アネトール：構造、特性、用途、毒性 - 化学

アネトールは、分子式Cの有機化合物である₁₀ H ₂₂フェニルプロペンから誘導されるO、。アニスオイル特有の香りと甘みがあります。いくつかのエッセンシャルオイルに自然に含まれています。

エッセンシャルオイルは室温で液体であり、植物のにおいの原因です。それらは主にシソ科（ミント、ラベンダー、タイム、ローズマリー）とウンベリフェラ科（アニスとフェンネル）の植物に含まれています。後者から、アネトールはスチームストリッピングによって抽出されます。

スターアニス。出典：Pixabay

アニスとウイキョウは、フェノールのエーテルであるアネトールを含む植物で、アニスの場合はその果実に含まれています。この化合物は、利尿薬、駆風薬、去痰薬として使用されます。それはまたそれらに味を与えるために食品に加えられます。

これは、p-クレゾールをメチルアルコールでエステル化し、続いてアルデヒドと縮合させることにより合成されます。アネトールは蒸気蒸留によってそれを含む植物から抽出することができます。

アネトールには毒性があり、接触部位に応じて、皮膚、目、気道、消化管に刺激を引き起こす可能性があります。

アネトールの構造

アネトール分子。出典：..TTT ..、ウィキメディア・コモンズより

アネトール分子の構造は、球と棒のモデルの上の画像に示されています。

ここで、それがフェノールエーテルである理由を確認できます。右側がメトキシ基–OCH ₃であり、一瞬CH ₃を無視すると、水素のないフェノール環（プロペン置換基あり）になります。リング-。したがって、要約すると、その構造式はArOCH ₃として視覚化できます。

ほぼすべての原子がsp ²ハイブリダイゼーションを持っているため、炭素骨格を同じ平面に配置できる分子です。

その分子間力は双極子-双極子型であり、最も高い電子密度はリング領域とメトキシ基に向かって位置しています。アネトールの比較的両親媒性の特性にも注意してください。–OCH ₃は極性であり、その構造の残りの部分は無極性で疎水性です。

この事実は、水への溶解度が低く、あらゆる油脂のように振る舞うことを説明しています。また、天然資源に存在する他の脂肪との親和性についても説明しています。

幾何異性体

異性体は、シス（Z）、上、トランス（E）、下。出典：ウィ、ウィキメディア・コモンズから。

アネトールは2つの異性体の形で存在できます。構造の最初の画像は、最も安定で豊富なトランス（E）形を示しています。この構造も上の画像に示されていますが、上部にシス（Z）異性体が付随しています。

2つの異性体の違いに注意してください。芳香環に対する–OCH _3の相対位置です。アネトールのシス異性体では、–OCH ₃が環に近く、立体障害が発生して分子が不安定になります。

実際には、融点などの特性が変化する不安定化です。原則として、シス脂肪は融点が低く、その分子間相互作用はトランス脂肪に比べて効率的ではありません。

プロパティ

お名前

アネキソールと1-メトキシ-4-プロペニルベンゼン

分子式

C ₁₀ H ₂₂ O

身体的特徴

白い結晶または無色の液体、時には淡黄色。

沸点

454.1°F〜760 mmHg（234°C）。

融点

704°F（21.3°C）。

発火点

195ºF。

水溶性

25ºCで水（1.0 g / l）に実質的に不溶です。

有機溶剤への溶解性

80％エタノールで1：8の比率。1：90％エタノールで1。

クロロホルムおよびエーテルと混和性。それはジメチルスルホキシド中で10 mMの濃度に達します。ベンゼン、酢酸エチル、二硫化炭素、石油エーテルに可溶。

密度

20882Cで0.9882 g / ml。

蒸気圧

294ºKで5.45 Pa。

粘度

2.45 x 10 ^-3ポアズ。

屈折率

1,561

安定

安定していますが、それは可燃性化合物です。強力な酸化剤とは相容れない。

保存温度

2〜8ºC。

pH

7.0。

用途

薬理学的および治療的

アネトールトリチオン（ATT）は、口腔乾燥症の治療に役立つ唾液分泌の増加など、多くの機能が原因です。

アネトールおよびそれを含む植物では、抗炎症作用、抗コリンエステラーゼ作用、および化学予防作用に加えて、呼吸器系および消化器系に関連する活動が示されています。

植物のアネトール含有量とその治療作用の間には関係があります。したがって、治療作用はアテノールに起因します。

アネトールを含む植物の治療活動は、それらすべてを鎮痙性、駆虫性、防腐性および去痰薬にします。それらはまた、消化性、分泌分解性、乳汁分泌性の特性を有し、非常に高用量ではエメノゴギー活性を示す。

アネトールはドーパミンと構造的に類似しているため、神経伝達物質受容体と相互作用し、ホルモンのプロラクチンの分泌を誘導できることが指摘されています。テノールに起因する乳汁分泌作用の原因です。

スターアニス

スターアニスは、料理の味付けで、胃の痛みを治療するために使用されます。さらに、鎮痛作用、神経向性作用、発熱抑制作用があります。それは駆虫薬として、そして子供たちの疝痛を和らげるために使用されます。

殺虫、抗菌、抗寄生虫作用

アニスは、アブラムシの昆虫（アブラムシ）に対して使用されます。アブラムシは、葉や芽を吸い、それらをカールさせます。

アネトールは蚊種Ochlerotatus caspicesとAedes egyptiの幼虫に対して殺虫剤として作用します。また、ダニ（クモ形類）に対する農薬としても機能します。ゴキブリ種Blastella germanicaに対して殺虫作用があります。

同様に、それはゾウムシのいくつかの成虫種に作用します。最後に、アネトールは昆虫、特に蚊の忌避剤です。

アネトールは、腸内サルモネラ菌に作用し、殺菌性および静菌性の働きをします。これは、特にSaccharomyces cerevisiaeとCandida albicans種に対して抗菌活性があり、後者は日和見種です。

アネトールは、羊の消化管に位置する線虫種Haemonchus contortusの卵と幼虫に対して、in vitroで駆虫作用を発揮します。

食品および飲料

アネトールは、化合物の含有量が高い植物と同様に、その心地よい甘い味のために、多くの食品、飲料、および菓子類の香味料として使用されています。ouzo、raki、Pernoudなどのアルコール飲料に使用されています。

水への溶解度が低いため、アネトールはウーゾ効果の原因です。ウーゾリカーに水を加えると、アネトールの小さな液滴が形成され、リカーが曇ります。これはその信頼性の証明です。

毒性

接触すると目や皮膚に炎症を起こし、紅斑や浮腫の皮膚に現れ、フレーキングを引き起こします。摂取すると、アネトールの毒性を伴う兆候である口内炎を引き起こす可能性があります。吸入中は気道に刺激があります。

スターアニス（アネトールが多い）は、特に赤ちゃんでアレルギーを引き起こす可能性があります。同様に、アネトールの過剰摂取は、その麻薬作用による筋肉のけいれん、精神錯乱、眠気などの症状の出現を引き起こす可能性があります。

スターアニス中毒は、純粋な精油の形で集中的に使用すると増加します。

参考文献

Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。アミン。（^第 10 版。）Wiley Plus。
ドラッグバンク。（2017）。アネトールトリチオン。から回復：drugbank.ca
親切な植物です。（2017）。（E）-アネトールのフェンネルと他のエッセンシャルオイル。回収元：bkbotanicals.com
ケミカルブック。（2017）。トランスアネトール。回収元：chemicalbook.com
PubChem。（2019）。アネトール。リカバリー元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
ウィキペディア。（2019）。アネトール。から回復：en.wikipedia.org
マリア・E・カレテロ。（sf）。アネトールが豊富なエッセンシャルオイルを使用した薬用植物。。回復元：botplusweb.portalfarma.com
管理者。（2018年10月21日）。アネトールとは？信頼できる健康製品。回収元：trustedhealthproducts.com

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