ベンゼンの誘導体は、国際純正応用化学連合(IUPAC)のシステムによると、芳香族炭化水素です。図1にいくつかの例を示します。
一部の化合物はIUPAC名で排他的に参照されますが、一部は一般名でより頻繁に指定されます(重要なベンゼン誘導体およびグループ、SF)。
図1:ベンゼンのいくつかの誘導体。
歴史的に、ベンゼンタイプの物質は独特の芳香を持っているため芳香族炭化水素と呼ばれていました。今日、芳香族化合物とは、ベンゼン環を含む、または特定のベンゼン様の特性を持つ化合物です(ただし、必ずしも強い芳香である必要はありません)。
このテキストの芳香族化合物は、構造内に1つ以上のベンゼン環が存在することで認識できます。
1970年代に、研究者たちはベンゼンが発がん性であることを発見しました。ただし、ベンゼン環を構造の一部として含む化合物も発がん性があるという意味ではありません。
ある化学物質を製造するために化合物が使用される場合、それに関連するリスクは同じままであるというのはよくある誤解です。
実際、ベンゼンを反応させて異なる誘導体を生成すると、それはもはや化合物ベンゼンではなくなり、生成物の化学的性質はしばしば完全に異なる可能性があります。
したがって、化合物の構造にベンゼン環が存在することは、自動的に懸念される原因ではありません。実際、私たちの食品に含まれる多数の化合物には、構造のどこかにベンゼン環が含まれています。 (芳香族化合物の構造および命名法、SF)。
ベンゼン誘導体の命名法
ベンゼン誘導体は100年以上にわたって分離され、工業用試薬として使用されており、その名前の多くは化学の歴史的伝統に根ざしています。
下記の化合物には一般的な歴史的な名称があり、ほとんどの場合、IUPACの体系的な名称(ベンゼン誘導体、SF)ではありません。
-フェノールはベンゼノールとしても知られています。
-トルエンはメチルベンゼンとしても知られています。
-アニリンはベンゼンアミンとしても知られています。
-アニソールはメトキシベンゼンとしても知られています。
・スチレンのIUPAC名はビニルベンゼンです。
-アセトフェノンはメチルフェニルケトンとしても知られています。
-ベンズアルデヒドのIUPAC名は、ベンゼンカルバルデヒドです。
-安息香酸はベンゼンカルボン酸のIUPAC名を持っています。
単純な導関数
ベンゼンが1つの置換基のみを含む場合、それらは単純な誘導体と呼ばれます。この場合の命名法は、誘導体+ベンゼンの名前になります。
図2:クロロベンゼン=塩素+ベンゼン。
たとえば、フェニル基に結合した塩素(Cl)は、クロロベンゼン(塩素+ベンゼン)と呼ばれます。ベンゼン環には置換基が1つしかないため、ベンゼン環上の位置を示す必要はありません(Lam、2015)。
二置換誘導体
環上の2つの位置が別の原子または原子団で置換されている場合、化合物は二置換ベンゼンです。
炭素原子に番号を付け、それらに関連して化合物に名前を付けることができます。ただし、相対位置を説明する別の命名法があります。
例としてトルエンを使用すると、オルト配向は1.2の比率になります。目標は1.3で、パラは1.4です。オルソとゴールには2つの位置があることに注意してください。
置換基は、分子などの重要な名前や名前がない限り、アルファベット順に名前が付けられます(例:フェノール)。
図3:トルエン分子に対するオルト、メタ、パラの位置。
ortho、meta、paraの各位置の表記は、それぞれo、m、p(イタリック体)の文字で簡略化できます。
このタイプの命名法の例を、o-ブロモエチルベンゼン、m-ニトロ安息香酸、およびp-ブロモニトロベンゼン(Colapret、SF)の分子とともに図4に示します。
図4:o-ブロモエチルベンゼン(左)、m-ニトロ安息香酸(中央)、p-ブロモニトロベンゼン(右)の構造。
多置換誘導体
ベンジル環に3つ以上の置換基がある場合、それらを区別するために数字を使用する必要があります。
それらは、基の1つが結合している炭素原子から数え始め、最短経路で他の置換基につながる炭素原子に向かってカウントされます。
置換基の順序はアルファベット順であり、置換基は、すべての炭素数の前にベンゼンという語が続く名前で指定されます。図5は、1-ブロモ分子、2,4ジニトロベンゼンの例を示しています。
図5:1-ブロモ、2,3-ジニトロベンゼンの構造。
グループが特別な名前を付ける場合は、その化合物の誘導体としての分子の名前。グループが特別な名前を付けない場合は、アルファベット順にリストし、番号の最も低いセットを与えます。
図6は、このタイプの命名法によるTNT分子を示しています。この分子は、2、4、6トリニトロトルエンと呼ばれます。
図6:2、4、6トリニトロトルエン分子。
ベンゼンのいくつかの重要な誘導体
多くの置換ベンゼン誘導体がよく知られており、商業的に重要な化合物である。
最も明白なものの1つは、スチレンを重合して作られるポリスチレンです。重合には、多くの小さな分子が反応して分子の長い鎖が形成されることが含まれます。
年間数十億キログラムのポリスチレンが製造されており、その用途には、プラスチック製のカトラリー、食品包装、発泡包装材料、コンピューターケース、断熱材(Net Industriesとそのライセンサー、SF)が含まれます。
他の重要な誘導体はフェノールです。これらは、OH(水酸化物)基が結合したベンゼン分子として定義されます。
それらは最も純粋な形で無色または白色の固体として記述されます。エポキシ、樹脂、フィルムの製造に使用されます。
トルエンは、1つの炭素原子とそれに結合した3つの水素原子のグループを持つベンゼン分子として定義されます。「無色透明の独特の匂いのする液体」です。
トルエンは溶剤として使用されますが、トルエンは頭痛、混乱、記憶喪失を引き起こす可能性があるため、この使用は徐々に終了します。また、特定の種類のフォームの製造にも使用されます。
アニリンは、アミノ基(-NH 2)が付いたベンゼン分子です。アニリンは無色の油ですが、光にさらすと暗くなる可能性があります。染料や医薬品(キモンズ、SF)の製造に使用されます。
安息香酸は食品保存料であり、染料やその他の有機化合物の合成の出発原料であり、タバコの硬化に使用されます。
より複雑なベンゼンベースの分子は、医学に応用されています。アセトアミノフェンという化学名が付いているパラセタモールは、痛みや頭痛を和らげる鎮痛剤として一般的に使用されています。
実際、多くの薬用化合物は、構造のどこかにベンゼン環を持っている可能性がありますが、これらの化合物は、ここに示すものよりも複雑であることがよくあります。
参考文献
- アンディ・ブルニング/複利。(2015)。有機化学におけるベンゼン誘導体。compoundchem.comから回復。
- ベンゼン誘導体。(SF)。chemistry.tutorvista.comから回復しました。
- コラプレット、J。(SF)。ベンゼンとその誘導体。colapret.com.utexas.eduから回復。
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- キモンズ、R。(SF)。ベンゼン誘導体のリスト。hunker.comから回復しました。
- ラム、D(2015年11月16日)。ベンゼン誘導体の命名法。
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- 芳香族化合物の構造と命名法。(SF)。saylordotorg.github.ioから回復しました。