プロピレングリコール：構造、特性、合成および用途 - 化学

プロピレングリコールを有するアルコールである化学式C ₃ H ₈ O ₂またはCH ₃ CHOHCH ₂ OH。それはシロップに似た無色、無臭、無味、粘稠な液体で構成されています。水への溶解性が高く、吸湿性、保湿性があります。

さらに、プロピレングリコールは比較的安定で化学的に不活性な化合物であり、多数の薬物の静脈内投与および様々な疾患、例えば魚鱗癬の局所および経口治療における希釈剤としての使用を可能にしている。

プロピレングリコールの構造式。出典：Jü

その構造式は上に示され、その分子がどうあるべきかを明確に垣間見ることができます。隣接する炭素に2つのヒドロキシル基があり、その炭素骨格は炭化水素プロパンに由来することに注意してください。つまり、3つの炭素原子を持っています。

このアルコールの他の名前は、一部のそれほど一般的ではないものを除いて、IUPACが推奨する1,2-プロパンジオール、および1,2-ジヒドロキシプロパンです。

プロピレングリコールは、様々な食品や飲料の製造に工業的に使用され、保湿剤、安定剤、抗酸化剤、抗菌剤、他の添加剤の作用増強剤などの機能を果たします。

工業分野では、不凍液、溶剤、樹脂やプラスチックの製造、ポリエステル生地、着色剤、染料など、数多くの用途があります。

安全な化合物と見なされていますが、特定の条件下では、有毒で健康に害を及ぼす可能性があり、心停止につながる可能性があります。ただし、エチレングリコールに比べて環境に優しく、自動車の不凍液としてエチレングリコールに取って代わります。

プロピレングリコールの構造

プロピレングリコール分子。ソース：カールハーン

最初の画像には、プロピレングリコールの構造式が示されています。上記の代わりに、球と棒のモデルで表される分子構造があります。赤い球は、2つのOHグループの酸素原子に対応しています。

構造内で観察できるすべての結合は、独自の軸を中心に回転する機能を備えており、分子に柔軟性を与えます。そして、それはそれらの振動モードに影響を与えます。

それらの分子間相互作用の観点から、互いに非常に近い2つのOHのおかげで、それらはプロピレングリコールがいくつかの水素結合を形成することを可能にします。これらの橋の結果として、このアルコールはより重いにもかかわらず、水の沸点よりも高い沸点（187.6 boilingC）を示します。

立体異性体

プロピレングリコールの立体異性体。出典：Jü

分子構造では、4つの異なる置換基（OH、H、CH ₃およびCH ₂ OH ）を持っているため、中央の炭素原子（C ₂）は非対称です。

上の画像では、上記も確認できます。左側は構造式、右側はプロピレングリコールの2つの立体異性体です。

上記の立体異性体のペアは鏡像であることに注意してください。つまり、それらを重ねることはできません。したがって、それらは鏡像異性体です。

（構成Rの）右端の立体異性体が「反転」されている場合、（構成Sの）パートナーと同じ式になります。違いは、H原子が平面の後ろではなく、リーダーの方を向いていることです。

プロパティ

化学名

-プロピレングリコールまたはα-プロピレングリコール

-1,2-プロパンジオール（IUPACが推奨）

-1,2-ジヒドロキシプロパン

-メチルエチルグリコール。

分子量

76.095 g / mol

融点

-60°C

沸点

187.6°C

発火点

-104°C

-99ºC（クローズドカップ）。

水溶性

20°Cで10 ⁶ mg / L; つまり、実際にはどの割合でも混和します。

有機液体への溶解度

エタノール、アセトン、アセトンに可溶。水に加えて、アセトンやクロロホルムとも混和します。エーテルに可溶。

密度

20°Cで1.0361 g / cm ³

蒸気密度

2.62（空気との関係で1）。

蒸気圧

25°Cで0.13 mmHg

安定

低温では、密閉容器で安定しています。しかし、開放された容器の中や高温では、酸化してプロピオンアルデヒド、乳酸、ピルビン酸、酢酸を生成する傾向があります。

プロピレングリコールは、95％エタノール、グリシン、または水と混合しても化学的に安定しています。

粘度

20°Cで0.581 cPoise

燃焼熱

431 kcal / mol。

気化熱

168.6カロリー/グラム（沸点で）。

比熱

20°Cで0.590 cal / g

形成熱

-116.1 kcal / mol（25°C）

屈折率

20°Cで1,431-1,433

pKa

25°Cで14.9

合成

酸化プロピレンから

工業的には、プロピレングリコールは酸化プロピレン（エポキシド）から製造されます。一部のメーカーは、この方法では触媒を使用せず、200〜220℃の高温で反応を行っています。

一方、他のメーカーは、触媒として金属を使用しており、イオン交換樹脂と少量の硫酸またはアルカリが存在するため、使用温度は150℃から180℃の間で以前のものよりもやや低くなっています。

反応は次の化学式に示されています。実際には、三角形の上頂点の炭素は酸性媒体中で水和されています。

プロピレンオキシドからのプロピレングリコールの合成。出典：Jü

最終製品には20％のプロピレングリコールが含まれており、さらに99.5％まで精製できます。

グリセロールから

プロピレングリコールの合成は、グリセロールから触媒を使用して行うこともできます。ラネーニッケル触媒など。

グリセロールには3つのOHグループがあるため、1つを取り除く必要があります。同時に、この変換を可能にするために水素が必要であり、水素化分解反応で水が放出されます。

リスク

食品へのプロピレングリコールの使用は米国食品医薬品局（1982）により安全であると考えられていますが、副作用の報告があります。その中で、高浸透圧、溶血、不整脈、乳酸アシドーシスが発生しています。

プロピレングリコールに懸濁したビタミンCを大量に投与された15か月の男の子は、刺激、頻呼吸、頻脈、発汗、および低血糖に対する無反応のエピソードがありました。

ビタミンDの摂取に関連して、プロピレングリコールを投与媒体として使用した攻撃の存在が報告されています。また、高浸透圧の状態は、プロピレングリコールを含むマルチビタミンを摂取した幼児で報告されています。

成人では、大量のプロピレングリコールを静脈内投与すると、腎不全や肝機能障害を引き起こす可能性があります。さらに、毒性作用には高浸透圧、代謝性アシドーシス（乳酸アシドーシス）、および敗血症性症候群が含まれます。

プロピレングリコールを含む薬物の急速な静脈内注射は、神経抑制、低血圧、脳卒中、不整脈、意識喪失、そして最終的には心停止と関連しています。

WHO（1974）は、食品中のプロピレングリコールの最大用量を25 m / kg /日と推奨しました。いくつかの研究では、血清濃度が25 mg / dLを超えると、プロピレングリコールの毒性が見られました。

用途

-医師

医薬品の希釈剤

Systaneなどの一部の人工涙液製剤では、成分としてプロピレングリコールを使用しています。

これは、ジアゼパム、ジゴキシン、ロラゼパム、フェリトイン、エトミデート、ニトログリセリン、フェノバルビタールナトリウムなどの多数の薬物の静脈内投与用の希釈剤として使用されます。

プロピレングリコールはアルコールベースの手指消毒剤に使用されており、手の乾燥を防ぐ保湿作用があります。

吸湿剤

喘息疾患の場合と同様に、気管支分泌物の粘度を下げるために、プロピレングリコールが呼吸吸入剤に添加されます。

防腐剤

エタノールと同様の作用を持つ防腐剤として使用されます。エタノールより少し効果が少ないです。40-60％の水性希釈度でのプロピレングリコールの局所塗布。

魚鱗癬の治療

X染色体に関連する魚鱗癬および尋常性魚鱗癬の患者の治療に使用されています。これらの疾患は、皮膚の斑点と鱗屑のプロセスによって特徴付けられます。

プロピレングリコール、およびその他の非アルコールゲルは、サリチル酸の角質溶解作用を増加させます。化学物質のこの組み合わせは、魚鱗癬の治療に役立ちます。

その他

組成が70％のプロピレングリコールである軟膏は、角膜浮腫の治療に良好な結果で使用されています。

-産業

食べ物で

プロピレングリコールは食品に非常に有用な保湿剤です。さらに、それは病原体に作用することができる防腐剤として機能します。さらに、反応性の低い化合物であるため、食品の他の成分と反応しません。

-その吸湿性により、最適な条件で水やその他の物質を確実に吸収します。このようにして、食品の湿度の制御が維持され、食品の乾燥や劣化の加速が回避されます。

-それは食物の半減期を延長し、酸素がそれによって作り出すことができる損傷からそれを保護する抗酸化物質です。

-着色料、香料、抗酸化剤など、食品加工に存在する可能性のある他の添加物を溶解することによって機能します。

-液体甘味料、クリーミーなアイスクリーム、ホイップミルクなどの調製に使用されます。

不凍液

エチレングリコールと同様の機能を果たします。しかし、毒性が低いため、プロピレングリコールの使用が好まれてきました。エチレングリコールはシュウ酸カルシウム結晶を形成し、心臓、肺、腎臓を損傷する可能性があります。

プロピレングリコールは氷の結晶の形成をブロックし、凍結を防ぐことができます。さらに、水の凝固点を下げ、その発生を妨げます。航空機の翼の除氷にも使用されます。

化粧品およびパーソナルケア製品

髪のうるおいを保つために使用します。さらに、皮膚や髪の毛を柔らかくし、バクテリアの成長を抑えます。

プロピレングリコールは、消臭剤、日焼け止め、フェイシャルクリーム、ボディローション、シェービングクリームに使用される泡を安定させるための賦形剤など、多くのパーソナルケア製品の製造に使用されます。

乾燥肌や手を防ぐ保湿剤としても使用されています。

その他

プロピレングリコールは、接着剤、シーラー、コーティングの製造に使用されます。

これは、熱伝熱液、油圧およびブレーキ液で使用されます。さらに、ほこりの抑制に使用されます。着色剤および染料：潤滑剤、天然ガス脱水、可塑剤、界面活性剤、ワックス。

それはポリエステル繊維の製造のために繊維産業で使用されています。要素の保護のために塗料やコーティングに使用されます。印刷インキおよび適応プラスチックの製造における溶剤として。

-その他の用途

米軍はそれを使用して、戦場での軍隊の動きを隠すカーテンまたはスクリーンとして機能する煙を生成します。

また、電車や船の縮尺模型でも使用され、小型ヒーターからの煙の放出をシミュレートします。

プロピレングリコールは、グリセロールと共に、電子タバコの液体カートリッジで使用され、従来のタバコの使用による毒性の影響を軽減します。

参考文献

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プロピレングリコール：構造、特性、合成および用途 - 化学 - 2025