シクロアルキンは、 1以上の三重結合および環状単位を含む有機化合物です。それらの凝縮された分子式は、式C n H 2n-4に従います。したがって、nが3に等しい場合、前記シクロアルキンの式はC 3 H 2となる。
一連の幾何学的図形が下の画像に示されていますが、実際にはシクロアルキンの例で構成されています。それらのそれぞれは、（二重結合または三重結合のない）それぞれのシクロアルカンのより酸化されたバージョンと考えることができる。それらがヘテロ原子（O、N、S、Fなど）を欠いている場合、それらは単に「単純な」炭化水素です。
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シクロアルキン周辺の化学は非常に複雑であり、それらの反応の背後にあるメカニズムはさらに複雑です。それらは、多くの有機化合物の合成の出発点であり、それらは可能な用途の対象となります。
一般的に言って、それらは「歪んだ」または遷移金属と錯化しない限り非常に反応性があります。また、それらの三重結合は二重結合と共役して、分子内に環状単位を作成できます。
これが当てはまらない場合、最も単純な構造では、三重結合に小分子を付加することができます。
シクロアルキンの特徴
無極性と三重結合
シクロアルキンは無極性分子であり、したがって疎水性であることを特徴としています。これらの構造にヘテロ原子または官能基があり、かなりの双極子モーメントが与えられている場合、これは変化します。三重結合複素環に見られるように。
しかし、三重結合とは何ですか？それらは、2つのsp混成炭素原子間の3つ以上の同時相互作用ではありません。1つの結合は単純（σ）で、他の2つのπは互いに垂直です。両方の炭素原子は、他の原子と結合する自由なsp軌道を持っています（RC≡CR）。
これらのハイブリッド軌道は、s特性が50％、p特性が50％です。s軌道はp軌道よりも浸透性が高いため、この事実により、三重結合の2つの炭素は、アルカンやアルケンの炭素よりも酸性（電子受容体）になります。
このため、三重結合（≡）は、電子供与体種がそれに追加して、単結合を形成する特定の点を表します。
これにより、π結合の1つが切断され、二重結合になります（C = C）。添加は、Ｒ4Ｃ－ＣＲ4、すなわち完全に飽和した炭素が得られるまで続く。
上記はこのように説明することもできます。三重結合は二重不飽和です。
分子間力
シクロアルキン分子は、散乱力またはロンドン力を介して、およびπ-π型の相互作用によって相互作用します。これらの相互作用は弱いですが、サイクルのサイズが大きくなると（画像の右側の最後の3つと同様）、室温と圧力で固体を形成することができます。
角応力
三重結合の結合は同じ平面と線上にあります。したがって、-C≡C-は線形のジオメトリを持ち、sp軌道は約180º離れています。
これはシクロアルキンの立体化学的安定性に深刻な影響を与えます。sp軌道は柔軟ではないため、「曲がる」には多くのエネルギーが必要です。
サイクロアルキンが小さいほど、物理的な存在を可能にするためにsp軌道をより曲げる必要があります。画像を分析すると、左から右に、三角形では三重結合の側面に対する結合の角度が非常にはっきりしていることがわかります。一方、10角形では急激ではありません。
サイクロアルキンが大きいほど、sp軌道の結合角は理想的な180度に近づきます。逆の場合は、それらが小さい場合に発生し、曲げを強制し、それらに角張った張力を作り、シクロアルキンを不安定にします。
従って、より大きなシクロアルキンは、より低い角応力を有し、それらの合成および貯蔵を可能にする。これにより、三角形は最も不安定なシクロアルキンであり、デカゴンはそれらの中で最も安定しています。
実際、シクロオクチノ（八角形のもの）は、最小かつ最も安定した既知のサイズです。他のものは化学反応の一時的な仲介者としてのみ存在します。
命名法
シクロアルカンおよびシクロアルケンと同じIUPAC標準を、シクロアルキンの命名に適用する必要があります。唯一の違いは、有機化合物の名前の末尾にある-icoのサフィックスです。
主鎖は三重結合をもつもので、それに最も近い端から番号が付けられ始めます。たとえばシクロプロパンがある場合、三重結合を持つことはシクロプロピノ（画像の三角形）と呼ばれます。最上部の頂点にメチル基が付いている場合は、2-メチルシクロプロピノになります。
RC≡CRの炭素には既に4つの結合があるため、水素が不足しています（図のすべてのシクロアルキンの場合と同様）。これは、三重結合が末端位置、つまり鎖の末端（RC≡CH）にある場合にのみ発生しません。
用途
シクロアルキンはあまり一般的な化合物ではないため、それらの用途も同様です。それらは遷移金属のバインダー（配位するグループ）として機能し、非常に厳密で特定の用途に使用できる無限の有機金属化合物を作成できます。
それらは一般に、最も飽和した安定した形態の溶媒です。それらが複素環で構成されている場合、内部CCC =CC≡C環状単位を持つことに加えて、抗癌剤として興味深い有望な使用法を見つけます。これは、ジネマイシンAの場合です。構造類似性を持つ他の化合物が、それから合成されています。
例
この画像は、7つの単純なシクロアルキンを示していますが、三重結合はほとんどありません。左から右へ、それぞれの名前は次のとおりです。シクロブチノ、広場; ペンタゴン、シクロペンチン; シクロヘキシン、六角形; シクロヘプチン、七角形; シクロオクチノ、八角形; シクロデシノ、デカゴン。
これらの構造に基づいて、飽和炭素の水素原子を置換することで、それらに由来する他の化合物を得ることができます。それらはまた、酸化条件に供されて、サイクルの他の側に二重結合を生成することができる。
これらの幾何学的単位は、より大きな構造の一部になる可能性があり、セット全体を機能化する可能性が高くなります。少なくとも有機合成と薬理学の深い領域を掘り下げずに、シクロアルキンの例は多くありません。
参考文献
- フランシス・A・キャリー。有機化学。（第6版、P.372、375）。Mc Graw Hill。
- ウィキペディア。（2018）。シクロアルキン。取得元：en.wikipedia.org
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