アルドヘキソースは、その分子構造中のアルデヒド基を含む6個の炭素原子の単糖類です。その主な機能は、代謝活動で使用するための化学エネルギーを貯蔵することです。このエネルギーはキロカロリー(Kcal)で測定され、1グラムのアルドヘキソースは、他のヘキソースと同様に、最大4 Kcalを生成できます。
アルデヒドは、分子構造内に炭素原子、水素原子、酸素原子(-CHO)によって形成される官能基を示すすべての有機化合物です。
アルドヘキソースとケトヘキソース。Alejandro Portoが撮影、編集しました。
アルデヒド基を持つ代わりに、いくつかのヘキソースはケトン基に結合することができ、その場合それらはケトヘキソースと呼ばれます。
分子構造
ヘキソースの一般式は(CH 2 O)6またはC 6 H 12 O 6と書くことができます。2つの炭素原子間の結合に角度が形成されるため、これらの分子は直線上に配置されません。
形成されるこれらの角度のおかげで、端の炭素原子は互いに比較的接近しています。ヘキソース分子が溶液中にある場合、2つの末端炭素原子間に結合を確立できます。六角形のリング状の分子が形成されます。
結合は、末端炭素と亜炭素の間でも発生する可能性があり、この場合は五角形の環を形成します。
アルドヘキソースの例
アロサ
このアルドヘキソースは、グルコースの立体異性体と見なされ、炭素3(エピマー)のみが異なります。その化学名は6-(ヒドロキシメチル)オキサノ-2,3,4,5-テトロールです。無色のヘキソースであり、水に溶けるが、メタノールにはほとんど溶けない。自然界では非常にまれであり、アフリカ起源の植物から分離されています。
それは医学で複数の用途があります。たとえば、抗がん作用があり、特に肝臓がん、前立腺がん、卵巣がん、子宮がん、皮膚がんの発生を抑制します。
D-アロースの他の特性には、抗高血圧および抗炎症活性が含まれます。それは、細胞への損傷が少ない移植片の成功を支持し、セグメント化された好中球の産生も減少させます。
アルトロサ
アルトロースはアルドヘキソースであり、そのD異性体は自然界には見られませんが、甘いシロップの形で人工的に製造されています。水に溶け、メタノールにはほとんど溶けません。
一方、L-アルトロース異性体は天然ではまれであり、細菌株から単離されています。この糖は分子量が180.156 g / molで、グルコースと立体異性体で、マンノースの炭素3のエピマーです。
アルトロサ。クリストファーキングから撮影、編集。
グルコース
グルコースはガラクトースの異性体であるアルドヘキソースです。それは光合成の主要な産物の1つであり、ほとんどの生物の細胞代謝における主要なエネルギー源として使用されています。3.75 Kcal / grを生成します。
グルコース代謝が不十分であると、低血糖症または糖尿病を引き起こす可能性があります。前者の場合、血糖値は異常に低いのに対し、糖尿病の場合はその逆です。
D-(デキストロース)異性体は、自然界で優勢な形態です。グルコースは、5または6炭素の線状または環状で、アルファまたはベータ配置をとることができます。
ポリマーの形で、動物や植物は構造目的またはエネルギー貯蔵にそれを使用します。ブドウ糖の主なポリマーは次のとおりです。
セルロース
植物の細胞壁の主成分。それは、D-グルコピラノース型のグルコースの環によって形成されるポリマーです。
キチン
節足動物の外骨格の基本的な構成要素であるグルコースの環状窒素誘導体のポリマー。
スターチ
植物や多くの藻類の物質を保存します。D-グルコピラノースの重合体です。
グリコーゲン
動物や真菌によって予備物質として使用されるグルコースリングの別のポリマー。
グロサ
グロースは、自然界に自由に存在しないアルドヘキソースのグループからのヘキソースです。これはガラクトースのC3のエピマーです。つまり、その構成では、鎖の3番目の炭素が後者とのみ異なります。
L-(L-グロース)異性体は、その一部として、L-アスコルビン酸の生物学的合成における中間生成物です。この最後の化合物は、ビタミンCとしても知られ、人間にとって必須の栄養素です。それによって生合成することはできないため、食事に含める必要があります。
グロースは水に可溶な糖ですが、メタノールにはあまり溶けず、酵母の発酵代謝には使用できません。
マンノース
マンノースは6炭素アルドースで、C2のグルコースとのみ異なります。環状の形態では、アルファまたはベータ配置で5または6炭素環を形成できます。
自然界では、いくつかの植物多糖類の一部として、また動物起源のいくつかのタンパク質として見られます。それは人間にとって必須ではない栄養素です。つまり、これはブドウ糖から出発して生合成することができます。一部のタンパク質の代謝には非常に重要です。
この糖の代謝に関連する酵素の変異に起因するいくつかの先天性代謝障害があります。
イドサ
イドースは自然界には遊離形で存在しないアルドヘソキサですが、そのウロン酸は細胞外マトリックスの重要な構成要素であるいくつかのグリコサミノグリカンの一部です。
これらのグルカサミノグリカンの中には、コンドロイチン硫酸Bとしても知られているデルマタン硫酸があります。主に皮膚、血管、心臓弁、肺、腱に見られます。
L-イロースは、5炭素構成のD-ガラクトースとのみ異なります。
ガラクトース
ガラクトースは、C4でのグルコースのエピマーアルドヘキソースです。それは、アルファ型とベータ型の両方の構成で、線形形態と5または6炭素環の両方で自然に存在できます。
その5炭素リングフォーム(ガラクトフラノース)では、細菌、真菌、および原虫にもよく見られます。哺乳動物は乳腺でガラクトースを合成し、後で乳糖または乳糖と呼ばれるガラクトース-グルコース二糖を形成します。
このアルドヘキソースは、多くの種で非常に保守的な代謝経路で、肝臓で急速にグルコースに変換されます。ただし、ガラクトース代謝に関連する酵素の1つで突然変異が発生することがあります。
これらの場合、変異遺伝子のキャリアは、ガラクトース血症と呼ばれる疾患に罹患しており、ガラクトースを適切に代謝することができません。ガラクトースの摂取は、たとえ少量であっても、この病気に苦しむ人々にとって有害です。
ガラクトース。撮影・編集:クリストファー・キング。
タロサ
自然界には存在しない砂糖ですが、科学者が人工的に合成しています。これは、ガラクトースのC2のエピマーであり、C4のマンノースのエピマーです。水への溶解度が高く、メタノールへの溶解度が低い。
D-タロースは、クロストリジウム属の細菌に存在するリボース-5-リン酸イソメラーゼを同定および特徴付ける試験の基質として使用されます。
参考文献
- ヘキソース。ウィキペディアで。en.wikipedia.orgから回復。
- ヘクソス。Biología-Geología.comから回収。
- アルドヘキソース。有機化学の図解集に。che.ucla.udoから回復しました。
- TKリンドホルスト(2007)。炭水化物の化学と生化学の本質。Wiley-VCH。
- マンノース。ウィキペディアで。en.wikipedia.orgから回復。
- D-(+)-タロース。sigmaaldrich.comから回復。
- グルコース。ウィキペディアで。en.wikipedia.orgから回復。