エラグ酸：構造、特性、取得、場所、用途 - 化学 - 2025

エラグ酸はその化学式Cである四環有機化合物である₁₄ H ₆ O ₈。没食子酸の二量体であるポリフェノールです。安息香酸としても知られています。クリーム色または黄色の結晶性固体で、温度に対して非常に安定しています。それは水に非常にわずかに溶けるが、塩基性またはアルカリ性媒体に溶ける弱酸です。

それは、ザクロ、ブドウ、ナッツなどのさまざまな果物に含まれる野菜の王国とワインやお茶などの飲み物に分布しています。木や木質の破片が豊富です。

ザクロ、エラグ酸が豊富な果物。著者：Peggy und Marco Lachmann-Anke。出典：Pixabay。

それはいくつかの重要な生物学的特性を持っています：抗酸化、抗炎症、抗癌、抗変異原性、肝臓を保護し、血漿中の脂肪のレベルを下げます。それはニューロンに保護効果を発揮し、インスリンの生成を促進します。

それは他の天然ポリフェノールと相乗的に作用します。このため、ザクロの果実全体は、エラグ酸単独よりも抗酸化剤および抗癌剤としてはるかに効果的です。

それは人間の腸によって容易に吸収されませんが、その派生化合物または代謝産物は、その抗酸化作用も果たします。

構造

エラグ酸は、互いに融合した4つの環状構造を持っています。また、4つのフェノール性-OHグループと2つのラクトン様構造があります。

フェノール基とラクトン基が観察されるエラグ酸分子の構造。著者：イクラズウル。出典：自分の仕事。出典：ウィキメディア・コモンズ。

命名法

-エラグ酸。

-安息香酸。

-4,4 '、5,5'、6,6'-ヘキサヒドロキシジフェン-2,6,2 '、6'-ジラクトン酸。

プロパティ

体調

針状に結晶化するクリーム色または黄色の固体。

分子量

302.19 g / mol。

融点

360 thanCを超える（熱安定性が高い）。

密度

18°Cで1.667 g / cm ³

溶解度

水に難溶性：21 atCで1 mg / mL未満。pH 7.4で10 mg / mL未満。エチルアルコールに難溶。

アルカリ性媒体およびピリジンに可溶。エチルエーテルに実質的に不溶。

解離定数

4つのフェノール-OHグループがあります。これらは、これらのそれぞれから分離する傾向です：

pK _a1 = 6.69; pK _a2 = 7.45; pK _a3 = 9.61; pK _a4 = 11.50。

化学的特性

それは弱酸で、生理的pHでイオン化します。

分子の親油性または疎水性の部分を表す4つのリングがあります。4つのフェノール基と2つのラクトン基があり、親水性または水関連の部分です。

実験室での入手

研究室では、特定の研究者が、α-ペンタガロイルグルコースの形成を通じて、酸化カップリングによって没食子酸メチルから出発してエラグ酸の合成を行いました。

自然の中の場所

エラグ酸は植物で非常に一般的な化合物です。ザクロ、ベリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、ブドウ、柿、桃、プラム、クルミ、アーモンドなどの果物や、ワインやお茶などの飲み物には非常に豊富です。

エラグ酸を含む果物。著者：Andreas N.出典：Pixabay。

ブドウでは果肉よりも果皮の方が豊富で、果汁よりも果肉の方が豊富です。ブドウが熟すほど、エラグ酸の含有量は高くなります。

それは、その遊離形態、またはより一般的にはグリコシド（キシロースおよびグルコースなど）との共役形態で、またはエラジタンニン（ポリマー分子）の一部として見出すことができる。

さまざまな種類のお茶は、エラジタンニンの形でエラグ酸の重要な供給源です。

お茶の注入、エラグ酸を含む飲み物。著者：Dungthuyvunguyen。出典：Pixabay。

エラジタンニンは、人間の腸ではそのまま吸収されない生物活性ポリフェノールですが、結腸の胃腸フローラによってエラグ酸に加水分解されます。

すべての木材にはエラグ酸が含まれています。これは、木樽で熟成または熟成したスピリッツの抗酸化作用の原因の1つです。ウイスキーには豊富にあります。

おがくずや木片などの木質の破片は、エラグ酸の豊富な天然源です。

医学での使用

それはいくつかの生物学的活性を持つ化合物と考えられています：抗癌剤、抗酸化剤、抗変異原性、抗炎症性および心臓保護性。

微生物の代謝と増殖に重要な金属イオンを隔離するため、微生物の増殖を抑制します。それはフリーラジカルスカベンジャーおよび抗ウイルス剤として機能します。

特定の慢性疾患を予防する可能性があると考えられています。また、紫外線によるシワを抑えます。

それは壊死を防ぐために整形手術中に少量のエラグ酸が皮膚に適用されるほど優れた抗酸化物質です。

それは免疫機能の刺激剤であり、その共同投与は前立腺癌患者の化学療法で提案されています。

皮膚、食道、大腸癌に対する抗増殖作用があり、細胞周期を遅くし、悪性細胞のアポトーシスを誘発します。それはさもなければ癌につながるゲノムの不安定性を防ぐさまざまなDNA維持反応で機能します。

肝臓保護

それは、抗肝毒性、帯電防止、抗線維症、抗線維形成、抗肝発癌および抗ウイルスです。

肝毒性とは、薬物または体外の物質への曝露に関連する肝機能障害または損傷を指します。脂肪症は脂肪肝疾患です。胆汁うっ滞は、十二指腸への胆汁の流れの妨害です。肝線維症は、慢性的に損傷した組織の誇張された修復です。

人間の肝臓の描画。著者：VSRao。出典：Pixabay。

エラグ酸は、抗酸化物質のレベルを上げ、フリーラジカルを排除して細胞膜を安定化させることにより、アルコールによる肝細胞への損傷を抑制します。

循環中の脂質レベルを下げ、過酸化を防ぎます。血漿コレステロールを減らします。肝病原性ウイルスのプロテアーゼ活性を阻害し、増殖を防ぎます。

アルツハイマー病に対する保護

それは、細胞の老化につながる糖とタンパク質の間の反応である、糖化最終産物の脳内での蓄積によって引き起こされるアルツハイマー病の症状を改善する神経保護効果を発揮します。

糖尿病に対して

膵臓のβ細胞に作用し、インスリン分泌を刺激し、耐糖能異常を減少させます。

胆嚢がんに対して

エラグ酸は、胆嚢癌の癌細胞に抗増殖効果を発揮します。化学物質に対する細胞の反応である腫瘍の浸潤と走化性を阻害します。

それは、腫瘍の成長速度、その浸潤挙動、および腫瘍に関連する血管形成または血管形成を著しく低下させる。

このため、胆嚢がんの治療における補助療法としての可能性が考えられます。

白血病に対する相乗効果

エラグ酸は、果物や野菜に存在するケルセチンなどの特定のフラボノイドと相乗的に作用して、細胞増殖を抑制し、白血病細胞のアポトーシスを促進します。

相乗効果とは、この場合、複数の化合物が一緒に生成する効果が個々の合計の結果よりも大きいことを意味する現象です。

この効果は、多くの植物、果物、野菜に含まれる別のポリフェノールであるレスベラトロールの存在下でさらに増加し​​ます。

エラグ酸はザクロの果実に含まれる最も強力な植物化学物質の1つですが、ある種の研究では、ザクロ自体ほど強力ではないことが示されています。抗がん剤および抗酸化剤としてエラグ酸を使用。

パーキンソン病の可能性

特定の研究者は、エラグ酸が細胞の変性につながるいくつかのメカニズムから細胞を保護することを発見しました。

パーキンソン病の発生に関与するNO _xラジカルを排除し、活性酸素種と活性窒素種の形成メカニズムを低下させ、抗アポトーシス特性を付与します。

したがって、それは神経保護効果を発揮します。また、ヒト血清アルブミンにも結合します。

これらの結果は、エラグ酸が予防または疾患予防アプローチを通じてパーキンソン病を克服するサポートを提供できることを示しています。

胃炎や胃潰瘍の予防に

熟成したウイスキーに含まれるエラグ酸は、アルコールによる胃炎を防ぐために実験的に決定されています。胃の怪我に対して胃保護効果があります。

エラグ酸は、樽で熟成中に樽から木材からアルコール飲料に移されます。著者：スキーズ。出典：Pixabay。

さらに、特定の酵素を減らし、抗酸化メカニズムを高めることにより、アルコール毒性から体を保護することが研究で示されました。

その効果は、胃潰瘍の治癒において多元的であると思われます。このため、多目的抗潰瘍薬の開発に適しています。

その経口投与の欠点とそれらをどのように解決できるか

エラグ酸は、優れた抗酸化活性を示しますが、水性媒体への溶解性の問題があるため、経口投与した場合、生物学的利用能は低くなります。

それは非常に不十分に吸収され、身体から急速に排除されます。これは、組織内で適切な濃度に到達できないため、抗酸化剤としての可能性を制限します。

その低いバイオアベイラビリティは、いくつかの要因に起因します：（1）水への溶解度が低い、（2）胃腸管内の微生物によって代謝される、（3）血漿中での半減期が短いため、体内から急速に排除される、（ 4）細胞DNAおよびタンパク質に不可逆的に結合します。

しかし、リン脂質との複合体の形でそれを供給すると、そのバイオアベイラビリティと抗酸化活性が増加することがわかっています。リン脂質複合体は、エラグ酸のみよりも長期間、優れた栄養効果があります。

エラグ酸代謝物

エラジタンニンに富む食品を摂取した後、消化管では、タンナーゼ酵素を産生する細菌によってこれらがエラグ酸に加水分解されます。

エラグ酸のラクトンリングが開き、次に脱炭酸、次に脱ヒドロキシル化が酵素反応を通じて起こり、結腸内の特定の細菌によってさまざまなウロリチンが形成されます。最後にウロリチンAとBが得られます。

エウラグ酸に対する腸内細菌の作用によって生成される代謝産物であるウロリチンA。著者：コピエスペル。出典：自分の仕事。出典：ウィキメディア・コモンズ。

ウロリチンB：エラグ酸から大腸内の微生物によって生成される別の代謝産物。著者：コピエスペル。出典：自分の仕事。出典：ウィキメディア・コモンズ。

これらの代謝産物は腸によって吸収され、血漿に到達します。

これらのウロリチンは、抗エストロゲン、抗老化、および抗炎症の生物学的効果を持っていると考えられています。それらはまたメラニンの形成を阻害し、メラノーマを促進する酵素の活性を阻害するので、それらはメラノーマまたは皮膚癌に対して効果を有することが見出された。

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