シクロヘキサンは、分子式Cを有する比較的安定シクロアルカンであり、6 H 12。無色の可燃性液体で、溶剤の臭いは穏やかですが、不純物の存在下では浸透する可能性があります。
密度は0.779 g / cm 3です。80.7°Cで沸騰する; そして6.4°Cで凍結 室温での溶解度はわずか50 ppm（約）しかないため、水に不溶と見なされます。ただし、アルコール、エーテル、クロロホルム、ベンゼン、アセトンと簡単に混ざります。
シクロヘキサン分子の3Dモデル。Jynto and Ben Mills /パブリックドメイン
シクロヘキサンの環系は、他のシクロアルカンの環系よりも、自然界の有機分子の間でより一般的です。これは、安定性と確立された構造によって提供される選択性の両方が原因である可能性があります。
実際、炭水化物、ステロイド、植物製品、農薬、その他多くの重要な化合物には、シクロヘキサンと同様の環が含まれており、その構造は反応性に非常に重要です。
構造
シクロヘキサンは、6員の脂環式炭化水素です。これは主に、隣接する炭素原子のすべてのCH結合が互い違いに配置され、二面角が60°である構造で存在します。
シクロヘキサンはすべてのシクロアルカンの中で最小の角度とねじり応力を持っているため、総環状応力に対してゼロであると見なされます。これにより、シクロヘキサンがシクロアルカンの中で最も安定し、他のシクロアルカンと比較して燃焼時の発熱が最小になります。
代理職
シクロヘキサン環の置換基には、軸位置と赤道位置の2種類の位置があります。赤道CH結合は、リングの赤道の周りのバンドにあります。
次に、各炭素原子には、リングの平面に垂直で、その軸に平行な軸方向の水素があります。軸水素は上下に交互に移動します。各炭素原子は軸方向と赤道位置を持っています。リングの各側には、交互に配置された3つの軸方向位置と3つの赤道位置があります。
研究モデル
シクロヘキサンは、物理的な分子モデルを構築するか、分子モデリングプログラムを使用して最適に研究されます。これらのモデルのいずれかを使用すると、赤道および軸方向の水素原子のねじれ関係と方向を簡単に観察できます。
ただし、ニューマン図法における水素原子の配置は、平行なCC結合のペアを見ることによっても分析できます。
シクロヘキサンのニューマン図法。ダーフォ/ CC0
立体配座
シクロヘキサンは、相互に変換可能な2つの構造（ボートと椅子）で発生する可能性があります。ただし、シクロヘキサン構造には角度やねじり応力がないため、後者が最も安定した構造です。分子の99％以上が常に椅子の構造になっています。
シクロヘキサンの椅子の立体配座。Chem Sim 2001 /パブリックドメイン
椅子の構造
椅子の構造では、すべてのCC結合角は109.5°であり、角応力が緩和されます。DCリンクは完全に互い違いに配置されているため、サドル構造にもねじり応力がありません。また、シクロヘキサン環の対角にある水素原子は、離れて配置されます。
ボートの構造
椅子の形状は、缶の形状と呼ばれる別の形状をとることができます。これは、リングのCC単結合が部分的に回転した結果として発生します。このような構造でも角応力はありませんが、ねじり応力があります。
シクロヘキサンボートの構造。Keministi /パブリックドメイン
ボートのコンフォメーションのモデルを見ると、各側に沿ったCC結合軸で、これらの炭素原子のC − H結合がケラレており、ねじれ応力が発生していることがわかります。
また、水素原子のうちの2つは、ファンデルワールス反発力を生成するために互いに十分に接近しています。
ツイストボートの構造
ボートの構造が曲がると、ねじれ応力の一部を緩和し、水素原子間の相互作用を減らすことができるねじれたボートの構造になります。
しかし、曲げによって得られる安定性は、ねじれたボートの形状をサドルの形状よりも安定させるには不十分です。
シクロヘキサンのねじれたボートの立体配座。ケミニスティ/ CC0
用途
ナイロン製造
商業的に生産されたシクロヘキサンのほとんどすべて（98％以上）は、ナイロン前駆体の工業生産の原料として広く使用されています：アジピン酸（60％）、カプロラクタム、ヘキサメチレンジアミン。全世界で生産されているカプロラクタムの75％がナイロン6の製造に使用されています。
ナイロン弦のギター。ソース：pexels.com
他の化合物の製造
ただし、シクロヘキサンはベンゼン、塩化シクロヘキシル、ニトロシクロヘキサン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノンの製造にも使用されます。固体燃料の製造; 殺菌剤製剤; そしてステロイドの産業再結晶化。
マイノリティアプリケーション
生成されたシクロヘキサンのごく一部は、化学工業の非極性溶媒として、またポリマー反応の希釈剤として使用されます。それはまたペンキおよびニスの除去剤として使用することができます; エッセンシャルオイルの抽出; ガラスの代替品。
その独特の化学的および配座特性により、シクロヘキサンは分析化学実験室でも分子量測定や標準として使用されています。
製造
従来のプロセス
シクロヘキサンは原油中に0.1〜1.0％の濃度で存在します。したがって、従来はナフサの分別蒸留によって製造され、85％シクロヘキサンの濃縮物が超分別によって得られました。
石油の分別蒸留。Crude_Oil_Distillation-fr.svg：元の画像：Psarianos、テレサノット。image vectorielle：Rogilbertderivative work：Utain（）/ CC BY-SA（http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/）
この濃縮物は、ペンタンの異性化、開環炭化水素を除去するための熱分解、および芳香族化合物を除去するための硫酸での処理を行うためにさらなる精製が必要なため、そのまま販売されました。
より純度の高いシクロヘキサンを得ることの困難さの多くは、同様の沸点を持つ多数の石油成分によるものでした。
高効率プロセス
現在、シクロヘキサンは、プロセスが単純で効率が高いため、ベンゼンを水素と反応させる（接触水素化）ことにより、工業規模で生産されています。
この反応は、高度に分散した触媒の存在下または固定触媒床で、液相法または気相法を使用して実行できます。ニッケル、白金またはパラジウムを触媒として使用するいくつかのプロセスが開発されている。
ほとんどのシクロヘキサン工場では、ベンゼンを製造する改質ガスと大量の水素副産物をシクロヘキサン製造の原料として使用しています。
水素とベンゼンのコストは、シクロヘキサンを有益に製造するために重要であるため、プラントは、安価な原料が利用できる大規模な製油所の近くにあることがよくあります。
参考文献
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