ホスホジエステル結合がリン酸基と2つの異なる分子のヒドロキシル基の酸素原子のうちの2つの間に発生共有結合です。このタイプの結合では、リン酸基は2つの分子間の酸素原子を介した安定した結合「ブリッジ」として機能します。
自然界におけるホスホジエステル結合の基本的な役割は、DNAとRNAの両方の核酸鎖の形成です。ペントース糖（場合によってはデオキシリボースまたはリボース）とともに、リン酸基はこれらの重要な生体分子の支持構造の一部です。
DNAスケルトンのホスホジエステル結合（出典：ファイル：Phosphodiester bond.png、ファイル：PhosphodiesterBondDiagram.png：ユーザー：G3pro（トーク）ユーザー：en.wikipedia.orgのG3pro派生的著作物：ユーザー：Merops（トーク）派生的著作物：ユーザー：Deneapol（トーク）派生著作：ユーザー：KES47（トーク）テキストの微調整：Incnis Mrsi（トーク）テキストの微調整：DMacks（トーク））派生著作：ユーザー：Wikimedia Commons経由のイオン化を伴うMiguelferig（トーク）
タンパク質と同様に、DNAまたはRNAのヌクレオチド鎖は、相補的な塩基間の水素結合などの非共有結合によって安定化されるさまざまな3次元コンフォメーションをとることができます。
ただし、一次構造は、ホスホジエステル結合を介して共有結合されたヌクレオチドの線形シーケンスによって与えられます。
ホスホジエステル結合はどのようにして形成されますか？
タンパク質のペプチド結合や単糖間のグリコシド結合と同様に、ホスホジエステル結合は、水分子が失われる脱水反応から生じます。これらの脱水反応の1つの一般的なスキームを次に示します。
HX 1 -OH + HX 2 -OH→HX 1 -X 2 -OH + H 2 O
リン酸イオンは、リン酸の完全に脱プロトン化された共役塩基に対応し、無機リン酸塩と呼ばれ、その略称はPiと表されます。2つのリン酸基が結合すると、無水リン酸結合が形成され、無機ピロリン酸塩またはPPiとして知られる分子が得られます。
有機分子の炭素原子にリン酸イオンが結合している場合、その化学結合はリン酸エステルと呼ばれ、有機モノリン酸になります。有機分子が複数のリン酸基に結合すると、有機二リン酸または三リン酸が形成されます。
単一の無機リン酸分子が2つの有機基に結合している場合、リン酸ジエステルまたは「リン酸ジエステル」結合が使用されます。たとえば、ATPなどの分子のリン酸基間のホスホジエステル結合と高エネルギーのホスホアンヒドロ結合を混同しないことが重要です。
リン酸とホスホリルの違い（出典：Strater、Wikimedia Commons経由）
隣接するヌクレオチド間のホスホジエステル結合は、DNAまたはRNAストランドの1つのヌクレオチドの5 '位置のヒドロキシルと次のヌクレオチドの3'位置のヒドロキシルの間に発生する2つのホスホエステル結合で構成されます。
環境の条件に応じて、これらの結合は酵素的および非酵素的に加水分解されます。
関与する酵素
化学結合の形成と切断は、私たちが知っているすべての重要なプロセスにとって重要であり、ホスホジエステル結合の場合も例外ではありません。
これらの結合を形成できる最も重要な酵素には、DNAまたはRNAポリメラーゼとリボザイムがあります。ホスホジエステラーゼ酵素はそれらを酵素的に加水分解することができる。
複製中、細胞増殖の重要なプロセスである各反応サイクルで、テンプレートベースに相補的なdNTP（デオキシヌクレオチド三リン酸）がヌクレオチド転移反応を通じてDNAに組み込まれます。
ポリメラーゼは、テンプレートストランドの3'-OHとdNTPのα-リン酸の間に新しい結合を形成します。ホスホアンヒドロ結合。
その結果、鎖が1ヌクレオチド伸長し、ピロリン酸（PPi）の分子が放出されます。これらの反応は値すると判断された2価のマグネシウムイオンがマグネシウム（Mg 2+求核OHの静電的安定化を可能に存在いる）、-酵素の活性部位に向けたアプローチを達成します。
ホスホジエステル結合のpK aは0に近いため、水溶液ではこれらの結合は完全にイオン化され、負に帯電します。
これにより、核酸分子に負電荷が与えられます。これは、タンパク質アミノ酸残基の正電荷とのイオン相互作用、金属イオンとの静電結合、またはポリアミンとの会合によって中和されます。
水溶液中では、DNA分子のホスホジエステル結合は、RNA分子よりもはるかに安定しています。アルカリ性溶液では、RNA分子のこれらの結合は、2 'オキシアニオンによる5'末端のヌクレオシドの分子内置換によって切断されます。
機能と例
前述のように、これらの結合の最も重要な役割は、細胞界で最も重要な分子の1つである核酸分子のバックボーンの形成への関与です。
DNA複製とタンパク質合成に積極的に関与するトポイソメラーゼ酵素の活性は、DNAの5 '末端のホスホジエステル結合と、これらの活性部位にあるチロシン残基の側鎖との相互作用に依存します。酵素。
環状アデノシン一リン酸（cAMP）や環状グアノシン三リン酸（cGTP）などのセカンドメッセンジャーとして参加する分子は、ホスホジエステラーゼと呼ばれる特定の酵素によって加水分解されるホスホジエステル結合を保持します。細胞。
生体膜の基本的な成分であるグリセロリン脂質は、分子の親水性領域を構成する極性の「頭」基にホスホジエステル結合を介して付着しているグリセロール分子で構成されています。
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