サリチル酸メチル：構造、特性、用途および合成 - 化学

サリチル酸メチルは化学物質であり、甘い軽いタッチでその無色の外観及び快適な臭いにもかかわらず、サリチル酸間知られている最も有毒な化合物と考え有機性、。この種は、ウィンターグリーンオイルという名前でよく知られています。

それは、温度と圧力の標準的な条件（25°Cと1 atm）の下で液体状態で発見され、さまざまな植物で自然に発生する有機エステルを構成します。自然界での生産の観察と研究から、サリチル酸メチルの合成に進むことができました。

この合成は、サリチル酸からのエステルとメタノールとのその組み合わせとの間の化学反応によって行われた。このように、このコンパウンドはセージ、白ワイン、およびプラムやリンゴなどの果物の一部であり、とりわけ自然に見つかります。

合成的には、サリチル酸メチルは、香料の製造だけでなく、特定の食品や飲料にも使用されています。

化学構造

サリチル酸メチルの化学構造は、上の図に示すように、2つの主要な官能基（エステルとそれに結合したフェノール）で構成されています。

それが由来するサリチル酸に由来するベンゼン環（これは、化合物の反応性および安定性への直接的な影響を表す）によって構成されることが観察されている。

それらを区別すると、水酸基とメチルエステルは、上記の環のオルト（１，２）位に結合していると言える。

次に、OH基がベンゼン環に結合するとフェノールが形成されますが、この分子内で最も高い「階層」を持つ基はエステルであり、この化合物に特定の構造を与え、したがって非常に特定の特性を与えます。

したがって、その化学名は、IUPACによって付与された2-ヒドロキシ安息香酸メチルとして表示されますが、この化合物について言及する場合はあまり使用されません。

-サリチル酸塩のグループに属する化学種であり、一部の植物生物の代謝による天然起源の産物です。

-医学的治療におけるサリチル酸塩の治療特性についての知識があります。

-この化合物は、白ワイン、お茶、セージなどの特定の飲料、およびパパイヤやチェリーなどの特定の果物に含まれています。

-多くの植物の葉、特に特定の家族の葉に自然に見られます。

-それは実験室で合成することができる有機エステルのグループに属しています。

-標準状態の圧力と温度（1 atmと25°C）で密度が約1,174 g / mlの液体状態で得られます。

-無色、黄色または赤みがかった液相を形成し、水（無機溶媒）および他の有機溶媒に可溶と見なされます。

-その沸点は約222°Cで、約340〜350°Cで熱分解します。

-キャンディー業界の香料から製薬業界の鎮痛剤やその他の製品に至るまで、複数の用途があります。

-その分子式はC ₈ H ₈ O ₃として表され、分子量は152.15 g / molです。

サリチル酸に由来するメチルエステルであるサリチル酸メチルは、その構造特性により、さまざまな分野で多くの用途があります。

この物質の主な用途の1つ（および最もよく知られている）は、さまざまな製品の香料としてです：香料としての化粧品業界から、香料（チューインガム、キャンディー、アイスクリームなど）の香料としての食品業界まで。

化粧品業界では、保温剤として、またスポーツ用途の筋肉マッサージにも使用されています。後者の場合、それは鎮静剤として機能します。つまり、皮膚や粘膜に触れると、表面的な赤みを引き起こします。

同様に、リウマチ性疾患の治療における鎮痛および抗炎症特性のため、局所使用のためのクリームに使用されます。

そのアプリケーションのもう一つは、そのエッセンシャルオイルの特性により、アロマセラピーセッションでの液体の使用を含みます。

日焼け止めの紫外線に対する保護剤としての使用に加えて、レーザー光線の生成や分子内の情報の保存に敏感な種の作成などの技術的応用のために、光に対するその特性が調査されます。

まず第一に、サリチル酸メチルは、ウィンターグリーン（Gaultheria procumbens）やスイートバーチ（Betula Slow）などの特定の植物の枝の蒸留から自然に得られることを述べておく必要があります。

この物質は、フランス人出身の科学者であるオーギュストカフールのおかげで、1843年に初めて抽出、分離されました。ウィンターグリーンから、現在は実験室での合成を通じて、さらには商業的にも入手されています。

この化学化合物を得るために起こる反応はエステル化と呼ばれるプロセスであり、アルコールとカルボン酸の間の反応によってエステルが得られます。この場合、以下に示すように、メタノールとサリチル酸の間で発生します。

CH ₃ OH + C ₇ H ₆ O ₃ →C ₈ H ₈ O ₃ + H ₂ O

アルコールのヒドロキシル基（ＯＨ）でエステル化されるサリチル酸分子の部分は、カルボキシル基（ＣＯＯＨ）であることに注意すべきである。

次に、これら2つの化学種間で起こるのは縮合反応です。これは、反応物間に存在する水分子が除去され、サリチル酸メチルを得るために他の反応物種が凝縮されるためです。

次の画像は、サリチル酸からのサリチル酸メチルの合成を示しています。2つの連続した反応が示されています。