ニトロベンゼン（C6H5NO2）：構造、特性、用途、リスク - 化学 - 2025

ニトロベンゼンは、ベンゼン環Cからなる芳香族有機化合物である₆ H ₅及びニトロ基-NO - ₂。その化学式はC ₆ H ₅ NO ₂です。それは無色または淡黄色の油性液体であり、苦いアーモンドの香りまたは靴磨きである。

ニトロベンゼンは、さまざまな用途を持つ一連の化学物質を得ることができるため、化学産業において非常に有用な化合物です。これは、さまざまなタイプの反応を受ける可能性があるためです。

ニトロベンゼン、C ₆ H ₅ -NO ₂。作成者：MarilúStea。

重要な化学反応の中には、ニトロ化（これにより分子に-NO ₂基を追加できる）と還元（酸化の逆で、ニトロ-NO ₂基の2つの酸素原子が除去されて水素に置き換えられるため）があります。

ニトロベンゼンを用いて、例えばアニリンおよびパラアセトアミノフェノールを調製することができる。後者は、解熱剤（発熱に対する薬）および軽度の鎮痛剤（軽度の痛みに対する薬）である有名なアセトアミノフェンです。

ニトロベンゼンは刺激性があり有毒であり、いくつかの症状の中で一種の貧血を引き起こす可能性があり、癌を引き起こすと考えられているため、取り扱いには注意が必要です。また、環境にも有害です。

構造

ニトロベンゼンC ₆ H ₅ -NO ₂は、ベンゼンC ₆ H ₅環によって形成されたフラットな分子で、ニトロ-NO ₂基が結合しています。ニトロ-NO _2基とベンゼン環の間に電子的相互作用があるため、その分子はフラットです。

ニトロベンゼン分子のフラット構造。ベンゼン環の二重結合の電子は、ニトロ-NO _2基と相互作用する傾向があります。著者：Benjah-bmm27。出典：ウィキメディア・コモンズ。

ニトロ-NO ₂基は、ベンゼンC ₆ H ₅環から電子を引き付ける傾向があります。

ニトロベンゼンの共鳴構造。ベンゼン環は正の電荷を持つ傾向がありますが、ニトロ-NO2基は負の電荷を持つ傾向があります。元のアップローダーはイタリア語版ウィキペディアのSamuele Madiniでした。。出典：ウィキメディア・コモンズ。

このため、分子は少し負の側（-NO ₂酸素が存在する場所）とわずかに正の側（ベンゼン環）を持っています。

ニトロ基の酸素は、ベンゼン環に比べてわずかに負の電荷を持っています。著者：マリル・ステア。

命名法

-ニトロベンゼン。

-ニトロベンジン。

-ニトロベンゾール。

-myrbanまたはmyrbanのオイルまたはエッセンス（廃止予定）。

プロパティ

体調

無色から淡黄色の油性液体。

分子量

123.11 g / mol。

融点

5.7°C

沸点

211°C

引火点

88ºC（クローズドカップ方式）。

自己発火温度

480°C

密度

20°Cで1.2037 g / cm ³

溶解度

水にわずかに溶ける：20°Cで0.19 g / 100 gの水 アルコール、ベンゼン、ジエチルエーテルと完全に混和します。

化学的特性

ニトロベンゼンは約450°Cまで安定しており、分解して（酸素がない場合）NO、NO ₂、ベンゼン、ビフェニル、アニリン、ジベンゾフラン、ナフタレンを形成します。

重要なニトロベンゼン反応には、還元、ニトロ化、ハロゲン化、およびスルホン化が含まれます。

ニトロベンゼンのニトロ化は最初にメタニトロベンゼンを生成し、長い反応時間で1,3,5-ニトロベンゼンが得られます。

適切な触媒の存在下で臭素または塩素をニトロベンゼンと反応させることにより、3-ブロモ-ニトロベンゼン（メタ-ブロモニトロベンゼン）または3-クロロ-ニトロベンゼン（メタ-クロロニトロベンゼン）が得られます。

還元の例は、塩酸（HCl）中でメタハロゲノニトロベンゼンをスズ（Sn）で処理すると、メタハロゲノアニリンが得られることです。

ニトロベンゼンスルホン化は、発煙硫酸を使用して70-80°Cで行われ、生成物はメタニトロベンゼンスルホン酸です。これを鉄とHClで還元して、メタニル酸を得ることができます。

二量体形成

C ₆ H ₆ベンゼン溶液では、ニトロベンゼン分子が互いに会合し、二量体または分子のペアを形成します。これらのペアでは、分子の一方が他方に対して反転した位置にあります。

分子が一方が他方に対して反転しているニトロベンゼン二量体の形成は、それぞれがわずかに正に帯電した側と反対側のわずかに負に帯電した側を持っているためと考えられます。

二量体では、一方の分子のわずかに正に帯電した側が、もう一方の分子のわずかに負に帯電した側に近づく可能性があります。これは、反対の電荷が引き付けられるため、他の2つの側と一緒になるためです。

ニトロベンゼン二量体、つまり、いくつかの溶媒中で一緒にハングする傾向がある2つの分子。著者：マリル・ステア。

その他の特性

アーモンドや靴磨きに似た香りがあります。その温度を下げると、それは緑がかった黄色の結晶の形で固化します。

入手

ベンゼンC ₆ H ₆を硝酸HNO ₃と硫酸H ₂ SO _4の混合物で処理することにより得られます。このプロセスはニトロ化と呼ばれ、硫酸H ₂ SO _4の存在により、ニトロニウムイオンNO ₂ ^+が生成されます。

-ニトロニウムイオンNO ₂ ^+の生成：

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺（ニトロニウムイオン）

-ニトロンイオンはベンゼンを攻撃します：

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ →C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

-ニトロベンゼンが形成されます：

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- →C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

要約すれば：

C ₆ H ₆ + HNO ₃ →C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

ベンゼンのニトロ化反応は非常に発熱性であり、発熱が大きいため危険です。

用途

アニリンとアセトアミノフェンの入手

ニトロベンゼンは主にアニリンC ₆ H ₅ NH _2の合成に使用されます。アニリンC ₆ H ₅ NH ₂は、農薬、ゴム、染料、爆発物、薬物の製造に広く使用されている化合物です。

アニリンの入手は、鉄またはスズの存在下で酸性媒体中でニトロベンゼンを還元することによって行われます。これは、次の手順に従って実行されます。

ニトロベンゼン→ニトロソベンゼン→フェニルヒドロキシルアミン→アニリン

C ₆ H ₅ NO ₂ →C ₆ H ₅ NO→C ₆ H ₅ NHOH→C ₆ H ₅ NH ₂

アニリンを得るためのニトロベンゼン還元。Benjah-bmm 27。出典：ウィキメディア・コモンズ。

条件に応じて、中間段階の1つ、たとえばフェニルヒドロキシルアミンでプロセスを停止できます。強酸性媒体中のフェニルヒドロキシルアミンから出発して、パラアミノフェノールを調製できます：

フェニルヒドロキシルアミン→p-アミノフェノール

C ₆ H ₅ NHOH→HOC ₆ H ₄ NH ₂

後者は、無水酢酸で処理されて、解熱剤および軽度の鎮痛剤として知られているパラセタモール（アセトアミノフェン）、すなわち、発熱と痛みを治療するための薬が得られます。

時には、アセトアミノフェンを使用して、発熱のある子供たちを治療することが可能です。アセトアミノフェンはニトロベンゼンの誘導体です。著者：アウグスト・オルドネス。出典：Pixabay。

ニトロベンゼンの誘導体であるアセトアミノフェン錠。Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg：カナダ、オタワ出身のミシェル部族派生作：アンリー。出典：ウィキメディア・コモンズ。

アニリンを得るための別の方法は、触媒としてのパラジウム（Pd）の非常に小さな粒子（ナノ粒子）の存在下で、水性媒体中でニトロベンゼンを一酸化炭素（CO）で還元することです。

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O→C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

他の化合物を得るために

ニトロベンゼンは、着色剤、農薬、医薬品、化粧品として使用される多種多様な化合物を得るための出発点です。

ニトロベンゼンのおかげでいくつかの着色剤が得られます。著者：EdithLüthi。出典：Pixabay。

例えば、塩素化（塩素の添加）と還元（酸素原子の除去）により、3-クロロアニリンを生成する1,3-ジニトロベンゼンを得ることができます。これは、農薬、染料、医薬品の中間体として使用されます。

ニトロベンゼンは、染料であるベンジジンを調製するために使用されました。さらに、ニトロベンゼンは、キノリン、アゾベンゼン、メタン酸、ジニトロベンゼン、イソシアネート、または他の多くの化合物の中でもピロキシリンを調製するために使用されます。

様々な用途で

ニトロベンゼンは次のように使用されるか、または使用されています。

-機械で使用される潤滑油を精製するための抽出溶媒

-セルロースエーテル用溶剤

-金属研磨用混合物の成分

-石鹸で

-靴磨き用の混合物

-スプレー塗料用防腐剤

-床磨き用ミックスの成分

-アーモンドエッセンス代替物

-香水業界で

-合成ゴムの製造において

-さまざまなプロセスにおける溶剤

ニトロベンゼンは、いくつかの靴磨きミックスの一部です。D-クル。出典：ウィキメディア・コモンズ。

リスク

ニトロベンゼンは吸入、摂取、および皮膚からの吸収により毒性があります。

皮膚、目、気道を刺激する。それは、メトヘモグロビン血症と呼ばれる一種の貧血を引き起こす可能性があり、これは赤血球が組織に酸素を放出する能力の低下であり、疲労につながります。

さらに、ニトロベンゼンは、呼吸困難、めまい、視力障害、息切れ、虚脱、および死を引き起こします。また、肝臓、脾臓、腎臓、中枢神経系も損傷します。

それは動物にそれを引き起こしたので、それは変異原性であり、おそらく人間の癌の原因である可能性があると推定されています。

さらに、ニトロベンゼンは環境中に廃棄しないでください。動物、植物、微生物に対する毒性は、生態系に非常に有害です。

微生物に対する毒性は、それらの生分解性を低下させます。

環境からの除去のための治療

ニトロベンゼンによる環境汚染は、染料や爆発物産業など、それを使用するさまざまな産業からの廃棄物を通じて発生する可能性があります。

ニトロベンゼンは非常に有毒な汚染物質であり、自然条件下で分解することが難しいため、飲料水や作物灌漑システムに深刻な汚染を引き起こす可能性があります。

安定性が高く、微生物に対する毒性があるため、下水処理研究のモデルとしてよく選択されています。

汚染された水からニトロベンゼンを除去するさまざまな方法が調査されています。それらの1つは、光触媒分解によるものです。つまり、二酸化チタンTiO _2の存在下で、分解反応の促進剤として太陽光を使用します。

ソーラーリアクターを使用すると、ニトロベンゼンによる水質汚染を排除することが可能です。ミハイ・コスミン・パスカリウ。出典：ウィキメディア・コモンズ。

セラミックに鉄（Fe）および銅（Cu）触媒を用いた微小電気分解法も成功裏にテストされています。微小電気分解により、電流によってニトロベンゼンを分解することができます。

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