石酸塩として結晶化します。赤ワインではこれらの酒石酸塩の濃度は低く、白ワインではより豊富です。
酒石酸塩は白い結晶の塩ですが、アルコール環境から不純物を吸蔵すると、赤みがかった色または紫色の色調になります。
構造
上の画像は酒石酸の分子構造を表しています。カルボキシル基(–COOH)は側端にあり、2つの炭素(C 2とC 3)の短い鎖によって分離されています。
次に、これらの各炭素は、H(白い球)とOH基にリンクされます。この構造は、C 2 -C 3結合を回転させ、分子を安定させるさまざまなコンフォメーションを生成します。
つまり、分子の中心結合は回転するシリンダーのように回転し、グループ-COOH、H、OHの空間配置を連続的に交互に変化させます(ニューマン図法)。
たとえば、画像では2つのOHグループが反対方向を指しています。つまり、2つのOHグループは互いに反対の位置にあります。同じことが–COOHグループでも起こります。
別の可能なコンフォメーションは、両方のグループが同じ方向を向いている、1組の日食したグループのコンフォメーションです。これらの配座は、すべてのC 2とC 3炭素基が等しい場合、化合物の構造に重要な役割を果たしません。
この化合物では4つのグループ(–COOH、OH、H、および分子の反対側)が異なるため、炭素は非対称(またはキラル)であり、有名な光学活性を示します。
グループが酒石酸のC 2およびC 3炭素に配置される方法は、同じ化合物のいくつかの異なる構造と特性を決定します。つまり、立体異性体の存在を可能にします。
用途
食品業界では
ベーカリーのエマルションの安定剤として使用されます。また、酵母、ジャム、ゼラチン、炭酸飲料の原料としても使用されています。また、酸性化、膨化、イオン封鎖剤としての機能も果たします。
酒石酸は、クッキー、キャンディー、チョコレート、炭酸液体、焼き菓子、ワインなどの食品に含まれています。
ワインの生産では、味覚の観点から、pHを下げることにより、ワインのバランスをよりよくするために使用されます。
製薬業界では
錠剤、抗生物質、発泡性錠剤の作成、および心臓病の治療に使用される薬に使用されます。
化学業界では
写真や電気めっきに使用され、工業用グリースの理想的な酸化防止剤です。
金属イオン捕捉剤としても使用されます。どうやって?これらの正に帯電した種の周囲に、電子が豊富なカルボニル基の酸素原子を配置できるように、その結合を回転させます。
建設業界では
それはプラスター、セメントおよびプラスターの硬化プロセスを遅くし、これらの材料の取り扱いをより効率的にします。
プロパティ
-酒石酸は、結晶性粉末またはわずかに不透明な白い結晶として販売されています。それは心地よい味がしており、この特性は上質なワインを示しています。
-それは206ºCで溶け、210ºCで燃えます。水、アルコール、塩基性溶液、ホウ砂に非常によく溶けます。
-その密度は18ºCで1.79 g / mLで、2つの酸性度定数:pKa 1およびpKa 2があります。すなわち、2つの酸性プロトンのそれぞれは、水性媒体中に放出される独自の傾向を有する。
-–COOHおよびOHグループを持っているため、定性的および定量的測定のために赤外分光法(IR)で分析できます。
-質量分析や核磁気共鳴などの他の手法により、この化合物の以前の分析を実行できます。
立体化学
酒石酸は、エナンチオマー分割を開発した最初の有機化合物でした。これは何を意味するのでしょうか?これは、1848年の生化学者Louis Pasteurの研究により、その立体異性体を手動で分離できることを意味します。
そして酒石酸の立体異性体は何ですか?これらは(R、R)、(S、S)および(R、S)です。RとSは、C 2とC 3炭素の空間配置です。
最も「自然な」酒石酸(R、R)は、偏光を右に回転させます。酒石酸(S、S)は、左回りに反時計回りに回転します。そして最後に、酒石酸(R、S)は偏光を回転させず、光学的に不活性です。
ルイパスツールは、顕微鏡とピンセットを使用して、上の画像のように「右利き」と「左利き」のパターンを示す酒石酸結晶を見つけて分離しました。
したがって、「右利き」の結晶は(R、R)エナンチオマーによって形成されるものであり、「左利き」の結晶は(S、S)エナンチオマーの結晶です。
ただし、酒石酸結晶(R、S)は、右回りと左回りの両方の特性を同時に示すため、他のものと変わりません。したがって、「解決」できませんでした。
参考文献
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