ラセミ混合物またはラセミ化合物は、一つの等しい部分に二つの鏡像異性体から構成され、従って光学的に不活性であるています。この光学的活動とは、ソリューションを時計回りまたは反時計回りに、一方向に通過する偏光ビームを回転させる能力を指します。
エナンチオマーは偏光を例えば左（左回り）に回転させる能力を持っているので、その純粋な溶液は光学的にアクティブになります。ただし、光を右に回転させる鏡像異性体（右旋性）が追加され始めると、失活するまで光学活性は低下します。
ブドウの群れは、語源を超えたラセミ混合物との親族を共有しています。出典：Pexels。
これが発生すると、左旋性および右旋性の鏡像異性体が同量存在すると言われています。分子が偏光を左に回転させると、右に回転する別の分子に「遭遇」すると、その効果は即座に取り消されます。等々。したがって、ラセミ混合物になります。
鏡像異性の最初の目撃は、酒石酸（当時はラセミ酸と呼ばれていた）の鏡像異性結晶の混合物を研究していた1848年にフランスの化学者ルイ・パストゥールによって行われた。この酸はワインの製造に使用されるブドウからのものであるため、この混合物はすべての分子に一般的な方法で適用されることになります。
靴とキラリティー
そもそも、ラセミ混合物が存在するためには、2つの鏡像異性体（通常は）が存在する必要があります。これは、両方の分子がキラルであり、それらの鏡像が重ね合わせできないことを意味します。靴のペアはこれを完全に示しています。左側の靴を右側に重ねようとするのがどれほど難しいとしても、それらは決してフィットしません。
つまり、右の靴は偏光を左に偏向します。左の靴が右に動きます。靴が分子であるという仮説的な解決策では、ストレートでキラルな靴しか存在しない場合、これは光学的にアクティブになります。ソリューションに残っている靴だけがある場合も同じことが起こります。
ただし、1,000の左の靴と1000の右の靴が混在している場合は、ラセミ混合物が存在します。これは、内部で光が受ける偏差が互いに相殺されるため、光学的に非アクティブになります。
靴の代わりにそれらがボール、アキラルなオブジェクトである場合、それらはエナンチオマーのペアとして存在することさえできないため、これらのラセミ混合物が存在することは不可能です。
例
酒石酸
酒石酸の鏡像異性体。ソース：Dschanz
酒石酸に戻ると、そのラセミ混合物は最初に知られました。上の画像は、2つのエナンチオマーを示しており、それぞれが「左」または「右」の形態面を持つ結晶を形成できます。パスツールは、顕微鏡と厳しい努力を用いて、これらの鏡像異性結晶を互いに分離することに成功しました。
L（+）およびD（-）エナンチオマーの結晶は、それぞれ、偏光を右または左に偏向させることにより、光学活性を示します。等モル比の両方の結晶が水に溶解すると、光学的に不活性なラセミ混合物が結果として得られます。
両方のエナンチオマーが2つのキラル炭素（4つの異なる置換基を持つ）を持っていることに注意してください。L（+）では、OHは炭素骨格とCOOHグループによって形成される平面の後ろにあります。D（-）では、これらのOHは上記の平面の上にあります。
酒石酸を合成する人はラセミ混合物を得るでしょう。L（+）エナンチオマーをD（-）から分離するには、キラル分割が必要です。この混合物をキラル塩基と反応させて、分別結晶によって分離できるジアステレオマー塩を生成します。
キニーネ
キニーネ分子の構造骨格。出典：Benjah-bmm27。
上記の例では、酒石酸のラセミ混合物を指す場合、通常（±）-酒石酸と表記します。したがって、キニーネ（上の画像）の場合、（±）-キニーネになります。
キニーネの異性は複雑です。キラル炭素が4つあり、16のジアステレオ異性体が生じます。興味深いことに、その2つのエナンチオマー（1つは平面より上にOH、もう1つはその下にある）は実際にはジアステレオ異性体です。
現在、キニーネのどの立体異性体が偏光を右または左に偏向させるかを決定することは困難です。
サリドマイド
サリドマイド鏡像異性体。ソース：ワクチン接種
サリドマイドの鏡像異性体を上に示します。キラル炭素は1つだけです。両方の環（フタルイミドの1つとグルテルアミドの1つ）を結ぶ窒素に結合している炭素です。
R鏡像異性体（鎮静作用）では、フタルイミドリング（左側にあるもの）は平面の上に配置されます。S鏡像異性体（変異原性を持つ）の場合、以下。
2つのうちどちらが光を左または右に偏向するかは、目にはわかりません。知られていることは、両方の鏡像異性体の1：1または50％混合物がラセミ混合物（±）-タリドマイドを形成することです。
サリドマイドを催眠鎮静剤として販売するだけの場合は、そのラセミ混合物を、すでに述べたキラル分割にかけ、純粋なRエナンチオマーが得られるようにする必要があります。
1,2-エポキシプロパン
1,2-エポキシプロパン鏡像異性体。出典：ガブリエルボリバル
上の画像には、1,2-エポキシプロパンのエナンチオマーのペアがあります。Rエナンチオマーは偏光を右に偏向し、Sエナンチオマーは偏光を左に偏向します。つまり、1つ目は（R）-（+）-1,2-エポキシプロパンで、2つ目は（S）-（-）-1,2-エポキシプロパンです。
この2つのラセミ混合物は、再び、1：1または50％の比率で、（±）-1,2-エポキシプロパンになります。
1-フェニルエチルアミン
1-フェニルエチルアミンの鏡像異性体。出典：ガブリエルボリバル
上に示したのは、1-フェニルエチルアミンの2つの鏡像異性体によって形成された別のラセミ混合物です。Rエナンチオマーは（R）-（+）-1-フェニルエチルアミンで、Sエナンチオマーは（S）-（-）-1-フェニルエチルアミンです。一方はメチル基、CH 3を持ち、芳香環の平面の外を指しており、もう一方はその下を指しています。
構成がRの場合、エナンチオマーが偏光を右に回転させるという事実と時々一致することに注意してください。ただし、常に適用されるとは限らず、原則として採用することはできません。
最終コメント
ラセミ混合物の存在または非存在よりも重要なのは、それらのキラル分割です。これは、特に、上記の立体異性に依存する薬理効果を持つ化合物に適用されます。つまり、一方のエナンチオマーは患者にとって有益であり、もう一方は影響を与える可能性があります。
そのため、これらのキラル分割は、ラセミ混合物をそれらの成分に分離するために使用され、したがって、有害な不純物のない純粋な薬物としてそれらを販売することができます。
参考文献
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