アノマー炭素は炭水化物（モノ-または多糖類）の環状構造中に立体中心が存在します。立体中心、より正確にはエピマーである2つのジアステレオ異性体がそこから誘導され、文字αおよびβで示されます。これらはアノマーであり、砂糖の世界における広範な命名法の一部です。
それぞれのアノマー、αまたはβは、環に対するアノマー炭素のOH基の位置が異なります。しかし、どちらの場合も、アノマー炭素は同じであり、分子内の同じ場所にあります。アノマーは、糖の開鎖における分子内反応の産物である環状ヘミアセタールです。アルドース（アルデヒド）またはケトン（ケトン）です。
β-D-グルコピラノースの椅子構造。出典：コモンズウィキメディア。
上の画像は、β-D-グルコピラノースの椅子構造を示しています。見てわかるように、それは炭素5と1の間の酸素原子を含む6員環で構成されています。後者、または前者は、2つの酸素原子と2つの単結合を形成するアノマー炭素です。
よく見ると、炭素1に結合しているOH基は、CH 2 OH基（炭素6）と同様に、六角形の環の上にあります。これがβアノマーです。一方、αアノマーは、あたかもトランスジアステレオ異性体であるかのように、環の下に位置するこのOH基のみが異なります。
ヘミアセタール
アノマー炭素をよりよく理解して区別するには、ヘミアセタールの概念をもう少し深く掘り下げる必要があります。ヘミアセタールは、アルコールとアルデヒド（アルドース）またはケトン（ケトース）の間の化学反応の生成物です。
この反応は、次の一般的な化学式で表すことができます。
ROH + R'CHO => ROCH（OH）R '
分かるように、アルコールはアルデヒドと反応してヘミアセタールを形成する。RとRの両方が同じチェーンに属している場合はどうなりますか？その場合、環状ヘミアセタールが生成され、それを形成する唯一の可能な方法は、-OHと-CHOの両方の官能基が分子構造内に存在することです。
さらに、構造は柔軟な鎖で構成されていなければならず、CHO基のカルボニル炭素へのOHの求核攻撃を促進できる結合を備えている必要があります。これが発生すると、構造は5または6員環に閉じます。
環状ヘミアセタール
環状ヘミアセタール形成。ソース：アレハンドロポルト
グルコース単糖の環状ヘミアセタールの形成例を上の画像に示します。これは、アルデヒド基CHO（炭素1）を持つアルドースからなることがわかります。これは、赤い矢印で示されているように、炭素5のOHグループによって攻撃されます。
構造は、開鎖（グルコース）からピラニアリング（グルコピラノース）になります。最初は、この反応とヘミアセタールについて説明したばかりの反応との間に関係はないかもしれません。しかし、環が注意深く観察された場合、特にC 5 -OC 1（OH）-C 2セクションでは、ヘミアセタールの予想される骨格に対応していることが理解されます。
炭素5と2は、それぞれ一般式のRとR 'を表すようになります。これらは同じ構造の一部であるため、環状ヘミアセタールになります（そして、環は明白になるのに十分です）。
アノマー炭素の特徴とその見分け方
アノマー炭素はどこにありますか？グルコースでは、これはCHOグループであり、OHの下または上で求核攻撃を受ける可能性があります。攻撃の方向に応じて、2つの異なるアノマー（αとβ）が形成されます。
したがって、この炭素が持つ最初の特徴は、糖の開鎖において求核攻撃を受けているということです。つまり、アルドースの場合はCHOグループ、ケトースの場合はR 2 C = Oグループです。ただし、環状ヘミアセタールまたは環が形成されると、この炭素は消失したように見えることがあります。
すべての炭水化物のピラニア環またはフラノース環にそれを配置するために他のより具体的な特徴が見つかるのはここです。
-アノマー炭素は常に、環を構成する酸素原子の右側または左側にあります。
-さらに重要なのは、この酸素原子だけでなく、CHOまたはR 2 C = OのOH基にもリンクされていることです。
-それは非対称です、すなわち、それは4つの異なる置換基を持っています。
これらの4つの特性により、「甘い構造」を見ることでアノマー炭素を簡単に識別できます。
例
例1
β-D-フルクトフラノース。出典：NEUROtiker（トーク•投稿者）
上は、5員環の環状ヘミアセタールであるβ-D-フルクトフラノースです。
アノマー炭素を特定するには、まず、環を構成する酸素原子の左側と右側の炭素を調べる必要があります。次に、OH基にリンクされているのはアノマー炭素です。この場合、これはすでに赤で囲まれています。
これは、アノマー炭素のOHがCH 2 OH基と同様に環の上にあるため、βアノマーです。
例2
ショ糖。出典：Wikipedia経由のNEUROtiker。
ここで、スクロースの構造におけるアノマー炭素とは何かを説明しようとします。見て分かるように、それは、グリコシド結合、-O-によって共有結合された2つの単糖からなる。
右側のリングは、今述べたものとまったく同じです：β-D-フルクトフラノース、それだけが左側に「反転」されています。アノマー炭素は前のケースと同じままであり、それから予想されるすべての特性を満たします。
一方、左のリングはα-D-グルコピラノースです。
同じアノマー炭素認識手順を繰り返し、酸素原子の左側と右側にある2つの炭素を見ると、右側の炭素がOH基にリンクされていることがわかります。グルコシド結合に参加しています。
したがって、両方のアノマー炭素は-O-結合で接続されているため、赤い丸で囲まれています。
例3
セルロース。出典：NEUROtiker
最後に、セルロースの2つのグルコース単位のアノマー炭素を特定することが提案されています。再び、リング内の酸素の周りの炭素が観察され、左側のグルコースリングでは、アノマー炭素がグリコシド結合（赤い円で囲まれた部分）に参加していることがわかります。
ただし、右側のグルコースリングでは、アノマー炭素は酸素の右側にあり、グリコシド結合の酸素にリンクされているため、簡単に識別できます。したがって、両方のアノマー炭素が完全に識別されます。
参考文献
- モリソン、RTおよびボイド、R、N（1987）。有機化学。5 taエディション。エディトリアルAddison-Wesley Interamericana。
- キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。アミン。（第 10 版。）Wiley Plus。
- レンディナG.（1974）。応用生化学技術。インターアメリカーナ、メキシコ。
- Chang S.（nd）。アノマー炭素へのガイド：アノマー炭素とは何ですか？。から回復：chem.ucla.edu
- Gunawardena G.（2018年3月13日）。アノマー石炭。化学LibreTexts。回収元：chem.libretexts.org
- Foist L.（2019）。アノメリックカーボン：定義と概要。調査。回収元：study.com