アルデヒド：構造、特性、用途、例 - 化学

アルデヒドは、一般式RCHOを有する有機化合物です。Rは脂肪族または芳香族鎖を表す; Cから炭素; Oは酸素に、Hは水素に。それらは、ケトンやカルボン酸のようなカルボニル基を持っていることで特徴付けられます。そのため、アルデヒドはカルボニル化合物とも呼ばれます。

カルボニル基はアルデヒドにその特性の多くを与えます。それらは容易に酸化され、求核付加に非常に反応する化合物です。カルボニル基の二重結合（C = O）には、電子に対する親和力（電気陰性度）が異なる2つの原子があります。

アルデヒドの一般構造

酸素は炭素よりも強い力で電子を引き寄せるので、電子雲はそれに向かって移動し、炭素と酸素の間の二重結合が本質的に極性になり、大きな双極子モーメントが生じます。これにより、アルデヒドが極性化合物になります。

アルデヒドの極性はそれらの物理的性質に影響を与えます。水中のアルデヒドの沸点と溶解度は、炭化水素の場合のように、分子量が類似している非極性化合物よりも高くなっています。

カルボニル基の酸素と水分子の間に水素結合が形成されるため、炭素数が5未満のアルデヒドは水に溶けます。しかし、炭化水素鎖の炭素数を増やすと、アルデヒドの非極性部分が増え、水への溶解性が低下します。

しかし、彼らはどんな人で、どこから来たのでしょうか？その性質は本質的にカルボニル基に依存しますが、分子構造の残りの部分も全体に大きく貢献しています。したがって、それらは、小さいまたは大きい任意のサイズであることができ、または巨大分子でさえ、アルデヒドの特性が支配する領域を有することができる。

したがって、すべての化合物と同様に、「楽しい」アルデヒドと他の苦いものがあります。それらは自然の源で見つかるか、大規模に合成されます。アルデヒドの例としては、アイスクリームに非常に多く含まれるバニリン（上の画像）や、アルコール飲料に風味を加えるアセトアルデヒドがあります。

化学構造

出典：Wikimedia CommonsのNEUROtikerによる

アルデヒドは、水素原子が直接結合しているカルボニル（C = O）で構成されています。これは、ケトン（R ₂ C = O）やカルボン酸（RCOOH）などの他の有機化合物とは異なります。

上の画像は、ホルミル基である–CHOの周りの分子構造を示しています。炭素と酸素はsp ²ハイブリダイゼーションを持っているため、ホルミル基はフラットです。この平面性により、求核種による攻撃を受けやすくなるため、容易に酸化されます。

この酸化は何を意味しますか？炭素よりも電気陰性度の高い他の原子との結合の形成。アルデヒドの場合は酸素です。したがって、アルデヒドはカルボン酸-COOHに酸化されます。アルデヒドが還元されたらどうなりますか？その代わりに第一級アルコール、ROHが形成されます。

アルデヒドは第一級アルコールからのみ生成されます：OH基が鎖の末端にあるもの。同様に、ホルミル基は常に鎖の末端にあるか、置換基として鎖または環から突き出ています（-COOHなどのさらに重要な基がある場合）。

物理的及び化学的性質

極性化合物であるため、融点は非極性化合物よりも高くなります。アルデヒド分子は水素原子に炭素原子が結合しているだけなので、分子間で水素結合することはできません。

上記のため、アルデヒドはアルコールやカルボン酸よりも沸点が低くなっています。

融点

ホルムアルデヒド-92; アセトアルデヒド-121; プロピオンアルデヒド-81; n-ブチルアルデヒド-99; n-バレルアルデヒド-91; カプロアルデヒド-; ヘプトアルデヒド-42; フェニルアセトアルデヒド-; ベンズアルデヒド-26。

沸点

ホルムアルデヒド-21; アセトアルデヒド20; プロピオンアルデヒド49; n-ブチルアルデヒド76; n-バレルアルデヒド103; カプロアルデヒド131; ヘプトアルデヒド155; フェニルアセトアルデヒド194; ベンズアルデヒド178。

g / 100 g Hで表される水への溶解度

非常に溶けやすいホルムアルデヒド; アセトアルデヒド、無限; プロピオンアルデヒド、16; n-ブチルアルデヒド、7; n-バレルアルデヒド、難溶性; カプロアルデヒド、難溶性; わずかに溶けるフェニルアセトアルデヒド; ベンズアルデヒド、0.3。

アルデヒドの沸点は、分子量とともに直接増加する傾向があります。逆に、分子量が大きくなると、アルデヒドの水への溶解度が低下する傾向があります。これは、前述のアルデヒドの物理定数に反映されています。

反応性

酸化反応

アルデヒドは、Ag（NH ₃）₂、KMnO _4、またはK ₂ Cr ₂ O ₇のいずれかの化合物の存在下で対応するカルボン酸に酸化できます。

アルコールへの還元

それらは、ニッケル、白金またはパラジウム触媒を用いて水素化することができる。したがって、C = OはC-OHになります。

炭化水素への還元

Zn（Hg）、濃HCl、またはNH ₂ NH ₂の存在下では、アルデヒドはカルボニル基を失い、炭化水素になります。

求核付加

カルボニル基に追加される化合物には、グリニャール試薬、シアン化物、アンモニアの誘導体、アルコールなどがあります。

命名法

出典：GabrielBolívar

上の図では、4つのアルデヒドが示されています。彼らはどのように命名されていますか？

それらは酸化された第一級アルコールであるため、アルコールの名前は-olから-alに変更されます。したがって、メタノール（CH ₃ OH）をCH ₃ CHOに酸化した場合、メタナール（ホルムアルデヒド）と呼ばれます。 CH ₃ CH ₂ CHOエタナール（アセトアルデヒド）; CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHOプロパナールおよびCH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHOブタナール。

新しく名前が付けられたすべてのアルデヒドは、鎖の末端に-CHOグループを持っています。Aのように両端で見つかると、末尾の-toの前にdi-が付きます。Aが、（両方のホルミル基のものを数えて）6個の炭素を有する限り、それは1-ヘキサノールに由来し、その名前は、従ってある：ダイヤルヘキサン。

アルキルラジカル、二重結合、三重結合、ハロゲンなどの置換基がある場合、主鎖の炭素がリストされ、-CHOに番号1が付けられます。したがって、アルデヒドBは3-ヨードヘキサナールと呼ばれます。

ただし、アルデヒドCおよびDでは、グループ-CHOは他の化合物からこれらの化合物を識別する優先順位を持ちません。Cはシクロアルカン、Dはベンゼンで、どちらもHの1つがホルミル基で置換されています。

それらでは、主な構造が環状であるため、ホルミル基はカルバルデヒドと呼ばれます。したがって、Cはシクロヘキサンカルバルデヒドであり、Dはベンゼンカルバルデヒド（ベンズアルデヒドとしてよく知られている）です。

用途

アルデヒドは、シナモンの特徴的な風味の原因であるシンナムアルデヒドの場合のように、心地よい風味を与えることができる自然界に存在します。そのため、キャンディーや食品などの多くの製品で人工香料として使用されています。

ホルムアルデヒド

ホルムアルデヒドは最も工業的に生産されたアルデヒドです。メタノールの酸化によって得られたホルムアルデヒドは、ホルマリンの名前で、ガスの37％水溶液に使用されます。これは皮のなめしや死体の保存や防腐処理に使用されます。

また、植物や野菜の殺菌剤、殺菌剤、殺虫剤としても使用されています。しかし、その最大の有用性は、高分子材料の生産への貢献です。ベークライトと呼ばれるプラスチックは、ホルムアルデヒドとフェノールの反応によって合成されます。

ベークライト

ベークライトは、鍋、フライパン、コーヒーメーカー、ナイフなどのハンドルなど、多くの家庭用品で使用される3次元構造を持つ非常に硬いポリマーです。

ベークライトのようなポリマーは、化合物の尿素とメラミンと組み合わせてホルムアルデヒドから作られています。これらのポリマーは、プラスチックとしてだけでなく、接着剤の接着剤やコーティング材としても使用されます。

合板

合板は、ホルムアルデヒドから製造されたポリマーで結合された、薄い木の板でできている材料の商品名です。FormicaとMelmacのブランドは、後者が参加して製造されています。Formicaは、家具のコーティングに使用されるプラスチック素材です。

Melmacプラスチックは、プレート、グラス、カップなどを作るために使用されます。ホルムアルデヒドは、ポリウレタンの前駆体であるメチレンジフェニルジイソシアネート（MDI）化合物の合成の原料です。

ポリウレタン

ポリウレタンは、冷蔵庫や冷凍庫の断熱材、家具の室内装飾品、マットレス、コーティング、接着剤、靴底などに使用されています。

ブチルアルデヒド

ブチルアルデヒドは、可塑剤として使用される2-エチルヘキサノールの合成の主要な前駆体です。心地よいリンゴの香りがあり、フレーバーとして食品に使用できます。

また、加硫促進剤の製造にも使用されます。溶剤製造の中間試薬として介在します。

アセトアルデヒド

アセトアルデヒドは酢酸の製造に使用されました。しかし、アセトアルデヒドのこの機能は、メタノールのカルボニル化プロセスによって置き換えられているため、重要性が低下しています。

合成

他のアルデヒドは、洗剤の製造に使用されるオキソアルコールの前駆体です。いわゆるオキソアルコールは、一酸化炭素と水素をオレフィンに加えてアルデヒドを得ることにより調製される。そして最後に、アルデヒドを水素化してアルコールを得る。

シャネルNo. 5の場合のように、いくつかのアルデヒドは香料の製造に使用されます。天然由来の多くのアルデヒドは、例えば、心地よい香りがします。オクタナールはオレンジのにおい。ノナナールはバラの香り、シトラールはライムの香り。

アルデヒドの例

グルタルアルデヒド

出典：Jynto、Wikimedia Commons

グルタルアルデヒドは、その構造の両端に2つのホルミル基を持っています。

CidexまたはGlutaralの名前で販売されており、手術器具を殺菌する消毒剤として使用されています。それは液体として適用される足のいぼの治療に使用されます。また、組織学および病理学の実験室で組織固定剤として使用されます。

ベンズアルデヒド

ホルミル基が結合したベンゼン環が形成する最も単純な芳香族アルデヒドです。

アーモンドオイルに含まれているため、食品の香味料として使用できる特徴的な香りがあります。また、医薬品の製造に関連する有機化合物の合成やプラスチックの製造にも使用されています。

グリセルアルデヒド

それはアルドトリオース、3つの炭素原子で構成される砂糖です。DおよびLエナンチオマーと呼ばれる2つの異性体があり、グリセルアルデヒドは、暗期（カルビンサイクル）の光合成で最初に得られる単糖です。

グリセルアルデヒド-3-リン酸

出典：Jynto and Ben Mills

上の画像は、グリセルアルデヒド-3-リン酸の構造を示しています。黄色の隣にある赤い球はリン酸基に対応し、黒い球は炭素骨格に対応しています。白い球につながっている赤い球はOH基ですが、黒い球につながっていて、後者が白い球につながっているときは、CHO基です。

グリセルアルデヒド-3-リン酸は解糖作用に関与しています。解糖作用は、グルコースがピルビン酸に分解され、生物のエネルギーリザーバーであるATPが生成される代謝プロセスです。NADHの生産に加えて、生物学的還元剤。

解糖において、グリセルアルデヒド-3-リン酸およびリン酸ジヒドロアセトンは、D-フルクトース-1-6-ビスリン酸の開裂に由来する

グリセルアルデヒド-3-リン酸は、ペントースサイクルとして知られている代謝プロセスに関与しています。この中で、重要な生物学的還元剤であるNADPHが生成されます。

11-シス-レチナール

出典：Pixabay。

Β-カロチンは、さまざまな野菜、特にニンジンに含まれる天然色素です。肝臓で酸化分解を受け、アルコールレチノールまたはビタミンAに変わります。ビタミンAの酸化とそれに続く二重結合の1つの異性化により、11-cis-レチナールアルデヒドが形成されます。

ピリドキサールリン酸（ビタミンB6）

出典：JyntoおよびBen Mills。

これは、ビタミンB6の活性型であり、抑制性神経伝達物質GABAの合成プロセスに参加するいくつかの酵素にリンクされた補綴グループです。

あなたの構造のどこにホルミル基がありますか？これは、芳香環に結合している他の基とは異なることに注意してください。

サリチルアルデヒド

アスピリンとして知られている鎮痛・解熱剤であるアセチルサリチル酸の合成原料です。

参考文献

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アルデヒド：構造、特性、用途、例 - 化学 - 2025