シクロペンタ、エストラン、ステランまたはゴナンは、コレステロールおよびホルモン誘導体の中心骨格を構成するいくつかの環からなる炭化水素です。いくつかの薬物とその誘導体に加えて。植物や動物には、シクロペンタンペルヒドロフェナントレン骨格をもつさまざまな化合物が含まれています。これらの骨格は、生活の過程で重要な機能を果たしています。
薬理産業は、医薬品、農薬、その他の化合物の開発のための有効成分と有効成分を求めて、さまざまな生物の天然化合物を調査することに何十年も捧げられてきました。
シクロペンタンペルヒドロフェナントレンの4環多環式構造のスキーム（出典：ウィキメディアコモンズ経由のNEUROtiker）タイプの病理学および病気。
構造
シクロペンタンペルヒドロフェナントレンは、シクロペンタン核とフェナントレンの縮合から生じる4環の多環式炭化水素です。これは、フェナントレンの水素化による全飽和の産物と考えられています。
これは17個の炭素原子で構成されており、一部の天然誘導体は、炭素10と13に常に2つのメチル基を持っています。これは、角のあるメチルとして知られています。
シクロペンタンペルヒドロフェナントレン分子は、角のあるメチルとともに6つの不斉炭素（5.10; 8.9; 13.14）を持っているため、化合物には少なくとも64の異性体があります。
ただし、ほとんどの天然に存在するステロイド誘導体は、炭素5と10の立体異性のみが異なります。
シクロペンタンペルヒドロフェナントレンに由来する化合物は、水性媒体中で周囲の水をはじくように機能することができる4つの相互接続された環状リングの中心核を持っているため、非常に疎水性の挙動を示します。
自然界での発生
ステロール：コレステロール
シクロペンタンペルヒドロフェナントレンの環状構造は、自然界の複数の化合物に見られます。
ステロールは、主骨格がシクロペンタンペルヒドロフェナントレンの多環式環である二級アルコール化合物です。最もよく研究されているステロールの中にはコレステロールがあります。
コレステロールの構造（出典：Chem Sim 2001 via Wikimedia Commons）コレステロールは、動物にのみ存在する27炭素原子の固体アルコールです。これは、コレステンの5と6の炭素の間の二重結合によって形成される、コレスタンに由来するコレステンと呼ばれる分子に由来します。
この化合物は、17位の炭素に側鎖と3位の炭素にOH基を持っています。
ステロイド、ビタミン、プロゲステロン、アルドステロン、コルチゾール、テストステロンなどのステロイドホルモンはコレステロールに由来します。これらのホルモンは、それらの構造間に大きな変動があるにもかかわらず、シクロペンタンペルヒドロフェナントレン分子を中心骨格として維持します。
ステロイド
ステロイド構造の基礎は、シクロペンタンペルヒドロフェナントレン分子の4環核です。哺乳類の天然ステロイドは、主に性器、副腎、胎盤で合成され、すべてコレステロールに由来します。
ステロイドは、一般にホルモンの特性を持っている、またはシクロペンタンペルヒドロフェナントレン骨格の置換基としてカルボニル基、ヒドロキシル基、または炭化水素鎖を持っているビタミンの多様なグループです。
ステロイドには、ビタミンDとその誘導体が含まれます。一部の科学者はコレステロールをステロイドとして分類しています。
脳では、グリア細胞はすべての細胞機構を備えており、in situでの機能に必要な多くのニューロステロイドを合成します。
ステロイドホルモン
ステロイドホルモンは、ステロイド産生組織で合成され、性や生殖の発達を含む内分泌系の無数の生理学的機能を調節するためにそれらの標的部位で作用する大きなクラスの小さな親油性分子です。
一部のステロイドホルモンは、副腎皮質の細胞、卵巣の「髄腔」細胞、および精巣のライディッヒ細胞によって産生されます。胎盤では、栄養膜細胞が、ステロイドホルモンであるプロゲステロンとエストロゲンを大量に合成します。
プロピオン酸テストステロンの構造（出典：Wikimedia Commons経由のClaudio Pistilli）プロゲステロンは、プロゲスチンホルモンのファミリーに属する天然に存在するホルモンです。これらは動物の卵巣の発達を促進するので、プロゲステロンは女性の性における二次性発達の原因となるホルモンであると言われています。
エストロゲンはエストラノに由来するホルモンです。これらのホルモンは女性の性周期の前半の典型であり、胸や卵巣などの器官の形成を誘発します。
ステロイドホルモンであるため、プロゲステロンとエストロゲンの構造は、シクロペンタンペルヒドロフェナントレンの中心骨格で構成され、ケトンと酸素化官能基のみが異なります。
業界での存在感
製薬業界では、シクロペンタンペルヒドロフェナントレンやコレステロール誘導体の環状骨格を主構造として多くの医薬品が開発されてきました。
これは、避妊用製剤に使用されるプロゲスチンであるレボノルゲストレルの場合であり、体の天然プロゲステロンより80倍強力な活性を持っています。この薬剤は、プロゲステロン輸送タンパク質を活性化するためにテストステロンと競合するため、アンドロゲン作用を持っています。
レボノルゲストレルの構造（出典：機械可読の著者は提供されていません。Ayacopは（著作権の主張に基づく）と想定されています。喘息と狼瘡の治療。これらの化合物は、副腎によって生成される多くのホルモンの効果を模倣する合成ステロイドです。
デヒドロエピアンドロステロンは、テストステロンの合成ステロイドホルモン前駆体であり、一般にアンドロスとして知られているホルモン前の栄養補助食品として販売されています。奇妙な事実として、1998年にこの薬物の売り上げは、当時メジャーリーグのホームランの記録を保持していたMark McGwireのドーピング後に急上昇しました。
重要性
シクロペンタンペルヒドロフェナントレン骨格の重要性は、自然界のさまざまな分子の基本的な部分としての存在にあります。
コレステロールは、両親媒性の生体膜やリポタンパク質の重要な構成要素です。ビタミンD、ステロイドホルモン、胆汁酸の合成の前駆体です。
ビタミンDは、さまざまな種類の癌、自己免疫疾患、心血管疾患などの慢性疾患のリスクを軽減する上で重要な役割を果たします。人間は、この化合物を、光にさらすことによって、または食事で食べられる食物によって獲得します。
ビタミンDの構造（出典：Nwanneka123、Wikimedia Commons経由）ビタミンDの処理は副甲状腺ホルモンのレベルに関連しているため、人間の体の代謝に密接に関連しています。
フィトステロールは、シクロペンタンペルヒドロフェナントレンに由来する4環分子構造を持つ動物のコレステロールに類似した生理活性植物化合物です。
これらの化合物は植物に存在し、炭素原子の数とそれらの側鎖の性質によって互いに異なります。さまざまな産業で、そしてその中で食品産業で広く使用されている粗パーム油は豊富ですこのタイプのステロール。
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