アセトアニリド N-acetilarilamina、N-フェニルアセトアミド及びacetanilo：（C8H9NO）は、芳香族アミド、いくつかの追加の名前を受け取ります。それはフレークの形で無臭の固体として発生し、その化学的性質はアミドであり、そのため強力な還元剤と反応すると可燃性ガスを形成する可能性があります。
さらに、それは弱塩基であり、P 2 O 5などの脱水剤と反応してニトリルを生成することができる。アセトアニリドには鎮痛作用と解熱作用があることが判明し、1886年にA.カーンとP.ヘップによってAntifebrinaという名前で使用されました。
1899年に、アセトアニリドと同じ治療作用を持つアセチルサリチル酸（アスピリン）が市場に導入されました。アセトアニリドの使用は患者のチアノーゼの出現に関連していたため-アセトアニリドによって誘発されたメトヘモグロビン血症の結果-その使用は破棄されました。
その後、アセトアニリドの鎮痛および解熱作用は、パラセタモール（アセトアミノフェン）と呼ばれるその代謝物に存在することが確認されました。
化学構造
上の画像はアセトアニリドの化学構造を表しています。右側はベンゼンの六角形の芳香環（点線付き）、左側は化合物が芳香族アミドである理由：アセトアミド基（HNCOCH 3）。
アセトアミド基はベンゼン環に大きな極性を与えます。つまり、アセトアニリド分子に双極子モーメントを作成します。
どうして？窒素は、環内のどの炭素原子よりも電気陰性度が高く、アシル基にも結合しているため、O原子も電子密度を引き付けます。
一方、アセトアニリドの分子構造のほぼ全体は、それを構成する原子のsp 2ハイブリダイゼーションにより、同じ平面上にあります。
–CH 3グループのものにリンクされた例外があります。その水素原子は四面体の頂点を構成します（左端の白い球は平面から出ています）。
共鳴構造と分子間相互作用
N原子を共有しない孤立ペアは、芳香環のπ系を循環し、いくつかの共鳴構造を発生させます。ただし、これらの構造の1つは、O原子に負の電荷（より電気陰性）を、N原子に正の電荷をもたらします。
このように、負の電荷がリング内を移動する共鳴構造と、O原子内に存在する別の共鳴構造があります。それは双極子間力によって分子間相互作用します。
ただし、2つのアセトアニリド分子間の水素結合相互作用（NHO-…）は、実際には、それらの結晶構造における主要な力です。
したがって、アセトアニリド結晶は、水素結合によって「フラットリボン」の形に配向した8つの分子の斜方晶系の単位格子から構成されます。
これは、1つのアセトアニリド分子を他の分子の上に並行して配置することで視覚化できます。次に、HNCOCH 3グループが空間的に重なり合うと、水素結合が形成されます。
さらに、これら2つの分子間で3分の1も「スリップ」できますが、その芳香環は反対側を指しています。
化学的特性
分子量
135.166 g / mol。
化学的説明
白またはオフホワイトの固体。明るい白いフレークまたは結晶性の白い粉末を形成します。
におい
トイレ。
味
少し辛い。
沸点
304°C〜760 mmHg（579°F〜760 mmHg）。
融点
114.3°C（237.7°F）。
引火点または引火点
169°C（337°F）。オープングラスで測定。
密度
15°Cで1,219 mg / mL（59°Fで1,219 mg / mL）
蒸気密度
空気に対して4.65。
蒸気圧
237°Fで1 mmHg、25°Cで1.22×10-3 mmHg、20°Cで2Pa
安定
紫外線にさらされると、化学的再配列が起こります。構造はどのように変化しますか？アセチル基はオルトおよびパラ位の環上に新しい結合を形成します。さらに、それは空気中で安定であり、強力な酸化剤、苛性アルカリおよびアルカリとは適合しません。
ボラティリティ
95℃でかなり揮発性。
自己発火
1004ºF。
分解
加熱すると分解し、非常に有毒な煙を放出します。
pH
5-7（25 gで10 g / LのH 2 O）
溶解度
-水中：25°Cで6.93×103 mg / mL。
-さまざまな液体に対するアセトアニリド1 gの溶解度：アルコール3.4 ml、沸騰水20 ml、メタノール3 ml、アセトン4 ml、沸騰アルコール0.6 ml、クロロホルム3.7 ml、 5mlのグリセロール、8mlのジオキサン、47mlのベンゼンおよび18mlのエーテル。抱水クロラールは、アセトアニリドの水への溶解度を高めます。
合成
無水酢酸とアセトアニリドを反応させて合成します。この反応は、Organic Chemistry（Vogel、1959）の多くのテキストに記載されています。
C 6 H 5 NH 2 +（CH 3 CO）2 O => C 6 H 5 NHCOCH 3 + CH 3 COOH
用途
-過酸化水素（過酸化水素）の分解過程の阻害剤です。
-セルロースエステルワニスを安定化させます。
-それはゴム生産の加速の仲介者として参加します。同様に、それはいくつかの染料とクスノキの合成の中間体です。
-ペニシリンの合成の前駆体として機能します。
-4-アセトアミドスルホニルベンゼンクロリドの製造に使用されます。アセトアニリドはクロロスルホン酸（HSO 3 Cl）と反応し、塩化4-アミノスルホニルベンゼンを生成します。これは、アンモニアまたは第一級有機アミンと反応してスルホンアミドを形成します。
-写真の開発において19世紀に実験的に使用されました。
-アセトアニリドは、薬物とタンパク質の間のリンクの研究のために、キャピラリー電気泳動における電気浸透流（EOF）のマーカーとして使用されます。
-最近（2016）アセトアニリドは、C型肝炎ウイルスの複製を阻害する実験で1-（ω-フェノキシアルキルウラシル）にリンクされています。アセトアニリドは、ピリミジンリングの3位に結合します。
-実験結果は、ウイルスの遺伝子型に関係なく、ウイルスゲノムの複製の減少を示しています。
-アセトアニリドの毒性を特定する前は、1886年から鎮痛剤および解熱剤として使用されていました。その後（1891）、グリュンによる慢性および急性気管支炎の治療に使用されました。
参考文献
- J.ブラウン&DECコーブリッジ。（1948）。アセトアニリドの結晶構造：偏光赤外線の使用。Natureボリューム162、72ページ。doi：10.1038 / 162072a0。
- グリューン、EF（1891）急性および慢性気管支炎の治療におけるアセトアニリドの使用。ランセット137（3539）：1424-1426。
- Magri、A. et al。（2016）。C型肝炎ウイルス複製の新規阻害剤としての1-（ω-フェノキシアルキル）ウラシルのアセトアニリド誘導体の探索。Sci。Rep。6、29487; 土井：10.1038 / srep29487。
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