メトキシエタン：構造、特性、入手、用途、リスク - 化学 - 2025

メトキシは、エーテルまたはアルコキシドのファミリーの有機化合物です。その化学式はCH ₃ OCH ₂ CH ₃です。それはまたメチルエチルエーテルまたはエチルメチルエーテルと呼ばれます。これは室温で気体の化合物であり、その分子には2つのメチル基-CH _3があり、1つは直接酸素に結合し、もう1つはエチル-CH ₂ CH _3に属しています。

メトキシエタンは無色のガスで、水に溶け、エーテルやエチルアルコールと混和します。エーテルであるため、反応性の低い化合物ですが、一部の濃酸と高温で反応する可能性があります。

メトキシエタンまたはメチルエチルエーテル。作成者：MarilúStea

これは一般に、ナトリウムアルコキシドとヨウ化アルキルの使用を含む、いわゆるウィリアムソン合成によって得られます。次に、その分解はさまざまな条件下で研究されています。

メトキシエタンは、半導体ナノ材料の研究や、星座や宇宙の大きな分子雲などの星間物質の観察など、さまざまな目的を持つ研究所で使用されています。

実際、非常に敏感な望遠鏡（干渉計）のおかげで、それは星間空間の特定の場所で検出されました。

構造

メトキシエタン化合物は、メチル基-CH ₃およびエチル基-CH ₂ CH _3が両方とも酸素に結合している。

見てわかるように、この分子には2つのメチル基があり、1つは酸素CH ₃ -Oに、もう1つはエチル-CH ₂ -CH _3に属しています。

基底状態または低エネルギー状態では、–CH ₂ –CH ₃のメチル基は、酸素に結合しているメチルに対してトランス位置にあります。つまり、CH ₂ –O 結合を基準として、正反対の位置にあります。これが、トランスエチルメチルエーテルと呼ばれることもあります。

トランスエチルメチルエーテルの3D構造。ブラック：カーボン。白：水素。赤：酸素。酸素と-CH _2-の間の結合は回転できます。その場合、2つの-CH ₃は互いにより近くなります。ベン・ミルズとジント。出典：ウィキペディアコモンズ。

この分子は、CH ₂ -O 結合でねじれを受ける可能性があります。これにより、メチルがトランス1とは異なる空間位置に配置されます。メチル-CH ₃グループは互いに非常に接近しており、このねじれは、機器によって検出可能なエネルギー遷移を生成します。敏感。

命名法

-メトキシエタン。

-メチルエチルエーテル。

-トランスエチルメチルエーテル（主に英語圏の文献、英語のトランスからの翻訳-エチルメチルエーテル）。

物理的特性

体調

無色のガス

分子量

60.096 g / mol

融点

-113.0ºC

沸点

7.4ºC

引火点

1.7ºC（クローズドカップ方式）。

自然発火温度

190ºC

比重

0ºC/ 0ºCで0.7251（水より密度が低いが、空気より重い）。

屈折率

4ºCで1.3420

溶解度

水溶性：0.83 mol / L

アセトンに可溶。エチルアルコールおよびエチルエーテルと混和します。

化学的特性

メトキシエタンはエーテルなので、比較的反応しません。炭素-酸素-炭素C – O – C結合は、塩基、酸化剤、還元剤に対して非常に安定しています。酸による分解のみが発生しますが、これは激しい酸の条件下、つまり濃酸と高温でのみ進行します。

しかしながら、それは空気の存在下で酸化し、不安定な過酸化物を形成する傾向があります。コンテナが熱や火にさらされると、コンテナは激しく爆発します。

熱分解

メトキシエタンは450〜550°Cに加熱されると、アセトアルデヒド、エタン、メタンに分解されます。この反応はヨウ化エチルの存在によって触媒されます。ヨウ化エチルは、それを取得するために使用されるため、実験室のメトキシエタンサンプルに一般的に存在します。

光増感分解

水銀蒸気ランプ（波長2537Å）で照射されたメトキシエタンは分解して、水素、2,3-ジメトキシブタン、1-エトキシ-2-メトキシプロパン、メチルビニルエーテルなどのさまざまな化合物を生成します。 。

最終的な生成物は、サンプルの照射時間に依存します。これは、照射が続くと、最初に形成されたものが新しい化合物を生成するためです。

照射時間を延長することにより、プロパン、メタノール、エタノール、アセトン、2-ブタノン、一酸化炭素、エチル-n-プロピルエーテルおよびメチル-sec-ブチルエーテルも形成されます。

入手

メトキシエタンは非対称エーテルであるため、ナトリウムメトキシドCH ₃ ONaとヨウ化エチルCH ₃ CH ₂ I の反応によって得られます。このタイプの反応は、Williamson合成と呼ばれます。

ウィリアムソン合成によるメトキシエタンの取得。著者：マリル・ステア。

反応後、蒸留してエーテルを得る。

また、ナトリウムエトキシドCH ₃ CH ₂ ONaと硫酸メチル（CH ₃）₂ SO ₄を使用して取得することもできます。

宇宙の場所

トランスエチルメチルエーテルは、オリオン座KLなどの領域の星間媒質や、巨大分子雲W51e2で検出されています。

分子雲が観測されるオリオン座。ロジェリオ・ベルナル・アンドレオ。出典：ウィキペディアコモンズ。

星間空間でのこの化合物の検出は、その存在量の分析とともに、星間化学のモデルの構築に役立ちます。

メトキシエタンの使用

メトキシエタンまたはメチルエチルエーテルは、科学的研究のための実験室実験で主に使用されます。

星間物質の研究のために

内部回転を伴う有機分子であるメトキシエタンは、星間物質の研究に関心のある化合物です。

そのメチル基の内部回転により、マイクロ波領域でエネルギー遷移が生じます。

したがって、Atacama Large Millimeter / submillimeter Array、ALMAなどの高感度望遠鏡で検出できます。

アルマ望遠鏡天文台の一部が登場。ESO /ホセフランシスコサルガード（josefrancisco.org）。出典：ウィキペディアコモンズ。

内部回転と大きな宇宙観測のおかげで、トランスメチルエチルエーテルはオリオン座と巨大分子雲W51e2で発見されました。

さまざまな研究分野で化学変化を推定する

一部の研究者は、エチレンCH ₂ = CH ₂とメタノールCH ₃ OHの混合物に電子を照射すると、メトキシエタンまたはメチルエチルエーテルの形成を観察しました。

反応メカニズムは、CH ₂ = CH _2の電子が豊富な二重結合を攻撃するラジカルCH ₃ O• の形成を通過します。得られたCH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • 付加物は、CH ₃ OH から水素を捕獲し、メチルエチルエーテルCH ₃ -O-CH ₂ -CH _{3を形成し}ます。

電子の照射によって引き起こされるこのタイプの反応の研究は、DNAへの損傷を引き起こす可能性があることが判明しているため、生化学の分野や、ナノ構造の形成に有利であるため、有機金属化学の分野で有用です。

さらに、電磁放射または粒子放射が空間内の凝縮物と相互作用すると、大量の二次電子が生成されることが知られています。

したがって、これらの電子は星間ダスト物質の化学変換を開始できると推定されています。したがって、これらの反応におけるメチルエチルエーテルの研究の重要性。

半導体での潜在的な使用

一部の科学者は、計算計算方法を使用して、メトキシエタンまたはメチルエチルエーテルがガリウム（Ga）をドープしたグラフェンに吸着されることを発見しました（吸着は吸収とは異なることに注意してください）。

グラフェンは、六角形のパターンで配置された炭素原子で構成されるナノ材料です。

グラフェンの微視的見解。メイドメリサル。出典：ウィキペディアコモンズ。

ドープされたグラフェンへのメトキシエタンの吸着は、エーテル中の酸素とナノ材料の表面上のガリウム原子との間の相互作用を通じて発生します。この吸着により、エーテルからガリウムへの正味の電荷移動があります。

メチルエチルエーテルの吸着後、この電荷移動により、ガリウムをドープしたグラフェンはp型半導体特性を示します。

リスク

メトキシエタンは非常に可燃性です。

空気と接触すると、不安定で爆発性の過酸化物を形成する傾向があります。

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