メチル基又はメチル基がその化学式CHであるアルキル置換基である3。これは、有機化学におけるすべての炭素置換基の中で最も単純であり、単一の炭素と3つの水素を持っています。メタンガス由来。それは別の炭素にしか結合できないので、その位置は鎖の終わり、その終結を示します。
下の画像には、このグループの多くの表現の1つがあります。その右側の記号は、H 3 C 結合の後ろに任意の原子または置換基が存在する可能性があることを示しています。アルキル1、R、芳香族またはアリール、Ar、またはOHまたはClなどのヘテロ原子または官能基。
メチル基は、有機化学における最も単純な炭素置換基です。出典:Su-no-G
メチルに結合した官能基がOHの場合、アルコールメタノール、CH 3 OHになります。そしてそれがClの場合、塩化メチルCH 3 Clになります。有機命名法では、これは単に「メチル」と呼ばれ、最長の炭素鎖におけるその位置の数が前に付きます。
メチル基CH 3は、特に炭素13核磁気共鳴分光法(13 C NMR )のおかげで、有機構造の解明中に簡単に識別できます。それから、強力な酸化の後、酸性のCOOH基が得られ、カルボン酸を合成するための合成経路となります。
表現
メチル基の可能な表現。出典:Wiki経由のJü。
上記では、CH 3がアルキル置換基Rにリンクされていると想定して、4つの可能な表現があります。すべてが同等ですが、左から右に進むと、分子の空間的側面が明らかになります。
たとえば、R-CH 3は平らで直線的な印象を与えます。次の図は、3つのCH共有結合を示しています。これにより、メチルをルイス構造で識別し、クロスであるという誤った印象を与えることができます。
次に、右側(最後から2番目)に進むと、四面体の形状により、CH 3炭素でsp 3ハイブリダイゼーションが観察されます。最後の表現では、炭素の化学記号は書かれていませんが、四面体は、どのH原子が平面の前または後ろにあるかを示すために保持されています。
画像にはありませんが、CH 3を表すときに非常によく使われるもう1つの方法は、ダッシュ(-)を単に「裸」にすることです。これは、大きなカーボンスケルトンを描くときに非常に役立ちます。
構造
球と棒のモデルで表されるメチル基の構造。出典:ガブリエルボリバル
上の画像は最初の画像を立体的に表現したものです。光沢のある黒い球は炭素原子に対応し、白い球は水素原子です。
繰り返しになりますが、炭素はそのsp 3ハイブリダイゼーションの結果として四面体環境を持っているため、比較的かさ高いグループであり、そのCR結合の回転が立体的に妨げられています。つまり、白い球は隣接する原子の電子雲と干渉し、反発を感じるため、回転できません。
ただし、CR結合と同様に、CH結合は振動します。したがって、CH 3は、すべての官能基およびヘテロ原子との炭素結合と同様に、赤外線(IR)分光法によって解明(決定、確認)できる四面体ジオメトリのグループです。
しかし、最も重要なことは、13 C-NMRによるその解明です。この手法のおかげで、メチル基の相対量が決定され、分子構造の組み立てが可能になります。
一般に、分子が持つCH 3基が多いほど、分子間の相互作用が「不器用」または非効率的になります。つまり、融点と沸点が低くなります。CH 3グループは、その水素のため、接近または接触すると、互いに「スライド」します。
プロパティ
メチル基は、本質的に疎水性で無極性であることを特徴としています。
これは、炭素と水素の電気陰性度の差が小さいため、それらのCH結合は極性が非常に低いためです。さらに、その四面体の対称的な形状は、電子密度をほぼ均一に分布させ、無視できる双極子モーメントに寄与します。
極性がない場合、CH 3は水から「逃げる」ため、疎水性として機能します。したがって、分子内で見た場合、このメチル末端が水や他の極性溶媒と効率的に相互作用しないことがわかります。
CH 3のもう1つの特徴は、その相対的な安定性です。それに結合している原子が電子密度を除去しない限り、それは非常に強い酸性媒体に対して実質的に不活性のままです。しかしながら、それは主にその酸化、または別の分子への移動(メチル化)に関して、それが化学反応に参加できることが分かるであろう。
反応性
酸化
CH 3は自由に酸化できません。これは、強力な酸化剤と反応すると、酸素COと結合を形成しやすくなることを意味します。それが酸化すると、それは異なる官能基に変化します。
例えば、その最初の酸化は、メチオール(またはヒドロキシメチル)基、アルコール、CH 2 OH を生じさせる。2つ目は、ホルミル基であるCHO(HC = O)であるアルデヒドに由来します。そして最後に、3番目は、カルボキシル基、COOH、カルボン酸への変換を可能にします。
この一連の酸化は、トルエン(H 3 C-C 6 H 5)から安息香酸(HOOC-C 6 H 5)を合成するために使用されます。
イオン
一部の反応のメカニズム中のCH 3は、一時的な電荷を得ることができます。たとえば、メタノールを非常に強い酸の媒体で加熱すると、求核剤(正電荷のシーカー)が理論的に存在しない場合、CH 3 -OH 結合とOH が壊れるため、メチルカチオンCH 3 +が形成されます。結合の電子対が出てきます。
CH 3 +種は非常に反応性が高いため、求核試薬のわずかな存在下で反応または消失するため、気相でのみ測定されています。
一方、アニオンを得ることもできるCHから3:メタニド、CH 3 - 、すべての最も単純なカルバニオン。ただし、CH 3 +と同様に、その存在は異常であり、極端な条件下でのみ発生します。
メチル化反応
メチル化反応では、CH 3が転送される電荷を生成することなく分子に(CH 3 +またはCH 3 -プロセスにおいて)。たとえば、ヨウ化メチルCH 3 Iは優れたメチル化剤であり、さまざまな分子のOH結合をO-CH 3結合に置き換えることができます。
有機合成では、これは悲劇を伴いません。しかし、過剰にメチル化されているのは、DNAの窒素含有塩基である場合はそうです。
参考文献
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