アルコールは、有機化合物は、飽和炭素に結合したヒドロキシル基(-OH)を有することを特徴とします。つまり、単結合(二重結合または三重結合なし)によって4つの原子にリンクされている炭素です。
この広範で用途の広い化合物ファミリーの一般式はROHです。厳密に化学的な意味でアルコールと見なされるには、OH基が分子構造で最も反応性が高い必要があります。これは、OH基を持ついくつかの分子の中で、どれがアルコールであるかを言えるようにするために重要です。
出典:アルコール飲料。Pixabay
典型的なアルコールの1つであり、一般的な文化で最もよく知られているのは、エチルアルコールまたはエタノール、CH 3 CH 2 OHです。それらの自然の起源、したがってそれらの化学的環境に応じて、それらの混合物は無制限のフレーバーを生み出すことができます。何年にもわたって、口蓋に前向きな変化さえ見せる人もいます。
それらは、有機化合物と無機化合物とエチルアルコールの混合物であり、キリストの前から社会的および宗教的イベントで消費されています。パンチ、キャンディー、パネトンなどに加えて、グレープワインやお祝い用のグラスなど。
これらの飲み物の楽しみは、適度に、エチルアルコールとその包み込む化学マトリックスとの相乗効果の結果です。それがなければ、純粋な物質として、それは非常に危険になり、一連の健康への悪影響を引き起こします。
薬局で消毒目的で購入したような、CH 3 CH 2 OH の水性混合物の消費が人体に大きなリスクをもたらすのはこのためです。
非常に人気のある他のアルコールは、メントールとグリセロールです。後者は、エリスロールと同様に、多くの食品に添加物として含まれ、それらを甘くして保存中に保存します。副次的影響なしにどのアルコールを使用または消費できるかを指示する政府機関があります。
アルコールの日常的な使用を残して、化学的にそれらは非常に用途の広い物質です。なぜなら、それらから出発して、他の有機化合物を合成できるからです。何十人かの著者がそれらの数十個で無人島に住むために必要なすべての化合物を作り出すことができると考えるほどの程度まで。
アルコールの構造
アルコールはROHの一般式を持っています。OH基はアルキル基Rに結合しており、その構造はアルコールごとに異なります。RとOHの間の結合は、単一共有結合R-OHを介します。
次の画像は、炭素原子が飽和していることに留意しながら、アルコールの3つの一般的な構造を示しています。つまり、4つの単純なリンクを形成します。
出典:アルコールの一般的な構造。Wikimedia CommonsのSecalinum
見て分かるように、Rは、OH基よりも反応性の高い置換基を持たない限り、任意の炭素骨格とすることができる。
第一級アルコールの場合、第一に、OH基は第一級炭素にリンクされています。これは、左の四面体の中心にある原子が1つのRと2つのHに結合していることを確認することで簡単に確認できます。
二級アルコール2ºは、中央の四面体の炭素が2つのR基と1つのHにリンクしていることで確認されています。
そして最後に、3番目のアルコール、3番目があり、炭素は3つのR基にリンクしています。
両親媒性
OHにリンクされている炭素のタイプに応じて、第一級、第二級、および第三級アルコールの分類があります。四面体では、それらの間の構造的な違いはすでに詳細に説明されています。しかし、すべてのアルコールは、その構造に関係なく、両親媒性の特徴を共有しています。
気づくために構造式に取り組む必要はなく、ROH化学式だけです。アルキル基は、ほぼ完全に炭素原子で構成され、疎水性骨格を「組み立て」ます。つまり、水との相互作用が非常に弱くなります。
一方、OH基は水分子と水素結合を形成できるため、親水性です。つまり、水を愛するか、水に親しみます。したがって、アルコールには親水性基に結合した疎水性骨格があります。それらは無極性と極性を同時に持ち、これは両親媒性物質であると言っているのと同じです。
R-OH
(疎水性)-(親水性)
次のセクションで説明するように、アルコールの両親媒性は、それらの化学的性質のいくつかを定義します。
Rの構造
アルキル基Rは任意の構造を持つことができますが、アルコールをカタログ化できるため重要です。
たとえば、Rは、エタノールやプロパノールの場合のように、開鎖にすることができます。分岐、例えば、t-ブチルアルコール、(CH 3)2 CHCH 2 OH; シクロヘキサノールの場合のように、環状であってもよい。または、ベンジルアルコール(C 6 H 5)CH 2 OH、または3-フェニルプロパノール(C 6 H 5)CH 2 CH 2 CH 2 OHのように、芳香環をもつこともできます。
R鎖は、アルコール2-クロロエタノールおよび2-ブテン-1-オール(CH3CH2= CHCH2OH)などのハロゲンまたは二重結合などの置換基を有していてもよい。
Rの構造を考えると、アルコールの分類は複雑になります。このため、アルコールの反応性を説明するだけで十分ですが、それらの構造(1番目、2番目、3番目のアルコール)に基づく分類は単純ですが、それほど具体的ではありません。
物理的及び化学的性質
沸点
出典:アルコール中の水素ブリッジ。Yikrazuul、ウィキメディア・コモンズ出身
アルコールの主な特性の1つは、水素結合を介して結合することです。
上の画像では、2つのROH分子が互いに水素結合を形成している様子を確認できます。このおかげで、アルコールは通常、沸点の高い液体です。
たとえば、エチルアルコールの沸点は78.5°Cです。この値は、アルコールが重くなるにつれて増加します。つまり、R基の質量または原子数が多くなります。したがって、n-ブチルアルコールであるCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OHは、水の沸点よりわずかに低い97℃の沸点を持っています。
グリセロールは沸点が最も高いアルコールの1つで、290℃です。
どうして?Rの質量または構造だけでなく、OH基の数も影響するためです。グリセロールの構造には、(HO)CH 2 CH(OH)CH 2(OH)の3つのOHがあります。これにより、多くの水素結合を形成し、その分子をよりしっかりと保持することができます。
一方、一部のアルコールは室温で固体です。18℃以下の温度で同じグリセロールとして。したがって、すべてのアルコールが液体物質であるという記述は正しくありません。
溶剤容量
家庭では、イソプロピルアルコールを使用して、表面の除去が難しい汚れを除去するのが一般的です。化学合成に非常に役立つこの溶媒容量は、前述の両親媒性の特性によるものです。
脂肪は疎水性であることを特徴としています。そのため、水でそれらを除去することは困難です。ただし、水とは異なり、アルコールはその構造に疎水性の部分があります。
したがって、そのアルキル基Rは脂肪と相互作用し、OH基は水と水素結合を形成して、それらを置換するのを助けます。
両性主義
アルコールは酸や塩基として反応します。つまり、両性物質です。これは、次の2つの化学式で表されます。
ROH + H + => ROH 2 +
ROH + OH - => RO -
ROは-アルコキシドとして知られているもののための一般式です。
命名法
アルコールの命名には2つの方法があり、その複雑さはその構造に依存します。
一般名
アルコールは一般的な名前で呼ぶことができます。どっち?このためには、Rグループの名前を知っている必要があり、末尾に-icoが追加され、その前に「アルコール」という単語が付きます。例えば、CH 3 CH 2 CH 2 OHはプロピルアルコールです。
その他の例は次のとおりです。
-CH 3 OH:メチルアルコール
-(CH 3)2 CHCH 2 OH:イソブチルアルコール
-(CH 3)3 COH:tert-ブチルアルコール
IUPACシステム
一般的な名前については、Rを識別することから始める必要があります。このシステムの利点は、他のシステムよりはるかに正確であることです。
Rは炭素骨格であり、分岐またはいくつかの鎖を持つことができます。最も長い鎖、つまり炭素原子が多い鎖は、アルコールの名前が付けられます。
最も長い鎖のアルカンの名前には、末尾に「l」が追加されます。そのため、CH 3 CH 2 OHはエタノール(CH 3 CH 2- + OH)と呼ばれます。
一般に、OHの列挙は可能な限り低くする必要があります。たとえば、BrCH 2 CH 2 CH 2(OH)CH 3は4-ブロモ-2-ブタノールと呼ばれ、1-ブロモ-3-ブタノールとは呼ばれません。
合成
アルケンの水和
オイルクラッキングプロセスでは、4つまたは5つの炭素原子のアルケンの混合物が生成されますが、これは簡単に分離できます。
これらのアルケンは、水の直接添加によって、またはアルケンと硫酸との反応によってアルコールに変換できます。その後、酸を開裂させる水を添加して、アルコールを生成します。
オクソプロセス
適切な触媒の存在下で、アルケンは一酸化炭素および水素と反応してアルデヒドを生成します。アルデヒドは接触水素化反応により容易にアルコールに還元できます。
多くの場合、オキソ過程の同調があり、アルデヒドの還元はそれらの形成とほぼ同時に行われます。
最も広く使用されている触媒は、コバルトと一酸化炭素との反応によって得られるジコバルトオクトカルボニルです。
炭水化物発酵
酵母による炭水化物の発酵は、エタノールや他のアルコールの生産において依然として非常に重要です。砂糖はサトウキビや異なる穀物から得られたデンプンに由来します。このため、エタノールは「穀物アルコール」とも呼ばれています
用途
飲み物
アルコールの主な機能ではありませんが、一部の飲料にエタノールが含まれていることは、最も一般的な知識の1つです。したがって、サトウキビ、ブドウ、リンゴなどの発酵の産物であるエタノールは、社会的消費のための多くの飲料に含まれています。
化学原料
-メタノールは、その触媒酸化により、ホルムアルデヒドの生産に使用されます。ホルムアルデヒドは、プラスチック、塗料、繊維、爆発物などの製造に使用されます。
-ブタノールは、ブタンエタン酸の製造に使用されます。これは、食品業界や菓子類の香料として使用されるエステルです。
-アリルアルコールは、ジアリルフタル酸エステルやジアリルイソフタル酸エステルなど、モノマーとして機能するエステルの製造に使用されます。
-フェノールは、樹脂、ナイロン製造、消臭剤、化粧品などの製造に使用されます。
-可塑剤を得るための中間体として、炭素数11〜16の直鎖のアルコールが使用されます。例えば、ポリ塩化ビニル。
-いわゆる脂肪アルコールは、洗剤の合成における中間体として使用されます。
溶剤
-メタノールは、1-ブタノールとイソブチルアルコールと同様に、ペイント溶剤として使用されます。
-エチルアルコールは、水に不溶な多くの化合物の溶剤として使用され、塗料、化粧品などの溶剤として使用されています。
-脂肪アルコールは、繊維産業、着色剤、洗剤、塗料の溶剤として使用されています。イソブタノールは、塗料、塗料、接着剤の溶剤として使用されています。
燃料
-メタノールは内燃機関の燃料として、また燃焼を改善するためのガソリン添加剤として使用されます。
-エチルアルコールは、自動車で化石燃料と組み合わせて使用されます。この目的のために、ブラジルの広範な地域は、エチルアルコールの生産のためのサトウキビの栽培に運命づけられています。このアルコールには、燃焼中に二酸化炭素のみを生成するという利点があります。
エチルアルコールを燃焼すると、クリーンで無煙の炎が発生するため、フィールドキッチンで燃料として使用されます。
-ゲル化アルコールは、メタノールまたはエタノールと酢酸カルシウムを組み合わせて製造されます。このアルコールはストーブの熱源として使用されており、こぼれるため液体アルコールより安全です。
-いわゆるバイオブタノールは輸送の燃料として、また燃料として使用できるイソプロピルアルコールとして使用されます。ただし、その使用は推奨されていません。
防腐剤
濃度70%のイソプロピルアルコールは、外部の消毒剤として使用され、細菌を除去して成長を遅らせます。同様に、エチルアルコールはこの目的のために使用されます。
その他の用途
シクロヘキサノールとメチルシクロヘキサノールは、繊維の仕上げ、家具の加工、染み抜き剤に使用されます。
参考文献
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