シクロヘキセン：構造、特性、合成、用途 - 化学

シクロヘキセンはアルケンまたは環状オレフィンである、分子式C ₆ H ₁₀。無色の液体で構成されており、水に不溶で、多くの有機溶剤と混和します。それは可燃性であるという特徴があり、自然界では通常コールタールに含まれています。

シクロヘキセンは、ベンゼンの部分水素化とアルコールシクロヘキサノールの脱水によって合成されます。つまり、より酸化された形態です。他のシクロアルケンと同様に、求電子反応とフリーラジカル付加反応を起こします。例えば、ハロゲン化反応。

シクロヘキセン分子。出典：NEUROtiker。

この環状アルケン（上の画像）は、低級アルコールと酢酸との共沸混合物（蒸留では分離できません）を形成します。太陽光や紫外線の作用により分解するため、長期保存では安定性に欠けます。

シクロヘキセンは溶剤として使用されるため、ハイオクタンガソリンの安定剤や油の抽出など、多くの用途があります。

しかし、最も重要なことは、シクロヘキセンが、シクロヘキサノン、アジピン酸、マレイン酸、シクロヘキサン、ブタジエン、シクロヘキシルカルボン酸などを含む、非常に有用な多数の化合物を得るための中間原料として機能することです。

シクロヘキセンの構造

シクロヘキセンの構造。ソース：ケミクンゲン

上の画像は、球と棒のモデルでシクロヘキセンの構造を示しています。化合物の不飽和である6炭素環と二重結合に注意してください。この観点から、リングはフラットであるように見えます。しかし、それはまったくありません。

まず、二重結合の炭素にはsp ²ハイブリダイゼーションがあり、三角形の平面形状になります。したがって、これらの2つの炭素とそれに隣接する炭素は同じ平面にあります。一方、（二重結合に対して）反対側の端にある2つの炭素は、上記の平面の上下にあります。

下の画像は、今説明した内容を完全に示しています。

シクロヘキセンの構造の正面図。出典：ベンミルズ。

黒い帯は4つの炭素で構成されていることに注意してください。二重結合の2つと、それらに隣接する他の2つです。露出されたパースペクティブは、観客が二重結合の真正面に目を向けた場合に得られるものです。次に、炭素がこの平面の上下にあることがわかります。

シクロヘキセン分子は静的ではないため、2つの炭素が交換されます。一方は下に移動し、もう一方は平面より上に移動します。だから、あなたはその分子が振る舞うことを期待するでしょう。

分子間相互作用

シクロヘキセンは炭化水素であるため、その分子間相互作用はロンドンの散乱力に基づいています。

これは、分子が無極性であり、永久的な双極子モーメントがないためであり、その分子量は、液体中で凝集性を維持するために最も貢献する要因です。

同様に、二重結合は他の炭素と同じ柔軟性で移動できないため、相互作用の度合いを高め、これにより隣接する分子間の相互作用が促進されます。このため、シクロヘキセンの沸点はシクロヘキサン（81℃）よりもわずかに高くなっています（83℃）。

プロパティ

化学名

シクロヘキセン、テトラヒドロベンゼン。

分子量

82.146 g / mol。

外見

無色の液体。

におい

甘い香り。

沸点

760 mmHgで83°C。

融点

-103.5°C

発火点

-7ºC（クローズドカップ）。

水溶性

実質的に不溶（213 mg / L）。

有機溶剤への溶解性

エタノール、ベンゼン、四塩化炭素、石油エーテル、アセトンと混和します。炭素の同素体のいくつかのように、無極性化合物を溶解できると期待されています。

密度

20° C で0.810 g / cm ³

蒸気密度

2.8（1に等しいと見なされる空気に対して）。

蒸気圧

25°Cで89 mmHg。

自動点火

244°C

分解

ウラン塩の存在下で、太陽光と紫外線の作用により分解します。

粘度

25°Cで0.625 mPascal

燃焼熱

25°Cで3,751.7 kJ / mol

気化熱

25. Cで30.46 kJ / mol

表面張力

26.26 mN / m。

重合

特定の条件下で重合することができます。

臭いのしきい値

0.6 mg / m ³。

屈折率

20°Cで1.4465

pH

20°Cで7-8

安定

シクロヘキセンは長期保存中はあまり安定しません。光と空気への暴露は過酸化物の生成を引き起こす可能性があります。また、強力な酸化剤との相性もよくありません。

反応

-シクロアルケンは主に、求電子性およびフリーラジカルによる付加反応を起こします。

-臭素と反応して、1,2-ジブロモシクロヘキサンを生成します。

-過マンガン酸カリウム（KMnO ₄）の存在下で急速に酸化します。

-ペルオキシ安息香酸の存在下でエポキシド（シクロヘキセンオキシド）を生成できます。

合成

シクロヘキセンは、シクロヘキサノールの酸触媒作用によって生成されます。

シクロヘキサノールの脱水。出典：ガブリエルボリバル

記号Δは、酸基（-OH ₂⁺）中の水分子としてのOHグループの脱出を促進するために必要な熱を表します。

シクロヘキセンはベンゼンの部分水素化によっても生成されます。つまり、その二重結合のうち2つが水素分子を追加します。

ベンゼンの部分水素化。出典：ガブリエルボリバル

反応は単純に見えますが、高圧のH ₂と触媒が必要です。

用途

・有機溶剤としての用途があります。さらに、アジピン酸、アジピンアルデヒド、マレイン酸、シクロヘキサン、シクロヘキシルカルボン酸の製造原料です。

-医薬品やゴム添加剤の製造中間体として使用される化合物である塩化シクロヘキサンの製造に使用されます。

-シクロヘキセンは、医薬品、農薬、香水、染料の製造原料であるシクロヘキサノンの合成にも使用されます。

-シクロヘキセンは、界面活性剤および乳化剤として使用される化合物であるアミノシクロヘキサノールの合成に関与しています。

-さらに、シクロヘキセンはブタジエンの実験室での調製に使用できます。後者のコンパウンドは、合成ゴムの製造、自動車タイヤの製造に使用され、アクリルプラスチックの製造にも使用されます。

-シクロヘキセンは、リジン、フェノール、ポリシクロオレフィン樹脂、ゴム添加剤の合成原料です。

・ハイオクタンガソリンの安定剤として使用されています。

-防水コーティング、耐亀裂性フィルム、コーティング用の結合バインダーの合成に関与しています。

リスク

シクロヘキセンは非常に有毒な化合物ではありませんが、皮膚や目に触れると赤みを引き起こす可能性があります。吸入すると、咳や眠気を引き起こす可能性があります。さらに、その摂取は眠気、息切れ、吐き気を引き起こす可能性があります。

シクロヘキセンは消化管からの吸収が少ないため、摂取による全身への深刻な影響は予想されません。最大の合併症は、呼吸器系からの誤嚥であり、化学性肺炎を引き起こす可能性があります。

参考文献

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ケモキシ。（sf）。シクロヘキセンの構造式は次のとおりです。から回復：chemoxy.com

シクロヘキセン：構造、特性、合成、用途 - 化学 - 2025