sec-ブチルまたはsec-は、n個のブタン、構造異性体、直鎖ブタンから誘導された基または置換アルキル基です。これは、ブチル基の1つであり、イソブチル、tert-ブチル、およびn-ブチルと一緒になっていて、有機化学を初めて研究する人にはほとんど気付かれません。
これは、secbutilが構造式を観察することによって、それを記憶または識別しようとするときに混乱を引き起こすためです。したがって、理解を容易にするために、ターブチルまたはイソブチル基がより重要になります。しかし、それがn-ブタンから派生していることを知っていれば、少し練習するだけで、それを考慮に入れることができます。
sec-ブチル置換基を含む化合物の構造式。ソース：ウィキペディア経由のPngbot。
上の画像では、secブチルが側鎖Rにリンクされているのがわかります。これはn-ブチル基を持っているようなものですが、Rをその末端の炭素原子を介して結合する代わりに、最後から2番目の炭素にリンクされています。 2番目です。したがって、これは、この2番目の炭素をほのめかして、接頭辞sec-が二次または二次から来る場所です。
ｓｅｃ－ブチル化合物は、一般式ＣＨ３ＣＨ（Ｒ）ＣＨ２ＣＨ３によって表すことができる。たとえば、RがOH官能基の場合、2-ブタノールまたはsec-ブチルアルコール、CH 3 CH（OH）CH 2 CH 3になります。
命名法とトレーニング
n-ブタンからのsec-ブチルの生成。出典：Mol ViewによるGabrielBolívar。
セカンブチルは、n-ブタン、ブタンの線状異性体、C 4 H 10（上の画像の左側）から誘導されることが知られています。Rは2番目から2番目の炭素のいずれかに結合するため、炭素2と3のみが考慮されます。これらの炭素は、2つの水素の1つ（赤い丸）を失い、CH結合を切断して、secbutylラジカルを形成します。
このラジカルが別の分子に組み込まれるか、リンクされると、それはsecブチル基または置換基になります（画像の右側）。
Rは、炭素2または炭素3のいずれかにリンクされていることに注意してください。つまり、2つの炭素が2番目または2番目であるという事実に加えて、結果に構造的な違いはありません。したがって、Rを炭素2または3に配置すると、最初の画像の化合物が作成されます。
一方、このグループが最もよく知られているのは「secbutyl」という名前です。ただし、体系的な命名法によると、その正しい名前は1-メチルプロピルです。または1-メチルプロピル。これが、上の画像（右）のsecbutyl炭素に3まで番号が付けられている理由です。炭素1はRおよびCH 3に結合するものです。
構造と特徴
構造的には、n-ブチルとsecブチルは同じグループですが、炭素が異なるRに結合している点のみが異なります。n-ブチルは、1次または1次炭素を使用して結合し、secブチルは、2次または2次炭素に結合します。これ以外では、どちらも線形で類似しています。
secbutilは、2D表現が覚えにくいため、最初の数回は混乱の原因になります。人目を引く図（十字、Y、または脚または扇子）としてそれを念頭に置く方法を試す代わりに、それがn-ブチルとまったく同じであるが、2番目の炭素が付加されていることを知ってください。
したがって、構造式が見られ、線状のブチル鎖が認められると、それがn-ブチルであるか、sec-ブチルであるかを一度に区別することが可能になります。
sec-ブチルは、2番目の炭素での結合により、分子空間を覆うことができなくなるため、n-ブチルよりも少しかさばりません。この結果、他の分子との相互作用の効率が低下します。したがって、sec-ブチル基を持つ化合物は、n-ブチル基を持つ化合物よりも沸点が低いと予想されます。
それ以外の場合、secbutylは疎水性、非極性、および非不飽和基です。
例
化合物CH 3 CH（R）CH 2 CH 3において、Rのアイデンティティを変更することにより、官能基、ヘテロ原子、または所定の分子構造によって、sec-ブチルを含む化合物のさまざまな例が得られます。
ハライド
塩化sec-ブチルの構造式。出典：Dschanz / Public domain
Rをハロゲン原子Xで置換すると、ハロゲン化セシブチルCH 3 CH（X）CH 2 CH 3ができます。上の画像では、たとえば、sec-ブチルクロリドや2-クロロブタンが表示されています。塩素原子の下はブタンの直鎖ですが、2次炭素で塩素に結合していることに注意してください。同じことが、フッ化sec-ブチル、臭化物、ヨウ化物にも当てはまります。
Sec-ブチルアルコール
sec-ブチルアルコールまたは2-ブタノールの構造式。出典：Kado6450 / Public domain
次に、RをOHに置き換えて、secbutylアルコールまたは2-ブタノール（上記）を取得します。繰り返しになりますが、sec-ブチルクロリドと同じ観察があります。この表現は最初の画像と同じで、構造の向きのみが異なります。
sec-ブチルアルコールの沸点は100℃ですが、ブチルアルコール（または1-ブタノール）の沸点はほぼ118℃です。これは、構造に関するセクションで説明した内容を部分的に示しています。分子間相互作用は、n-ブチルで見られる相互作用と比較して、sec-ブチルが存在する場合に弱くなります。
Secブチルアミン
secブチルアルコールと同様に、Rの代わりにNH 2を使用すると、secbutylamineまたは2-butanamineがあります。
酢酸セチル
酢酸sec-ブチルの構造式。出典：Edgar181 /パブリックドメイン
アセテート基、CH 3 CO 2の代わりにRを使用すると、酢酸secブチルがあります（上の画像）。secbutylは線形ではなく折り返しで表されることに注意してください。ただし、2番目の炭素でアセテートに付着したままです。ｓｅｃｂｕｔｙｌは酸素化された基に関連しているため、化学的重要性を失い始めます。
これまでの例は液体物質で構成されています。以下は、sec-ブチルが分子構造の一部に過ぎない固体についてです。
ジョーカー
ブロマシルの構造式。ソース：ウィキペディア経由のFvasconcellos。
上の画像には、雑草と戦うために使用される除草剤であるブロマシルがあります。分子構造には、sec-ブチル（右側）が含まれています。Secbutylは、ウラシルリングの隣に小さく見えることに注意してください。
プラバスタチン
プラバスタチンの構造式。出典：Edgar181 /パブリックドメイン
最後に、上の画像には、血中のコレステロール値を下げるために使用される薬物であるプラバスタチンの分子構造があります。secブチル基は配置できますか？最初に、構造の左側にある4炭素鎖を探します。次に、2番目の炭素を使用してC = Oに結合することに注意してください。
この場合も、プラバスタチンでは、他の構造に比べてsec-ブチルが小さく見えるため、単純な置換基であると言われています。
参考文献
- モリソン、RTおよびボイド、R、N（1987）。有機化学。第5版。エディトリアルAddison-Wesley Interamericana。
- キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。（第10版。）。Wiley Plus。
- スティーブン・A・ハーディンガー。（2017）。有機化学の説明された用語集：Sec-ブチル。から回復：chem.ucla.edu
- ジェームス・アセンハースト。（2020）。Futylにならないで、ブチルを学ぶ。回収元：masterorganicchemistry.com
- ウィキペディア。（2020）。カテゴリー：Sec-ブチル化合物。回収元：commons.wikimedia.org