- 命名法とトレーニング
- 構造と特徴
- ターブチルの例
- ハライド
- tert-ブチルアルコール
- 次亜塩素酸テルブチル
- イソシアン化ターブチル
- 第三ブチルアセテート
- Diterbutileter
- ブプロフェジン
- アボベンゾン
- 参考文献
tert-ブチル又はtert-ブチルでアルキル基又は置換基を有している式-C（CH 3）3およびイソブタンから誘導されます。接頭辞tert-は、このグループが分子に結合する中心の炭素原子が三次（3番目）であるため、三次から来ています。つまり、他の3つの炭素と結合を形成します。
おそらくtert-ブチルは、イソブチル、n-ブチル、sec-ブチルよりも重要なブチル基です。この事実は、分子が化学反応に参加する方法に影響を与える立体障害を増加させるそのかさばるサイズに起因します。
テルブチル基。ソース：ウィキペディア経由のPngbot。
上の画像では、側鎖Rにリンクされたtert-ブチル基が表されています。この鎖は、炭素および脂肪族骨格（芳香族、Arでもかまいません）、有機官能基、またはヘテロ原子で構成できます。
ターブチルは、ファンブレードまたは3本指の足に似ています。分子構造の大部分を含む場合、tert-ブチルアルコールの場合のように、化合物はそれに由来すると言われています。逆に、それが分子のほんの一部または断片である場合、それは置換基に過ぎないと言われています。
命名法とトレーニング
イソブタンからのターブチルの生成。出典：Mol ViewによるGabrielBolívar。
最初に、このグループがテルブチルと呼ばれる理由が何であるかが明らかにされました。ただし、これは一般的に知られている名前です。
古い体系的な命名法、および現在はIUPAC命名法によって管理されているその名前は、1,1-ジメチルエチルです。上の画像の右側に炭素がリストされています。実際、2つのメチルが炭素1に結合していることがわかります。
テルブチルは、ブタンの最も分岐した対称的な構造異性体であるイソブタンから誘導されるとも言われています。
イソブタン（画像の左側）から始めて、中央の3番目の炭素はその唯一の水素原子（赤い丸で）を失い、そのCH結合を切断して、テルブチルラジカル・C（CH 3）3を生成する必要があります。このラジカルが分子または側鎖R（またはAr）に結合すると、置換基またはtert-ブチル基になります。
このようにして、少なくとも紙の上では、一般式RC（CH 3）3またはRt-Buを有する化合物が得られる。
構造と特徴
tert-ブチル基はアルキルです。つまり、アルカンから誘導され、CCとCH結合のみで構成されます。その結果、それは疎水性で無極性です。しかし、これらはその最も優れた特性ではありません。それは、あまりにも多くのスペースをとるグループであり、かさばっており、同じ炭素にリンクされた3つのCH 3グループが大きいため、驚くことではありません。
–C（CH 3）3の各CH 3は、回転、振動し、ロンドンの分散力による分子環境相互作用に寄与します。1つでは十分ではなく、ファンのブレードのように回転する3つのCH 3があり、他の置換基と比較すると、テルブチル基全体が著しくかさばっています。
結果として、一定の立体障害が現れます。つまり、2つの分子が効果的に相互作用するための空間的な困難さです。テルブチルは、メカニズムと化学反応の進行に影響を与えます。これは、立体障害が最小限になるような方法で行われることを目指しています。
たとえば、–C（CH 3）3に近い原子は、置換反応の影響を受けにくくなります。CH 3は、分子に組み込まれることを望む分子または基が接近するのを防ぎます。
すでに言及したことに加えて、ターブチルは、分子間の相互作用が弱いことを反映して、融点と沸点を低下させる傾向があります。
ターブチルの例
tert-ブチルが存在する化合物の一連の例を以下に説明する。これらは、式RC（CH 3）3のRのアイデンティティを変更することによって簡単に得られます。
ハライド
Rをハロゲン原子に置き換えると、ハロゲン化tertブチルが得られます。したがって、それぞれにフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物があります。
-FC（CH 3）3
-ClC（CH 3）3
-BrC（CH 3）3
-IC（CH 3）3
これらのうち、ClC（CH 3）3とBrC（CH 3）3は最もよく知られており、それぞれ有機溶媒と他の塩素化および臭素化有機化合物の前駆体です。
tert-ブチルアルコール
ターシャリーブチルアルコール（CH 3）COHまたはt-BuOHも、最も単純なターシャリーアルコールで構成されているtert-ブチルに由来する最も単純な例の1つです。その沸点は82℃、イソブチルアルコールの沸点は108℃です。これは、この大きなグループの存在が分子間相互作用にどのように悪影響を与えるかを示しています。
次亜塩素酸テルブチル
次亜塩素酸塩、OCLのためのRの置換-またはのClO - 、我々は、化合物三ブチル、次亜塩素酸、（CH有する3）3、その共有のCOCl結合のために際立っているのCOClを、。
イソシアン化ターブチル
イソシアン化ターブチルの構造式。出典：Edgar181 /パブリックドメイン
今イソシアニドのためのRを置換、NCまたは-N≡C、我々は（CH、化合物tert-ブチルイソシアニドを有する3）3 CNCまたは（CH 3）3 C-N≡C。上の画像では、その構造式を確認できます。その中で、ターブチルはファンや3本指の脚のように肉眼で際立ち、イソブチル（Yの形）と混同される可能性があります。
第三ブチルアセテート
酢酸t-ブチルの構造式。出典：Edgar181 /パブリックドメイン
酢酸tert-ブチル、CH 3 COOC（CH 3）3（上の画像）もあります。これは、アセテート基をRに置き換えて得られます。ターブチルは、含酸素基に結合しているため、構造上の優先順位を失い始めます。
Diterbutileter
ジテルブチルエーテルの構造式。出典：英語版ウィキペディアのWolfmankurd / パブリックドメイン
ジテルブチルエーテル（上の画像）は、もはや式RC（CH 3）3で表すことができないため、この場合のtert-ブチルは単に置換基として機能します。この化合物の式は（CH 3）3 COC（CH 3）3です。
それらの構造では、2つの基またはテルブチル置換基が2つの脚に似ていることに注意してください。OC結合はこれらの脚です。2本の3本指の脚を持つ酸素。
これまでに示した例は液体化合物でした。最後の2つは堅実です。
ブプロフェジン
ブプロフェジンの構造式。出典：Meodipt / Public domain
上の画像には、殺虫剤であるブプロフェジンの構造があり、右端にテルブチルの「足」が見えます。下部には、イソプロピル基もあります。
アボベンゾン
アボベンゾンの構造式。出典：Fvasconcellos（talk•contribs）/パブリックドメイン
最後に、紫外線を吸収する能力が高いため、日焼け止めの成分であるアボベンゾンがあります。テルブチルは、脚の構造と類似しているため、構造の右側にあります。
テルブチルは、多くの有機および医薬品化合物においてあまりにも一般的なグループです。その存在は、分子がかなりかさばるため、分子が環境と相互作用する方法を変更します。したがって、生体分子の極性領域など、脂肪族でも無極性でもないすべてのものをその経路で反発します。
参考文献
- モリソン、RTおよびボイド、R、N（1987）。有機化学。第5版。エディトリアルAddison-Wesley Interamericana。
- キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。（第10版。）。Wiley Plus。
- ウィキペディア。（2020）。ブチル基。から回復：en.wikipedia.org
- スティーブン・A・ハーディンガー。（2017）。有機化学の説明された用語集：tert-ブチル。から回復：chem.ucla.edu
- ジェームス・アセンハースト。 （2020）。 t-ブチル。回収元：masterorganicchemistry.com