エピマーは、空間構成からそのアキラル中心が異なるので唯一のジアステレオ異性体です。すべてのアキラル中心が異なる構成を持ち、互いに重ね合わせることができない一対の鏡像を表す鏡像異性体とは異なります。
残りのジアステレオ異性体（例えば、幾何異性体）は、異なる構成の3つ以上の中心を持つことができます。したがって、立体異性体の大部分はジアステレオ異性体です。エピマーははるかに少ないですが、そのためではなく、それほど重要ではありません。
出典：GabrielBolívar
黒い原子の骨格がA、B、C、Dの文字にリンクされている構造を想定します（上の画像）。点線は鏡を表しており、上記の分子のペアはすべてのキラル中心が同じ配置であるため、鏡像異性体ではないことを示しています。BとDの文字にリンクされている最初の中心を除きます。
左側の分子は文字Dが右側を向き、右側の分子Dは左側を向きます。それぞれの構成を確認するには、Cahn-Ingold-Prelogシステム（RS）を使用します。
エピマーの特徴
エピマーの主な特徴は、アキラル（またはステレオジェニック）センターのみにあります。DとBの空間方向を変更すると、配座異性体がより安定または不安定になる可能性があります。つまり、単結合の回転により、2つの原子またはかさ高い原子のグループが出会ったり、離れたりします。
この観点から、一方のエピマーは他方よりはるかに安定している可能性があります。そのリンクを回転させることにより、より安定した構造を生成するものが、平衡状態で形成する傾向が最も大きいエピマーになります。
文字に戻ると、DとBは非常に大きくなる可能性がありますが、Cは小さな原子です。そのため、最初の2つの中心の左側にあるDとCは立体障害が少ないため、右側のエピマーはより安定しています。
微視的には、これは検討されているエピマーのペアの特性になります。しかし、巨視的には、違いが強調され、たとえば、さまざまな融点、屈折率、NMRスペクトル（他の多くの特性に加えて）を持つことになります。
しかし、生物学や酵素触媒反応の分野では、ここでエピマーがさらに異なります。1つは体内で代謝され、もう1つは代謝されませんでした。
トレーニング
エピマーはどのように形成されますか？エピマー化と呼ばれる化学反応を通じて。両方のエピマーの安定性に大きな違いがない場合、エピマー化の平衡が確立されます。これは相互変換にすぎません。
EpA <=> EpB
EpAがエピマーAで、EpBがエピマーBの場合。一方が他方よりもはるかに安定している場合は、濃度が高くなり、変旋光と呼ばれる現象が発生します。つまり、偏光ビームの方向を変えることができます。
エピマー化は平衡ではないため、元に戻すことはできません。これらの場合、EpA / EpBジアステレオ異性体のラセミ混合物が得られます。
エピマーの合成経路は、関与する試薬、反応媒体、およびプロセス変数（触媒の使用、圧力、温度など）によって異なります。
このため、エピマーの各ペアの形成は、他から個別に研究する必要があります。それぞれ独自の化学的メカニズムとシステムを備えています。
互変異性
すべてのエピマー形成プロセスのうち、2つのジアステレオ異性体の互変異性化は一般的な例と見なすことができます。
これは、分子がケトン（C = O）またはエノール（C-OH）の形をとる平衡状態で構成されます。ケトン型が再変換されると、カルボニル基（キラルの場合）に隣接する炭素の配置が変化し、エピマーのペアが生成されます。
上記の例は、cis-decaloneとtrans-decaloneのペアです。
出典：Jü、ウィキメディア・コモンズより
cis-decaloneの構造を上に示します。H原子は2つのリングの上部にあります。一方、トランスデカローンでは、1つはリングの上にあり、もう1つはリングの下にあります。C = Oグループの左側の炭素はキラル中心であり、したがってエピマーを区別するものです。
例
グルコースアノマー
出典：miguelferig、ウィキメディア・コモンズより
上の画像には、D-グルコースの2つのアノマー、αとβのフラナス環があります。環から、炭素1のOH基は、隣接するOHと同じ方向、αアノマー、またはβアノマーのように反対方向にあることがわかります。
両方のアノマーのフィッシャー予測（画像の右側）は、それ自体がアノマーである2つのエピマーの違いをさらに明確にします。ただし、2つのαアノマーは、他の炭素の1つで異なる空間構成を持つことができるため、エピマーになることができます。
αアノマーのフィッシャー図法のC-1では、OHグループは右に「見える」が、βアノマーでは左に「見える」。
メントールの異性体
出典：Roland Mattern、Wikimedia Commons経由
画像は、メントール分子のすべての立体異性体を示しています。各列は一対の鏡像異性体（注意深く観察してください）を表し、行はジアステレオ異性体に対応しています。
では、エピマーとは何ですか？それらは単一の炭素の空間的位置がほとんど変わらないものでなければなりません。
（+）-メントールおよび（-）-ネオイソメントールはエピマーであり、さらにジアステレオ異性体です（同じ列にはありません）。よく見ると、-OHと-CH 3の両方のグループで平面から外れていますが（-）-neoisomentholでは、イソプロピル基も平面から外れています。
（+）-メントールは（-）-ネオイソメントールのエピマーであるだけでなく、（+）-ネオメントールのエピマーでもあります。後者は、-CH 3グループが平面を指すという点でのみ異なります。その他のエピマーは次のとおりです。
-（-）-イソメントールおよび（-）-ネオメントール
-（+）-イソメントールおよび（+）-ネオメントール
-（+）-ネオイソメントールおよび（-）-ネオメントール
-（+）-ネオメントールおよび（-）-ネオイソメントール
これらの立体異性体はエピマーの概念を明確にするための実用的な例であり、いくつかのジアステレオ異性体から、多くは単一の不斉またはキラル炭素にしか区別できないことがわかります。
参考文献
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