ネオペンチル又はネオペンチル置換基またはアルキル部分は、その式は（CHである3）3 CCH 2、及びネオペンタンドリフト、アルカン、ペンタンを有するいくつかの構造異性体のいずれかを- 。ペンチル基の1つであり、自然界や無数の有機化合物に多く含まれています。
接頭辞neoは、ペンタンの異性体の中でこのタイプの構造が発見された時期を指す「新しい」という単語に由来します。現在、その使用はIUPAC勧告により拒否されています。ただし、他の類似のアルキル置換基に適用されることに加えて、依然として頻繁に使用されています。
ネオペンチルの構造式。出典：Benjah-bmm 27。
上の画像には、ネオペンチルの構造式があります。それを構造の主要部分として含むすべての化合物は、一般式（CH 3）3 CCH 2 Rで表すことができます。ここで、Rは脂肪族側鎖（芳香族、Arでもかまいません）、官能基、またはヘテロ原子。
ヒドロキシル基のRを変更すると、ネオペンチルアルコール（CH 3）3 CCH 2 OHが得られます。このアルコールの例では、ネオペンチルは分子のほぼすべての構造を包含しています。これが当てはまらない場合、それは分子の一部または単なる断片であると言われるため、単にもう1つの置換基として動作します。
命名法とトレーニング
ネオペンタンからネオペンチルの形成。出典：Mol ViewによるGabrielBolívar。
ネオペンチルは、このペンチル置換基が知られている一般的な名前です。しかし、IUPACによって管理される命名規則によれば、その名前は2,2-ジメチルプロピル（画像の右側）になります。実際、炭素2には2つのメチル基が結合しており、他の2つと一緒になってプロピルの炭素骨格を構成しています。
そうは言っても、ネオペンチルアルコールの名前は2,2-ジメチルプロパン-1-オールになります。このため、具体的に何を参照しているかが明確である限り、名前を付けるのははるかに簡単であるため、接頭辞neo-が有効です。
最初は、ネオペンチルはネオペンタン、またはより正確には、クロスのように見える2,2-ジメチルプロパン（画像の左側）に由来すると言われていました。その4つのCH 3の 1つがその水素のいずれかを失うと（赤い丸で）、ネオペンチルラジカル（CH 3）3 CCH 2・がすぐに形成されます。
このラジカルが分子に結合すると、ネオペンチル基または置換基になります。この意味で、ネオペンチルの形成は「簡単」です。
構造と特徴
ネオペンチルはかさ高い置換基であり、tert-ブチルよりもさらに大きい。実際、両者は共通点を共有しています。つまり、3つの炭素が3つのCH 3にリンクされています。皮肉なことに、ネオペンチルとtert-ブチルは、tertペンチル（1,1-ジメチルプロピル）とtert-ブチルよりも類似しています。
tert-ブチルの構造は（CH 3）3 C-、ネオペンチルの構造は（CH 3）3 CCH 2-です。つまり、後者は3°炭素の隣にメチレン基、CH 2を持っているためにのみ異なります。したがって、ネオペンチルは、ターブチルのすべてのかさばる構造的な特徴を示し、炭素鎖が1つだけ追加された炭素原子によって長くなります。
ネオペンチルはさらにかさばり、tert-ブチルよりも大きな立体障害を引き起こします。その端は、CHとCCリンクが振動して回転するファンまたは3本指の脚のブレードに似ています。これに加えて、CH 2の適切な回転を追加する必要があります。これにより、ネオペンチルが占める分子空間が増加します。
説明されたことを除いて、ネオペンチルは他のアルキル置換基と同じ特性を共有します。それは疎水性で無極性であり、不飽和または芳香族系を示しません。それは非常に大きいので、置換基として減少し始めます。つまり、ターブチルの場合ほど頻繁に見つかることはありません。
例
ネオペンチルを含む化合物は、式（CH 3）3 CCH 2 R のRのアイデンティティを変更することで得られます。このようなかさ高いグループであるため、置換基として見られる例や、フラクションと見なされる例は少なくなっています。小さな分子構造。
ハライド
Rの代わりにハロゲン原子を使用すると、ネオペンチル（または2,2-ジメチルプロピル）ハライドが得られます。したがって、フッ化ネオペンチル、塩化物、臭化物、ヨウ化物があります。
-FCH 2 C（CH 3）3
-ClCH 2 C（CH 3）3
-BrCH 2 C（CH 3）3
-ICH 2 C（CH 3）3
これらの化合物はすべて液体であり、特定の有機反応のハロゲンドナーとして、または量子化学計算や分子シミュレーションの実行に使用される可能性があります。
ネオペンチルアミン
RがOHの代わりに使用されると、ネオペンチルアルコールが得られます。代わりにNH 2の場合、ネオペンチルアミン（または2,2-ジメチルプロピルアミン）、（CH 3）3 CCH 2 NH 2になります。繰り返しますが、この化合物は液体であり、その特性を説明するために利用できる書誌情報はあまりありません。
ネオペンチルグリコール
ネオペンチルグリコールの構造式。出典：Wikipedia経由のEmeldir。
ネオペンチルグリコール、または2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオールは、ペンチル基が2つの置換を持っているユニークなケースです（上の画像）。ネオペンチルは構造の中心で認識されることに注意してください。この構造では、別のCH 3がHを失って2番目のOH基に結合し、ネオペンチルアルコールと区別されます。
予想通り、この化合物はより多くの水素結合を確立できるため、分子間相互作用が強くなります（沸点が高くなります）。
リチウムネオペンチル
ネオペンチルリチウムの構造式。出典：Wikipedia経由のEdgar 181。
リチウム原子の代わりにRを使用すると、ネオペンチルリチウム、C 5 H 11 Li、または（CH 3）CCH 2 Li と呼ばれる有機金属化合物が得られます（上図）。C-Li共有結合が際立っています。
ネオペンチルトシレート
ネオペンチルトシレート分子。出典：Mol ViewによるGabrielBolívar。
上の画像には、球と棒のモデルで表されたネオペンチルトシレート分子があります。これは、Rが芳香族セグメントArである例です。これは、トシレート基で構成されています。これは、-para位置に硫酸塩を持つトルエンです。それは文献では珍しい化合物です。
ネオペンチルトシレートでは、ネオペンチルは優先されませんが、構造の中心部分ではなく置換基として見つかります。
ネオペンチル2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンゾエート
ネオペンチル2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンゾエート。出典：Mol ViewによるGabrielBolívar。
最後に、別の珍しい例があります：ネオペンチル2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンゾエート（上の画像）。その中でも、ネオペンチル基は置換基として見出され、安息香酸塩は、ベンゼン環に結合された5つのフッ素原子と一緒になって、分子の本質的な部分です。ネオペンチルがその「脚または十字」の外観によってどのように認識されるかに注意してください。
ネオペンチル化合物は非常にかさばっており、アルキル置換基が小さい他の化合物に比べて量が少ないです。メチル、シクロブチル、イソプロピル、tert-ブチルなど
参考文献
- モリソン、RTおよびボイド、R、N。（1987）。有機化学。5 taエディション。エディトリアルAddison-Wesley Interamericana。
- キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。（第 10 版。）Wiley Plus。
- スティーブン・A・ハーディンガー。（2017）。有機化学の説明された用語集：ネオペンチル基。から回復：chem.ucla.edu
- ウィキペディア。（2020）。ペンチルグループ。から回復：en.wikipedia.org