システイン(Cysを、Cは)22個のアミノ酸の一つは、生物のタンパク質を構成するポリペプチド鎖の一部として自然界に見ています。それは分子内ジスルフィド架橋の形成を助けるので、タンパク質の三次構造の安定性にとって不可欠です。
アラニン、アルギニン、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、プロリン、セリン、チロシンなどの他のアミノ酸と同じように、人間はシステインを合成することができるので、これはありません必須アミノ酸と考えられています。
アミノ酸システインの構造(出典:ウィットメディア・コモンズ経由のハットリッチ)
これにもかかわらず、また合成率が体の要件を常に満たすわけではないという事実を考慮して、一部の著者はシステインを「条件付き」の必須アミノ酸として説明しています。
このアミノ酸は、1810年に発見された胆石の成分である「シスチン」にちなんで命名されました。数年後、1884年にE.バウマンは、システインがシスチンの還元の産物であることを発見しました。
1899年にバウマンによって行われた研究の後、システインがさまざまな動物の角を構成するタンパク質の主成分であることが判明し、ポリペプチドの合成への使用の可能性が示唆されました。
体のシステインは、主に肝細胞で発生する食物、タンパク質のリサイクル、内因性合成に由来することが現在知られています。
特徴
システインの分子量は121.16 g / molで、ロイシン、イソロイシン、バリン、フェニルアラニン、トリプトファン、メチオニン、チロシンとともに、最も疎水性の高いアミノ酸です。
それは非荷電極性アミノ酸のグループに属し、他のアミノ酸と同様に、高温でのアルカリ加水分解により分解されます。
トリプトファン、セリン、グリシン、およびスレオニンと同様に、システインは、糖新生およびケトン生成(ケトン体の形成)の代謝前駆体です。
このアミノ酸はタンパク質のペプチド配列の一部として存在しますが、ホモシステイン-システインフォームで構成される均一(シスチン、誘導体)または混合ジスルフィドとして血漿中に遊離していることもあります。
遊離システインとタンパク質構造に見られるものとの主な違いは、前者は高度に酸化されたレドックス状態にあるのに対し、後者は通常かなり還元されていることです。
構造
これまでに説明されている残りのアミノ酸と同様に、システインには中央の炭素原子があり、キラルであり、α-炭素として知られています。
この炭素原子には4つの異なる化学種が付いています。
-アミノ基(-NH3 +)
-カルボキシル基(-COO-)
-水素原子と
-置換基(-R)。
置換基は各アミノ酸に同一性を与えるものであり、システインのそれはチオールまたはスルフヒドリル基(-CH2-SH)の一部として硫黄原子を含むことを特徴とします。
分子内および分子間ジスルフィド架橋の形成に参加できるのはこのグループです。求核剤なので、置換反応にも参加できます。
実際、システインのこの側鎖は、「セレノシステイン」と「ランチオニン」と呼ばれる2つの化合物を形成するように変更できます。1つはタンパク質の形成にも関与するアミノ酸で、2つ目は非タンパク質アミノ酸誘導体です。
システインのチオールグループは、銀イオンおよび水銀イオン(Ag +およびHg2 +)への高い親和性によっても特徴付けられます。
特徴
生体におけるシステインの主な機能は、タンパク質の形成への関与に関係しています。具体的には、システインは、三次タンパク質構造の形成に不可欠なジスルフィド架橋の確立に参加します。
さらに、このアミノ酸はタンパク質合成に役立つだけでなく、グルタチオン(GSH)の合成にも参加し、メチオニン、リポ酸、チアミン、補酵素A(CoA)の還元硫黄を提供します。モリブドプテリン(補因子)およびその他の生物学的に重要な化合物。
過剰な量の硫黄アミノ酸の条件下では、システインおよび他の関連アミノ酸をピルビン酸および無機硫黄の生産に使用できます。ピルビン酸は、糖新生経路に向け直され、グルコースの生産に役立ちます。
動物界で最も豊富な種類の構造タンパク質の1つであるケラチンは、システイン残基が豊富です。たとえば、羊の毛はこのアミノ酸から4%以上の硫黄を含んでいます。
システインは多くの酸化還元反応にも関与しており、一部の酵素の活性部位の一部となっています。
グルコースと反応することにより、このアミノ酸は、いくつかの料理の調合物に魅力的な風味と香りをもたらす反応生成物を生成します。
生合成
人体内のアミノ酸の生合成と他の動物(哺乳動物および非哺乳動物)の生合成は、組織および細胞に特異的な方法で行われます。それはエネルギーを必要とするプロセスであり、通常、異なる器官の間で分離されています。
肝臓は、考慮される種に関係なく、ほとんどの非必須アミノ酸の合成に関与する主要な器官の1つです。
これでは、システインだけでなく、特定のアミノ酸前駆体からアスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、セリン、チロシンなども合成されます。
1935年に、アーウィンブランドは、哺乳類のシステインは、肝臓組織でのみ発生するメチオニンから自然に合成されると決定しました。
このプロセスは、メチル基がコリンとクレアチンに移動するメチオニンの「トランスメチル化」によって発生します。ただし、システインは、トランス硫化のおかげでメチオニンからも形成されます。
後で、メチオニンに加えて、N-アセチルシステイン、システアミン、シスタミンなどのいくつかの合成化合物がシステイン合成の有用な前駆体であることが示されました。
N-アセチルシステインの場合、それは細胞によって取り込まれ、サイトゾルのデアセチラーゼ酵素によってシステインに変換されます。
合成メカニズム
メチオニンからのシステインの最もよく知られている合成メカニズムは、トランス硫化のメカニズムです。これは主に肝臓で発生しますが、腸や膵臓でも確認されています。
これは、アミノ酸メチオニンに由来する化合物であるホモシステインから起こります。そして、この生合成経路における最初の反応は、酵素シスタチオニンβ-シンターゼ(CBS)によって触媒される縮合です。
この酵素は経路の「妥協」ステップを表しており、ホモシステインを別のタンパク質アミノ酸であるセリン残基と縮合させて、シスタチオニンを生成します。続いて、この化合物は酵素シスタチオナーゼによって「切断」または「切断」され、システインの放出につながります。
CBS酵素活性の調節は、メチオニンの利用可能性と、このプロセスが発生する細胞のレドックス状態によって媒介されます。
システインへの変換は不可逆的なプロセスであるため、システイン合成経路を介して、細胞は過剰なメチオニンを処理できます。
植物と微生物におけるシステイン合成
これらの生物では、システインは主に無機硫黄から合成されますが、これは好気性生物圏で使用可能な硫黄の最も豊富な供給源です。
これが取られ、細胞に入り、次に硫黄(S2-)に還元されます。これは、グルタミン酸またはグルタミンの合成でアンモニアで起こるのと同様の方法でシステインに組み込まれます。
代謝と分解
システインの異化は、主に肝細胞(肝細胞)で発生しますが、体の血管系のニューロン、内皮細胞、平滑筋細胞などの他のタイプの細胞でも発生する可能性があります。
システイン異化の特定の欠陥は、腎臓、膀胱、尿管にシスチン結石が存在することを特徴とする「シスチン尿症」として知られる遺伝性疾患を引き起こします。
シスチンはシステインに由来するアミノ酸であり、硫黄原子を介してこれらの2つの分子の結合によって石が形成されます。
システインの代謝の一部は、サイエントスルフィン酸の形成をもたらし、そこから非タンパク質アミノ酸であるタウリンが形成されます。反応は酵素システインジオキシゲナーゼによって触媒されます。
さらに、システインはホルムアルデヒドによって酸化されてN-ホルミルシステインを生成する可能性があり、その後の処理により、「メルカプツレート」(システインと芳香族化合物の縮合生成物)が形成される可能性があります。
動物では、コエンザイムA、グルタチオン(GSH)、ピルビン酸、硫酸塩、硫化水素の合成のために、グルタミン酸とグルタミンだけでなく、システインも使用されています。
システインをピルビン酸に変換する方法の1つは2つのステップで行われます。1つは硫黄原子の除去、2つ目はアミノ基転移反応です。
腎臓はシステインなどの硫黄化合物の代謝に由来する硫酸塩と亜硫酸塩の排泄を担当し、肺は二酸化硫黄と硫化水素を排出します。
グルタチオン
3つのアミノ酸残基(グリシン、グルタミン酸、システイン)で構成される分子であるグルタチオンは、植物、動物、および細菌に存在する分子です。
さまざまな種類の酸化ストレスから細胞を保護するため、優れたレドックスバッファーにする特別な特性があります。
システインが豊富な食品
システインは、(黄色の)卵黄、赤唐辛子、ニンニク、玉ねぎ、ブロッコリー、カリフラワー、ケール、芽キャベツ、クレソンなどの硫黄を含む食品に自然に見られますマスタードグリーン。
また、主に肉、豆類、乳製品などのタンパク質が豊富な食品にも含まれています。
-牛肉、豚肉、鶏肉、魚
-オート麦とレンズ豆
- ヒマワリの種
-ヨーグルトとチーズ
システイン摂取の利点
その摂取は脱毛を防ぎ、その成長を刺激すると考えられています。食品業界では、パン生地改良剤として、また肉のような風味を「再現」するために広く使用されています。
他の著者は、システインが豊富な栄養補助食品や食品を摂取すると、「キレート化」反応に関与するため、金属元素で汚染された食品の過剰摂取によって引き起こされる生化学的損傷を軽減すると報告しています。
システインに関連するいくつかの栄養補助食品は、抗酸化物質として人間によって使用されており、老化を「遅らせる」という観点からは有益であると考えられています。
たとえば、N-アセチルシステイン(システインの合成の前駆体)は、グルタチオン(GSH)の生合成を増加させるため、栄養補給剤として摂取されます。
関連する病気
高レベルの血漿システインを肥満および心臓血管疾患やその他のメタボリックシンドロームなどのその他の関連する病状と関連づける科学的出版物がいくつかあります。
上記のように、シスチン尿症は、シスチンなどの二塩基性アミノ酸の腎再吸収における遺伝的欠陥に起因する、システインの誘導体であるシスチン結石の存在に関連する病状です。
欠乏症
システイン欠乏症は、グルタチオン合成の主要な前駆体の1つであるため、酸化ストレスに関連しています。したがって、このアミノ酸の欠乏は、早期老化とこれが意味するすべてのフラットにつながる可能性があります。
システイン補充は、骨格筋機能を改善し、脂肪と非脂肪体の質量の比率を減少させ、炎症性サイトカインの血漿レベルを減少させ、免疫系機能を改善するなど、実験的に示されています。
1990年代半ばに、いくつかの研究は、後天性免疫不全症候群(AIDS)がウイルス誘発システイン欠乏症の結果である可能性があることを示唆しました。
これらの主張は、検査されたHIV陽性患者の細胞内グルタチオン濃度が低いことに加えて、血漿シスチンおよびシステインのレベルが低いという事実によって裏付けられました。
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