アミノ基は、例えばアミン、様々な含窒素有機化合物中に存在し、式-NHで表されるものである2。アミンは、脂肪族の場合、式RNH 2を持つため、このグループを見つける最も代表的な化合物です。一方、それらが芳香族である場合、それらは式ArNH 2を有する。
カルボニル基C = Oを持つアミド、RC（O）NH 2も、アミノ基を含む化合物の別の例です。他の多くの化合物では、アミノ基は単なる置換基として見られます。これは、構造の残りの部分では、化学的関連性の高い酸素化された基が存在する可能性があるためです。
青色で強調表示されたアミノ基。出典：MaChe / Public domain
アミノ基はアンモニア、NH 3の副産物と考えられています。その3つのNH結合がNC結合に置き換わると、それぞれ第1級、第2級、および第3級アミンが出現します。同じ理由がアミドにも当てはまります。
アミノ基を有する化合物は、塩基性またはアルカリ性の物質であることを特徴としています。また、タンパク質や酵素などの無数の生体分子や医薬品にも含まれています。すべての官能基の中で、置換または変換が可能なため、おそらく最も多様です。
構造
アミノ基の構造式。出典：Wikipedia経由のKes47。
上の画像には、アミノ基の構造式があります。その中に、その四面体であるその分子形状が発見されています。脂肪族側鎖R 1と2つの水素原子Hは、四面体の端に配置されていますが、孤立した電子のペアは上部にあります。したがって、くさびは、観察者の平面から離れたり、離れたりします。
立体化学の観点からは、NH 2グループは非常に可動性があります。それは動的で、R 1 -N 結合は回転または振動することができ、NH結合でも同じことが起こります。このグループの形状は、他のR 2またはR 3側鎖の取り込みの影響を受けません。
これは、この一級アミンで観察された四面体形状が、二級（R 2 NH）または三級（R 3 N）アミンと同じままであることを意味します。しかし、窒素原子の周りにはより大きな電子反発力があるため、四面体の角度が歪むと予想するのは通常のことです。つまり、R 1、R 2、およびR 3は互いに反発します。
そして、真ん中の陽子と結合を形成できる、窒素上の孤立した電子対が占める空間は言うまでもありません。したがって、アミノ基の塩基性度。
プロパティ
塩基性
アミノ基は塩基性であることを特徴としています。したがって、その水溶液はOHの存在下で、7を超えるpH値を有していなければならない-の陰イオンが優勢。これは、その加水分解平衡によって説明されます：
RNH 2 + H 2 O⇌RNH 3 + + OH -
RNH 3 +である共役酸。R側鎖は、現在窒素原子に現れる正電荷の密度を減らすのに役立ちます。したがって、R基が多いほど、この正の電荷が「感じる」ことが少なくなるため、共役酸の安定性が向上します。これは、アミンがより塩基性であることを意味します。
同様の推論は、R鎖が窒素原子に電子密度をもたらし、孤立電子対の負の密度を「強化」して、アミンの基本的な特性を高めることを考慮して適用できます。
そして、アミノ基は置換されるほど塩基性が増すと言われています。すべてのアミンの中で、三級アミンが最も基本的です。同じことがアミドや他の化合物でも起こります。
極性と分子間相互作用
アミノ基は、それらの電気陰性窒素原子のために、それらが結合している分子に極性を与えます。
したがって、NH 2を持つ化合物は、塩基性であるだけでなく、極性もあります。つまり、水やアルコールなどの極性溶媒に可溶化する傾向があります。
その融点または沸点もかなり高く、双極子間相互作用の産物です。具体的には、隣接分子の2つのNH 2（RH 2 N-HNHR）間に確立される水素ブリッジの。
アミノ基が置換されるほど、水素結合を形成する可能性は低くなると予想される。例えば、三級アミンは水素を完全に欠いているので、それを確立することすらできません（R 3 N：-：NR 3）。
NH 2基が化合物の極性と強い分子相互作用に寄与する場合でも、その効果は、たとえばOHまたはCOOH基の効果と比較するとそれほど大きくありません。
酸度
アミノ基は、その塩基性によって区別されますが、特定の酸の特性も持っています。強塩基と反応するか、強塩基によって中和されます。次の中和反応を検討してください。
RNH 2 + NaOH→RNHNa + H 2 O
その中で、陰イオンRNH- が形成され、ナトリウム陽イオンを静電的に引き付けます。水は、NaOHやKOHに比べて弱塩基であり、NH 2を中和して酸のように機能させることができます。
例
置換なしのNH 2基を含む化合物のいくつかの例を以下にリストします。つまり、2級または3級アミンは考慮されません。次に、
-メチルアミン、CH 3 NH 2
-エチルアミン、CH 3 CH 2 NH 2
-ブタナミン、CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine、（CH 3）2 CHNH 2
-ホルムアミド、HCONH 2
-ヒドロキシルアミン、NH 2 OH
-ベンジルアミン、C 6 H 5 CH 2 NH 2
-アクリルアミド、CH 2 = CHCONH 2
-フェニルアミン、C 6 H 5 NH 2
-アルギニン、R =-（CH 2）3 NH-C（NH）NH 2
-アスパラギン、R = -CH 2 CONH 2
-グルタミン、R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-リシン、R =-（CH 2）4 NH 2
最後の4つの例はアミノ酸に対応しています。これは、タンパク質が構築され、NH 2基とCOOH基の両方を持つ分子構造を持つ基本的な要素です。
これら4個のアミノ酸は、その側鎖に含むNH R 2を形成するように、さらにのペプチド結合（それらの末端NHによる2個のアミノ酸の結合2およびCOOHは）NH消えない2を、得られたタンパク質中。
NH2基を持つ化合物の別の例であるヒスタミン。出典：予防接種/パブリックドメイン
アミノ酸に加えて、人体にはNH 2グループを運ぶ他の化合物があります。これは、多くの神経伝達物質の1つであるヒスタミン（上記）の場合です。その分子構造がいかに高度に窒素であるかに注意してください。
アンフェタミンの構造式。出典：Boghog / Public domain
セロトニンの構造式。出典：CYL /パブリックドメイン
そして最後に、中枢神経系で役割を果たす物質の別の例があります。アンフェタミンとセロトニンです。1つ目は、いくつかの精神障害の治療に使用される刺激薬で、2つ目は、一般的に幸福に関連する神経伝達物質です。
参考文献
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- ピーターASスミス&エリックブロック。（2020）。アミン。百科事典ブリタニカ。リカバリー元：britannica.com
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- ウィリアム・ロイシュ。（2013年5月5日）。アミンの化学。から回復：2.chemistry.msu.edu