コハク酸は、化学式を有する固体有機化合物であるC 4 H 6 O 4。これはジカルボン酸です。つまり、骨格の4つの炭素原子を持つ分子の両端に1つずつ、2つのカルボキシル基-COOHを持っています。また、ブタン二酸としても知られています。それはアルファ、オメガ-ジカルボン酸、またはC4-ジカルボン酸であると言われています。
植物、菌類、動物に広く分布しています。そのコハク酸アニオンは、細胞呼吸中に発生する一連の化学反応からなるクレブス回路内の必須成分です。
コハク酸 著者：マリル・ステア。
コハク酸は、食品、ブドウやアプリコットなどの果物、ブロッコリーやビートなどの野菜、チーズ、肉などに含まれる天然酸の1つです。
それはまたその名前が由来する黄色または琥珀の琥珀で発見されます。これは、この樹脂または他の樹脂の蒸留によって得ることができます。工業的にはマレイン酸の水素化により得られます。
コハク酸はワインの発酵中にも生成されます。また、さまざまな食品に高く評価されている自然な風味です。また、医薬品や化粧品など、さまざまな産業分野に応用されるさまざまな化合物を得るための原料としても利用されています。
構造
コハク酸は、4つの炭素原子が直線状にジグザグに連結されています。これは、メチル基-CH 3が酸化されてカルボキシル基-COOHを形成するブタン分子のようなものです。
コハク酸の構造。D.328 09：20、2006年5月17日（UTC）。出典：ウィキペディアコモンズ。
命名法
-コハク酸
-ブタン二酸
-1,4-ブタン二酸
-1,2-エタンジカルボン酸
-アンバー酸
-アンバーの精神
プロパティ
体調
無色から白色の結晶性固体、三斜晶系結晶または単斜晶系プリズム
分子量
118.09 g / mol
融点
188.0ºC
沸点
235ºC
引火点
160ºC（オープンカップ方式）。
比重
25°C / 4°Cで1,572
屈折率
1,450
溶解度
水中：25ºCで83.2 g /L。
エタノールCH 3 CH 2 OH、エチルエーテル（CH 3 CH 2）2 O、アセトンCH 3 COCH 3およびメタノールCH 3 OH に可溶。トルエン、ベンゼンに不溶。
pH
0.1モル水溶液（0.1 mol / L）のpHは2.7です。
解離定数
K 1 = 6.4 x 10 -5
K 2 = 0.23 x 10 -5
化学的特性
一般に、ジカルボン酸はモノカルボン酸と同じ化学的挙動を示します。しかしながら、ジカルボン酸の酸特性はモノカルボン酸のそれよりも大きい
その水素のイオン化に関して、コハク酸の解離定数で見られるように、K 1がK 2より大きい場合、2番目のカルボキシル基のイオン化は最初のカルボキシル基のイオン化よりも起こりにくい。
これは、NaOH水溶液およびNaHCO 3水溶液に溶解します。
コハク酸は吸湿性ではありません。
加熱すると、非常に簡単に水分子を放出し、無水コハク酸を形成します。
工業的に重要な化学反応
還元反応（酸化の反対）により、コハク酸は1,4-ブタンジオールに変換されます。
1,4-ブタンジオール。ベン・ミルズが自作。出典：ウィキペディアコモンズ。
1,4-ブタンジオールを脱水素（水素の脱離）することにより、γ-ブチロラクトンが得られます。
1,4-ブタンジオールが環化すると（環状分子の形成）、テトラヒドロフランが得られます。
コハク酸のアミノ化（アミンの添加）により、ピロリドンが得られます。
ジオールとの重合により、ポリエステルとジアミンとのポリアミドが得られます。どちらも広く使用されているポリマーです。
入手
天然源に存在する量は非常に少ないため、一般的に石油に由来する他の化合物から合成することにより工業的に得られます。
それは、マレイン酸または無水マレイン酸の接触水素化によって生成することができます。
コハク酸を取得する方法の1つ。著者：マリル・ステア。
また、フマル酸から、またはアセチレンとホルムアルデヒドから。
しかし、これらはすべて環境を汚染する石油化学プロセスであり、石油の価格に依存しています。これらの理由により、嫌気性発酵に基づく他の生産方法が長い間開発されており、より安価で汚染が少ないです。
これらのプロセスはCO 2を使用します。これは、このガスとそれが生成する温室効果を減らすのに有益です。
その生産は、例えば、Anaerobiospirillum succiniproducensやActinobacillus succinogenesで発酵させることができ、グルコース、ラクトース、キシロース、アラビノース、セロビオース、その他の糖などの炭素源から高濃度で生産されます。また、CO 2を炭素源として使用しています。
バイオリファイナリーの概念の開発を促進する研究者がいます。これにより、再生可能資源の可能性を最大限に活用できます。これは、とりわけ、紙、トウモロコシの茎、藻類からのバイオマス、サトウキビバガス、サトウキビ糖蜜、作物の茎からの廃棄物、ビートパルプを使用してコハク酸を得る場合などです。貴重な。
コハク酸を得るための発酵に使用できるサトウキビバガス。ジョナサン・ウィルキンス。出典：ウィキペディアコモンズ。
たとえば、ビートパルプの使用には、ペクチンとフェノール系抗酸化物質が豊富な部分の抽出、それに続くセルロースとヘミセルロースの加水分解による発酵性糖の取得が含まれます。後者は、バイオリアクターでの嫌気性発酵によりコハク酸を得る基盤です。
用途
食品業界では
コハク酸は自然に食品に風味を与えます。風味を高める効果があるため、加工食品の添加物として使用されています。
一部のチーズのうま味（うま味は日本語で「おいしい」という意味）など、他の酸では再現できない味に影響を与えることが示唆されています。
著者：リペフォンテス0。出典：Pixabay。
それはその刺激のために動物の飼料にも使用されます。
ワイン業界では
コハク酸はワインのアルコール発酵中に自然に発生します。この工程で発生する不揮発性酸のうち、コハク酸が全体の90％に相当します。
著者：Congerdesign。出典：Pixabay。
ワインには、約0.5〜1.5 g / Lのコハク酸が含まれており、3 g / Lに達することがあります。
他の化学物質の生産において
コハク酸は、テトラヒドロフラン、1,4-ブタンジオール、γ-ブチロラクトン、アジピン酸、線状脂肪族エステル、N-メチルピロリドン、生分解性ポリマーなどの工業的価値の高い製品を得るための原料です。
これらの化合物と材料は、プラスチック業界（弾性繊維、弾性フィルム）、接着剤、工業用溶剤（塗料とラッカーの除去）、マイクロエレクトロニクスの洗浄剤、医学（麻酔薬、ドラッグビークル）、農業、繊維、化粧品に数多くの用途があります。 。
様々な用途で
コハク酸は、いくつかの医薬品の成分です。コハク酸に由来するコハク酸イミドは、抗けいれん薬として医薬品に使用されています。
これは、腐食防止剤処方の一部であり、ポリマーの可塑剤として機能し、香料に使用されます。また、界面活性剤や洗剤の合成の中間体でもあります。
コハク酸は、生分解性ポリマーやプラスチックの製造用のモノマーとして使用できます。
それはプランテーションの成長のための農業の方式で使用されます。
コハク酸塩は、車両の冷却剤に使用され、除氷を促進し、他の化合物よりも汚染が少ないです。
コハク酸エステルは燃料の添加剤として使用されます。
参考文献
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