ウンデシレン酸：構造、特性、合成、用途 - 化学 - 2025

ウンデシレン酸はその化学式Cである有機化合物である₁₁ H ₂₀ O ₂。これは、10-ウンデセン酸としても知られ、10番目と11番目の炭素の間に二重結合を持つ不飽和脂肪酸です。

それはヒマシ油、すなわちヒマシ油から得られます。一部の植物、特に黒いニワトコの茂みの果実に自然に見られます。ウンデシレン酸を空気の存在下で加熱すると、ジカルボン酸（つまり、2つのカルボキシル基を持つ化合物–COOH）と酸化された高分子材料が生成されます。

ウンデシレン酸。著者：マリル・ステア。

空気が存在しない状態で加熱すると、重合します。つまり、2つ以上のユニットがくっついてくっついた化合物が生成されます。抗真菌剤として、また湿疹、白癬、その他の皮膚疾患などの皮膚疾患の治療に一般的に使用されています。それは静菌剤として機能します。局所治療に使用されます。

2つの反対の官能基を持っているため、ポリマーの製造などのさまざまな用途で結合分子として機能し、特定の材料の生体感受性を高め、抗癌剤の輸送を促進します。

構造

分子の両端に二重結合（C = C）とカルボキシル基（-COOH）を持つ飽和鎖があります。

以下は、ウンデシレン酸分子の構造です。各頂点は–CH _2-ユニットに対応し、左端に二重結合があり、右端に–COOHがあります。

ウンデシレン酸の構造。エドガー181。出典：ウィキペディアコモンズ。

命名法

-ウンデシレン酸

-10-ウンデセン酸

-10,11-ウンデシレン酸

-Undec-10-エン酸

物理的特性

体調

周囲温度に応じて、固体（結晶）または液体。

分子量

184.27 g / mol

融点

24.5ºC

沸点

275°C、295°Cで分解

密度

0.907 g / cm ³

溶解度

水に不溶。アルコール、エーテル、クロロホルムに可溶

化学的特性

酸素の存在下での加熱

ウンデシレン酸をCO ₂フリーの空気の連続流下で80°Cに加熱すると、次のようないくつかの反応が起こります。

1）ジカルボン酸の形成に伴う二重結合の切断。

2）二重結合の場所に酸素を加えることによるエポキシドの形成。

3）過酸化物の形成。

4）上記と元のウンデシレン酸分子との反応。

これらの反応の結果として、次の生成物が得られます：セバシン酸（ジカルボン酸）、10,11-ジヒドロキシウンデカン酸（エポキシドの分解により生成）、およびポリマー材料（ケトン酸化生成物のアルドール縮合により形成） 。

形成されたエポキシドと過酸化物は急速に反応して他の酸化生成物を与えます。

酸素がない場合の加熱

10-ウンデセン酸が250-325°Cの温度に曝されると、窒素雰囲気下で二量体、三量体、およびより大きなポリマーを形成します。ポリマーの量は、反応時間の増加とともに増加します。

毒性

調べた情報は、ヒトの毒性に関して決定的ではありませんが、ウンデシレン酸は、動物を摂取した実験室試験で急性および慢性毒性を示すことが示されています。

標本の50％（LD ₅₀）の致死量は8.15 g / Kgです。慢性試験では、食品にウンデシレン酸が2.5％含まれていると、動物の成長が阻害されることが示されています。

合成

ヒマシ油の脂肪酸の90％がリシノール酸であるため、ヒマシ油（ヒマシ油とも呼ばれます）から取得できます。後者を真空条件下で加熱し、その熱分解まで、ウンデシレン酸を得る。

ヒマシ油からリシノール酸を熱分解してウンデシレン酸を得る。作成者：MarilúStea

用途

皮膚病の治療に

ウンデシレン酸は、足白癬、下腿白癬、および体部白癬などの皮膚糸状菌症の治療に有益です。

白癬は、皮膚糸状菌の表在性感染症です。人と人との接触によって獲得される形態は、一般にT. rubrumによって引き起こされます。猫や犬などのペットとの接触により獲得されるのは、Microsporum canisが原因です。

真菌感染が足にある場合、それは足白癬と呼ばれ、口語的に水虫と呼ばれます。ウンデシレン酸亜鉛は、この状態の局所抗真菌剤として使用されます。この病気の刺すような、焼けるような、そして刺激を和らげます。

健康な足。著者：Xavalox。出典：Pixabay。

さらに、ウンデシレン酸乳濁液は、感染症の原因菌であるカンジダアルビカンスの糸状化と成長を抑制するのに効果的です。

相談した情報筋によると、ウンデシレン酸は乾癬の治療に成功していません。

他の有機分子の合成において

ウンデシレン酸には、カルボキシル基-COOHとC = C二重結合の2つの官能基があります。これが、2官能性を持つと言われている理由です。

その二機能性のため、結合分子として機能するため、タンパク質などの他の生体分子の結合または結合に使用されます。

その既知の用途の1つは、ウンデシレン酸のエステルであるボルデノンの調製です。ボルデノンには獣医学的な用途があり、医学的に承認されていませんが、アナボリックステロイドとして使用している人もいます。

ポリマーの入手

ウンデシレン酸は、ポリウレタンの製造に成功裏に使用されています。

ウンデシレン酸を使用して調製したポリウレタンは、疎水性が高いため、優れた熱的および機械的特性と優れた耐加水分解性を示します（60℃の水溶液に6か月間放置しても、重量損失や分子量の低下は見られません）。

これらの特性により、長期的なアプリケーションや湿度に敏感な環境での使用に適しています。

テーブルはポリウレタン樹脂でニス塗りされています。バゴト。出典：ウィキペディアコモンズ。

がんに対するナノ医療

ウンデシレン酸は、熱処理によって付着した多孔質シリコンナノ粒子の調製に使用されています。

これらの粒子は、腫瘍への深い浸透およびその中の抗癌剤の送達に有用です。ウンデシレン酸は、水性媒体中でのシリコンナノ粒子の安定性の向上に貢献します。

多孔質シリコンナノ粒子。Manninog。出典：ウィキペディアコモンズ。

このようにして構築されたナノ粒子は、ドミノ効果として、いくつかの癌細胞のアポトーシス（死）を次々と発生させる能力を持っています。

新しい素材で

ウンデシレン酸は、ナノ結晶ダイヤモンドの生体感度特性を最適化するために使用されています。

ホウ素をドープしたナノ結晶ダイヤモンドは、生体適合性、熱伝導率、硬度などのさまざまな特性を持ち、化学的に不活性であるため、電子デバイス、生体感受性材料、細胞培養などのさまざまなアプリケーションに適しています。

生体感受性を向上させるには、ダイヤモンドナノクリスタルの表面をカルボン酸、アミン、アルコールなどの生体適合性官能基で修飾し、生体分子のカップリングまたは固定を実現する必要があります。

ウンデシレン酸との光化学カップリングは、カルボキシル基をダイヤモンドに導入する便利な方法です。

特に主基を保護せずにこの手順を実行すると、ダイヤモンドの表面でより高い密度のCOOH基が得られます。

これにより、生体分子を結合し、生体感受性特性を最適化する可能性が高まります。

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