エリスロースを用いて、4個の炭素を有する、単糖である実験式C 4 H 8 O 4。グリセルアルデヒドに由来する2つの4炭素糖（テトロース）があります。エリトロースとトレオースで、どちらもポリヒドロキシアルデヒド（アルドース）です。エリトルロースは、ポリヒドロキシケトン（ケトーシス）である唯一のテトロースです。それはジヒドロキシアセトンから得られます。
3つのテトロース（エリスロース、トレオース、エリトルロース）の中で最も一般的なのは、ペントースリン酸経路、カルビン回路、または必須および芳香族アミノ酸生合成経路などの代謝経路にあるエリスロースです。
出典：Ed（Edgar181）
構造
エリスロースの炭素原子1（C-1）は、アルデヒド基（-CHO）のカルボニル炭素です。炭素原子2と3（C-2とC-3）は、2番目のアルコールである2つのヒドロキシメチレン基（-CHOH）です。炭素原子4（C-4）は第一級アルコール（-CH 2 OH）です。
エリスロースなどのD構成の糖は、L構成の糖よりも豊富です。エリスロースには、非対称中心である2つのキラル炭素C-2とC-3があります。
エリスロースのフィッシャー予測では、アルデヒドのカルボニル基から最も遠い非対称炭素は、D-グリセルアルデヒド配置を持っています。したがって、C-3の水酸基（-OH）が右側に表示されます。
D-エリスロースは、非対称炭素C-2の周りの構成がD-トレオースと異なります。フィッシャーのプロットでは、D-エリスロースのヒドロキシル基（-OH）が右側にあります。逆に、D-treosaは左側です。
D-エリスロースにヒドロキシメチレン基を追加すると、新しいキラル中心が作成されます。D-配置の2つの5炭素糖（ペントース）が形成されます。つまり、C-2配置が異なるD-リボースとD-アラビノースです。
特徴
細胞では、エリスロースはエリスロース4-リン酸の形で、他のリン酸化された糖から生成されます。糖のリン酸化は、それらの加水分解エネルギーポテンシャル（またはギブスエネルギー変動、ΔG）を上げる機能を持っています。
糖でリン酸化される化学機能は、第一級アルコール（-CH 2 OH）です。エリスロース4-リン酸の炭素はグルコースに由来します。
解糖（またはエネルギーのためのグルコース分子の分解）の間、アデノシン三リン酸（ATP）からのリン酸基の転移により、グルコースのC-6の第1ヒドロキシル基がリン酸化されます。この反応は、酵素ヘキソキナーゼによって触媒されます。
一方、D-エリスロースなどの短い糖の化学合成は、4,6-0-エチリデン-O-グルコース過ヨウ素酸塩の酸化と、それに続くアセタール環の加水分解によって行われます。
あるいは、水溶液では実行できませんが、テトラアセテートを使用できます。これは、α-ジオールをカットし、過ヨウ素酸イオンより立体特異的です。O-グルコースは酢酸の存在下で酸化され、2,3-ジ-O-ホルミル-D-エリスロースを形成し、その加水分解によりD-エリスロースが生成されます。
エリスロースを除いて、単糖は結晶化したとき、または溶液状態のときに環状になります。
関数
エリスロース4-リン酸は、次の代謝経路で重要な役割を果たします：ペントースリン酸経路、カルビン回路、必須および芳香族アミノ酸生合成経路。これらの経路のそれぞれにおけるエリスロース4リン酸の役割を以下に説明します。
ペントースリン酸経路
ペントースリン酸経路の目的は、細胞の還元力であるNADPHと、酸化反応による核酸の生合成に必要なリボース5-リン酸を生成することです。この経路の最初の代謝産物はグルコース6-リン酸です。
過剰なリボース5-リン酸は解糖中間体に変換されます。このためには、2つの可逆的なステップが必要です。1）異性化およびエピマー化反応。2）ペントース、キシルロース5-リン酸およびリボース5-リン酸をフルクトース6-リン酸（F6P）およびグリセルアルデヒド3-リン酸（GAP）に変換するCC結合の切断および形成の反応。
第二段階は、トランスアルドラーゼとトランスケトラーゼによって行われます。トランスアルドラーゼは、セドヘプツロース7-リン酸からGAP への3つの炭素原子（C 3 unit ）の移動を触媒し、エリスロース4-リン酸（E4P）を生成します。
トランスケトラーゼは、キシルロース5-リン酸からE4P への2つの炭素原子（C 2ユニット）の移動を触媒し、GAPおよびF6Pを形成します。
カルバンサイクル
光合成の過程で、光はATPとNADPHの生合成に必要なエネルギーを提供します。炭素固定反応は、ATPとNADPHを使用して二酸化炭素（CO 2）を削減し、カルビンサイクルを通じてトリオースリン酸を形成します。次に、カルビンサイクルで形成されたトリオースは、スクロースとデンプンに変換されます。
カルビンサイクルは、次の3つの段階に分かれています。1）3-ホスホグリセリン酸におけるCO 2の固定。2）3-ホスホグリセリン酸のGAPへの変換。および３）トリオースリン酸からのリブロース１，５－ビスリン酸の再生。
カルビンサイクルの第3段階では、E4Pが形成されます。チアミンピロリン酸（TPP）を含み、Mgを必要とトランスケトラーゼ+2 Cの転送触媒、2ユニットGAPにF6Pから、および5-リン酸（Xu5P）及びE4Pのテトロースペントースキシルロースを形成します。
アルドラーゼは、アルドール縮合により、Xu5PとE4Pを組み合わせて、ヘプトースセドヘプツロース1,7-二リン酸を形成します。次に、最終的にトリオースとペントースを生成する2つの酵素反応に従います。
必須および芳香族アミノ酸の生合成の経路
エリスロース4-リン酸とホスホエノールピルビン酸は、トリプトファン、フェニルアラニン、チロシンの生合成の代謝前駆体です。植物やバクテリアでは、最初にコリスミ酸の生合成が行われますが、これは芳香族アミノ酸の生合成の中間体です。
コリスミ酸の生合成は7つの反応を通じて起こり、すべて酵素によって触媒されます。例えば、ステップ6を競合的にグリホセートによって阻害される酵素5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン、によって触媒される（- COO-CH 2 -NH-CH 2 -PO 3 -2）。後者は、論争の的になっているバイエルモンサントの除草剤RoundUpの有効成分です。
コリスミ酸は、6つの酵素触媒ステップを含む代謝経路を介したトリプトファン生合成の前駆体です。別の経路を通じて、コリスミ酸はチロシンとフェニルアラニンの生合成に役立ちます。
参考文献
- Belitz、HD、Grosch、W.、Schieberle、P. 2009. Food Chemistry、Springer、New York。
- Collins、PM1995。単糖類。それらの化学と天然物におけるそれらの役割。ジョン・ワイリーとサンズ。チチェスター。
- Miesfeld、RL、McEvoy、MM2017。生化学。WWノートン、ニューヨーク。
- ネルソン、DL、コックス、MM2017。生化学のレーニンガー原理。WHフリーマン、ニューヨーク。
- Voet、D.、Voet、JG、Pratt、CW2008。生化学の基礎：分子レベルでの生活。ワイリー、ホーボーケン。