ベンズイミダゾール（C7H6N2）：歴史、構造、利点、欠点 - 化学 - 2025

ベンズイミダゾールはその化学名1- -1H-ベンゾイミダゾール及びその化学式Cである芳香族炭化水素であり、₇ H ₆ N ₂。その構造は、ベンゼン環とイミダゾールと呼ばれる窒素含有五角形環の結合で構成されています。

ベンゾイミダゾールは、異なるグループに属する2つの原子が環にあるため、複素環式化合物であると言われています。多くの薬物は、寄生虫（駆虫剤）、細菌（殺菌剤）、真菌（殺菌剤）の治療を目的としたベンズイミダゾールに由来し、動物、植物、人間に使用できます。

ベンズイミダゾールの化学構造。出典：元のアップローダーは英語版ウィキペディアのCacycleでした。

ベンズイミダゾールは、その光検出器や太陽電池のプロトン伝導容量などの他の特性も発見されており、その光電子特性により2,2'-ビピリジンと比較されています。

ベンズイミダゾール誘導体は、メチルカルバメート、トリアゾール、ハロゲン化トリアゾール、プロベンズイミダゾールに分類されます。

農業では、ベンズイミダゾールに由来するいくつかの物質が、輸送中の果物の劣化を防ぐために広く使用されています。これらには、カルベンダゾール、バビスチンおよびチアベンダゾールが含まれます。

一方、駆虫剤、抗菌剤、抗真菌剤、除草剤に加えて、現在、ベンズイミダゾール核を構造に含む無数の薬物があります。

薬物の中で、特に目立つのは、抗癌剤、プロトンポンプ阻害剤、抗酸化剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤、抗凝固剤、免疫調節剤、降圧剤、抗糖尿病剤、ホルモン調節剤、CNS刺激剤、脂質レベル抑制剤または調節剤などです。

ベンズイミダゾールの歴史

ベンズイミダゾールは1872年から1878年の間に最初に合成され、最初はヘーブレッカー、次にラデンベルクとヴントによって合成されました。80年後、駆虫剤としてのその潜在的価値が発見されました。

チアベンダゾールは、ベンツイミダゾール由来の抗寄生虫剤が発見された最初の製品であり、1961年にメルクシャープおよびドーメの研究所によって合成および販売されました。

彼らは、この化合物の半減期が非常に短いことをすぐに理解し、その構造が変更されて、5-アミノチアベンダゾールとカンベンダゾールが作成され、半減期がわずかに長くなりました。

その後、スミスクラインとフランスの研究所は、新しいベンズイミダゾール誘導体の開発を促進し、前任者の駆虫特性を改善しました。これを行うために、彼らは2位にあるチアゾール環を除去し、チオカルバメートまたはカルバメート基を組み込んだ。

そこから生まれたアルベンダゾール、メベンダゾール、フルベンダゾールおよび他の多くがあります。

構造

ベンゼン環とイミダゾール環で構成されています。後者は窒素の五角形の環です。

ベンズイミダゾール構造の原子は反時計回りにリストされ、イミダゾール分子の窒素で始まり、ベンゼン環の最後の炭素で終わります。（記事の冒頭の画像を参照してください）。

ベンズイミダゾールは、水に溶けにくい結晶性または白っぽい粉末であることを特徴としています。

ベンズイミダゾール誘導体の分類

カルバミン酸メチル

これには次の化合物が含まれます：アルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、フルベンダゾール、リコベンダゾール、オキシベンダゾール、フェベンダゾール、パルベンダゾール、シクロベンダゾール、およびロベンダゾール。

トリアゾール

チアゾールの中には、チアベンダゾールとカンベンダゾールがあります。

ハロゲン化トリアゾール

このカテゴリーの代表として、トリクラベンダゾールが挙げられる。

プロベンズイミダゾール

このグループには、ネトビミン、チオファネート、フェバンテルがあります。

協会

ベンズイミダゾールと他の物質との結合は、作用の範囲を改善することができます。例：

ジエチルカルバマジンプラスベンズイミダゾール：フィラリア幼虫に対するその機能を向上させます。

プラジカンテルとパラン酸ピランテルおよびベンズイミダゾール：条虫に対するスペクトルを広げます。

ニクロサミドプラスベンズイミダゾール：（ベンズイミダゾールプラスクロサンテル）は吸虫に対する効果を向上させます。

トリクラベンダゾールとレバミゾール：吸虫と線虫に対する効果を改善します。

ベンズイミダゾール核とトリアジンとの結合による抗癌化合物と抗マラリア化合物の形成など、他の組み合わせもあります。実施例1,3,5-トリアジノベンゾイミダゾール-2-アミン。

ベンズイミダゾールの構造を含む様々な薬。出典：Ibrahim Alaqeel S. o-フェニレンジアミンからのベンズイミダゾールへの合成アプローチ：文献レビュー、Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20（1）：229-237。利用可能な場所：reader.elsevier.com/

ベンズイミダゾール誘導体の性質

抗菌性

これはこの化合物の最も顕著な機能の1つではありませんが、その誘導体の一部は結核菌などの少数の細菌に影響を与える可能性があると言われています。

特に、139を超える化合物がこのベースで合成されており、8は、ベンズイミダゾールN-オキシド（2,5,7-ベンゾイミダゾール）などの結核の原因物質に対して強い活性を示しています。

駆虫性

この意味で、最も頻繁に見られる寄生虫症の1つは、回虫によるものです。この腸内寄生虫は、寄生虫の不動と死を引き起こす蠕虫のATPを最小限に抑えることによって機能するベンズイミダゾールの誘導体であるアルベンダゾールで治療できます。

メベンダゾールも言及できます。これは、寄生虫の腸でのグルコースやその他の栄養素の吸収を大幅に麻痺させ、生化学的不均衡を生み出すこの化合物の別の誘導体です。

この薬物はチューブリンのβサブユニットに不可逆的に結合し、微小管とマイクロフィラメントに影響を与え、寄生虫の不動化と死を引き起こします。

ほとんどのベンズイミダゾール由来の駆虫薬は、蠕虫、条虫、および吸虫に対して有効です。

植物の殺菌効果（除草剤）

1- H-ベンズイミダゾール、4,5ジクロロ2-（トリフルオロメチル）は、植物レベルでの病気の治療に一般的に使用される除草剤です。

植物レベルの病気はほとんどの場合真菌によって引き起こされます。そのため除草剤に関しては抗真菌性が非常に重要です。一例は、ベノミルまたはベンレートであり、特定の植物を攻撃する真菌に対する抗真菌作用を有することに加えて、殺ダニおよび殺線虫作用も有する。

除草剤は植物の葉と根に吸収され、穀物、野菜、果物、観賞植物の大規模な作物を一般的に攻撃する真菌感染を減らします。

これらの製品は、予防的（植物の病気を防ぐ）または治療的（すでにインストールされている真菌を排除する）のいずれかで機能します。

ベンズイミダゾールに由来する除草剤には、チアベンダゾール、パルベンダゾール、ヘルムチオファン、カルベンダジムがあります。

オプトエレクトロニクスのプロパティ

この意味で、一部の研究者は、ベンズイミダゾールが2,2'-ビピリジンと呼ばれる化合物と非常によく似た光電子特性を持っていると述べています。

その他の特性

すでに説明した特性に加えて、ベンズイミダゾールには酵素トポイソメラーゼIを阻害する特性があることが発見されています。この酵素は、 DNAらせん。

したがって、一部の抗菌剤はこの酵素を阻害することによって機能します。また、一部の抗がん剤はこのレベルで作用し、アポトーシス反応（細胞死）を誘発します。

一方、ベンズイミダゾール、イミダゾールと金属（亜鉛）などの有機物質を使用して新しいガラスを作成した研究者もいます。このガラスは、シリカ製のガラスよりも柔軟性があります。

ベンズイミダゾール誘導体の長所と短所

利点

これらの薬は、安価で幅広いスペクトルを持ち、ほとんどが幼虫、卵、成虫を殺すのに効果的であるという利点があります。これは、彼らが寄生虫の生活のすべての段階で行動することを意味します。それらは変異原性も発がん性もありません。それらは宿主に対する毒性が低い。

その誘導体の一部は、コンパニオンや繁殖動物の治療や植物の治療に使用されるだけでなく、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、メベンダゾール、チアベンダゾールなどの人間の駆虫にも役立ちます。

短所

その不利な点の中には、その低い水溶性があり、これは宿主の胃腸レベルでの良好な吸収を不可能にする。

宿主への悪影響として、軽度の肝毒性、胸腺と脾臓の変化を引き起こすことが知られています。犬では、赤血球とヘマトクリットの濃度を下げることができます。

一方、寄生虫が抵抗力を生み出す能力があります。

反すう動物に影響を与える寄生虫やウマに影響を与えるStrongyloidesから耐性の増加が見られました。

耐性のメカニズムは、あるアミノ酸から別のアミノ酸への変化があるチューブリン遺伝子の変異（チューブリンのβサブユニットの167 0 200の位置にあるチロシンのフェニルアラニン）に関与しているようであり、この構造。

ベンズイミダゾール誘導体の小さなグループで発生する別の欠点は催奇形性であり、宿主に骨、眼、内臓の奇形を引き起こします。

そのため、妊娠中の女性や1歳未満の子供には禁忌となるものもあります。

生態系レベルでは、真菌や寄生虫に対して作用するだけでなく、双翅目、水生生物、環形動物にも作用します。

参考文献

1. 「ベンズイミダゾール」ウィキペディア、フリー百科事典。2019年8月30日、07：09 UTC。2019年12月2日21:31
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