主要炭素が一つである任意の化合物にかかわらずに、その分子環境、少なくとも1個の炭素原子へのフォームのリンク。この結合は、2つの炭素原子のみが連結され、隣接する位置に(論理的に)ある限り、単結合、二重結合(=)、または三重結合(≡)にすることができます。
この炭素に存在する水素は、一次水素と呼ばれます。ただし、一次、二次、および三次水素の化学的特性はほとんど異なり、主に炭素の分子環境の影響を受けます。このため、通常、一次炭素(1°)は水素よりも重要視されます。
仮説上の分子の一次炭素。出典:ガブリエルボリバル
そして、一次炭素はどのように見えますか?答えは、すでに述べたように、分子環境または化学環境に依存します。たとえば、上の画像は、仮説上の(おそらく実際の)分子の構造で、赤い丸で囲まれた一次炭素を示しています。
注意深く見ると、そのうちの3つが同一であることがわかります。他の3つはまったく異なります。最初の3つはメチル基、-CH 3(分子の右側)で構成され、その他はメチロール基、-CH 2 OH、ニトリル、-CN、およびアミド、RCONH 2(分子の左側)です。分子とその下)。
一次炭素の特徴
場所とリンク
6つの一次炭素が上に示されていますが、それらの場所と、それらに付随する他の原子またはグループ以外のコメントはありません。それらは構造のどこにでも置くことができ、どこにいても「道の終わり」を示します。つまり、スケルトンのセクションが終了します。これが、それらが時々末端炭素と呼ばれる理由です。
したがって、-CH 3基が末端であり、それらの炭素が1° であることは明らかです。この炭素は3つの水素(画像では省略されています)と1つの炭素に結合しており、それぞれの4つの結合を完了しています。
したがって、それらはすべて、CC結合、つまり二重(C = CH 2)または三重(C canCH)にもなり得る結合を持つことを特徴としています。これは、これらの炭素に他の原子または基が結合している場合でも当てはまります。画像に残っている他の3つの1°炭素と同じです。
立体障害が少ない
一次炭素は末端であると述べた。スケルトンのストレッチの終わりを通知することにより、空間的にそれらを妨害する他の原子はありません。例えば、-CH 3基は他の分子の原子と相互作用することができます。しかし、同じ分子の隣接する原子との相互作用は低いです。同じことが-CH 2 OHと-CNにも当てはまります。
これは、彼らが実際に「真空」にさらされているためです。したがって、それらは一般に、他のタイプの炭素(2、3、4番目)に比べて立体障害が少ない。
ただし、例外があります。置換基が多すぎる分子構造の生成物、高い柔軟性、またはそれ自体に近づく傾向があります。
反応性
1番目の炭素の周りの立体障害が低いことの結果の1つは、他の分子と反応する露出が大きくなることです。攻撃分子がそれに向かう経路をブロックする原子が少ないほど、その反応が起こりやすくなります。
しかし、これは立体的な観点からのみ当てはまります。実際、最も重要な要素は電子的なものです。つまり、上記の1°炭素の環境は何ですか。
一次炭素に隣接する炭素は、電子密度の一部を炭素に移動します。同じことが逆方向にも起こり、特定の種類の化学反応が起こりやすくなります。
したがって、立体的および電子的要因は、それが通常最も反応的である理由を説明しています。ただし、すべての一次炭素についてのグローバルな反応性ルールは実際にはありません。
タイプ
一次炭素には固有の分類がありません。代わりに、それらはそれらが属している、またはそれらが結合している原子のグループに基づいて分類されます。これらは官能基です。そして、各官能基は特定のタイプの有機化合物を定義するため、異なる一次炭素があります。
例えば、基-CH 2 OHは第一級アルコールRCH 2 OH から誘導される。したがって、第一級アルコールは、水酸基-OHに結合した1°の炭素で構成されます。
一方、ニトリル基、-CNまたは-C≡Nは、単一のC-CN結合を介してのみ炭素原子に直接結合できます。このようにして、二次(R 2 CN)またははるかに少ない三次(R 3 CN)ニトリルの存在は予想されません。
アミド由来の置換基、-CONH 2でも同様のケースが起こります。窒素原子の水素の置換を受けることができます。ただし、その炭素は別の炭素にのみ結合できるため、常に一次C-CONH 2と見なされます。
そして、基-CH 3に関しては、それは別の炭素にのみ結合することができるアルキル置換基であり、それゆえ第一級である。一方、エチル基-CH 2 CH 3を検討すると、2つの炭素(C-CH 2 CH 3)にリンクされているため、CH 2メチレン基は2°炭素であることがすぐにわかります。
例
アルデヒドとカルボン酸
一次炭素のいくつかの例に言及した。それらに加えて、次のグループのペアがあります。それぞれホルミルとカルボキシルと呼ばれる-CHOと-COOH。これらの2つのグループの炭素は、式RCHO(アルデヒド)およびRCOOH(カルボン酸)の化合物を常に形成するため、主要なものです。
このペアは、ホルミル基がカルボキシルに変換するために受ける酸化反応により、互いに密接に関連しています。
RCHO => RCOOH
分子内の置換基である場合、アルデヒドまたは-CHO基による反応。
直鎖アミン
アミンの分類は、-NH 2基の水素の置換度にのみ依存します。ただし、直鎖アミンでは、プロパンアミンのように、一級炭素が観察されます。
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
CH 3は常に1番目の炭素ですが、右側のCH 2も1つの炭素とNH 2基に結合しているため、この1番目も同じです。
ハロゲン化アルキル中
前のものと非常によく似た例が、ハロゲン化アルキル(および他の多くの有機化合物)で示されています。ブロモプロパンを仮定します:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
その中で一次炭素は同じままです。
結論として、1°炭素は、有機化合物(および有機金属)のタイプを超えます。それらは、それらのいずれかに存在する可能性があり、単一の炭素にリンクされているという理由だけで識別されるためです。
参考文献
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。(2011)。有機化学。アミン。(第 10 版。)Wiley Plus。
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- ウィキペディア。(2019)。一次炭素。から回復:en.wikipedia.org