ステロールは、アルコール性OH官能基によって特徴付けられる脂質不けん化物、ステロイドのクラスです。結論:それらはアルコール性ステロイドです。それらは動物、植物、真菌、細菌および藻類に見られるため、多細胞または単細胞のほとんどすべての生物の生化学の一部です。
ステロイドであるため、それらは脂肪に可溶化されるステロイドホルモンとビタミンの合成の出発物質です。それらは3つの主なタイプに由来します:動物、特に哺乳類に存在するズオステロール。植物または野菜中のフィトステロール; 微生物に含まれるミコステロール。
ソーセージ、チーズ、赤身肉に含まれるコレステロールは、最もよく知られているステロールです。出典:Pexels。
「ステロール」という名前は一般的に耳に奇妙に聞こえます。彼らが「コレステロール」という言葉を聞いたとき、それは同じではありません。そして、それはコレステロールが実際にステロールであるということです。それは動物細胞の中で最も重要なステロールであり、ソーセージやブラックプディングなど、それらから得られる多くの食品はコレステロールが豊富です。
ステロールの主要で最も興味深い機能の1つは、細胞膜の脂質二重層をより柔軟にすることです。このようにして、それらはよりダイナミックになり、整然と流れる液体(クレストまたはウェーブタイプ)であるかのように動作します。
ステロールの構造
ステロールとその誘導体の一般構造。ソース:ワクチン接種
上の画像には、ステロールの基本構造があります。それらには4つの環があり、そのうちの3つは六角形で、1つは五角形で、シクロペンタンペルヒドロフェナントレンという特定の名前を一緒に受け取ります。ステロイドの構造骨格と脂質のこのファミリー。
C-3では、分子にアルコール性の特性を与えるヒドロキシル基OHがあります。反対に、C-17には側鎖Rがあり、異なるタイプのステロールを互いに区別するだけでなく、他の炭素に置換基が存在します。
ステロールは、構造中に完全に局在化した極性領域と無極性領域を持っているため、両親媒性分子と言われています。OH基は親水性の極性ヘッドまたは領域になります。残りのカーボンボディは疎水性の尾部または無極性領域です。
ステロール構造は、最初は完全に平らであるという誤った印象を与える可能性があります。しかし実際には、わずかなひだのある葉に似ています。
二重結合がない限り、炭素はsp 3ハイブリダイズされているため、リングは完全に平坦ではありません。ただし、ステロールは、細胞膜の狭い空間に「忍び込む」のに十分な層流です。
コレステロール
コレステロールの構造。出典:WikipediaによるBorisTM。
示されている最初の構造は最も一般的なものですが、コレステロールの構造は、他の重要なステロールの構造を比較するための基本です。つまり、それらは非常に似ていますが、余分な二重結合があるか、メチルまたはエチル基などの他の追加のアルキル置換基があります。
特徴
脂溶性ビタミンの合成
ステロールは、体の4つの必須ビタミンA、D、E、Kの出発物質です。したがって、間接的にステロールは、視力の改善、健康な皮膚の確保、骨と免疫系の強化、および体への抗酸化物質。
ステロイドホルモン合成
前に述べたように、コレステロールは動物の主なステロールです。肝臓での胆汁酸(胆汁)の合成に関与し、栄養素の同化を助け、脂肪を溶解します。それは私たちの体内でビタミンDを合成するための、そして細胞膜の構築のための有機材料を表しています。
同様に、私たちの体はステロイドホルモンの合成のためにコレステロールを必要とします。アルドステロン、コルチゾール、テストステロン、エストロゲンなど。その結果、ステロールは細胞のシグナル伝達に重要な役割を果たし、その結果、離れた器官は分子を交換することによって通信します。
細胞膜の安定性
細胞膜の脂質二重層は剛直ではありませんが、移動または部分的に波打っており、流動性を持っています。これは、細胞が外部の刺激または信号に効果的に応答するために不可欠です。メンブレンは波の動きに似た動きをし、まるで規則正しく流れる液体のようです。
ステロールは、膜のダイナミクスを調節するので、膜が硬すぎたり、乱れたりすることはありません。したがって、彼らは命令を課します。彼らは、脂質二重層の無極性の尾の間を結合し、分散力を介してそれらと相互作用し、それらを強制的に移動または停止させることによってこれを行います。
これらの膜は、細胞質を細胞外環境から分離するものだけでなく、ミトコンドリアと小胞体を裏打ちするものにも対応しています。
膜の流動性に対するステロール置換基の影響を実際に調査する研究があります。置換基がアルキルおよび分岐、またはOHやNH 2などの極性基である場合に、それらのダイナミクスが増加または増加する場合。
ステロールの例
動物で
コレステロールは断然最も重要な動物ステロールです。他の動物性ステロールの中でも、コレステノール、コプラステノール、デモステロールにも言及できます。
植物で
これまで、吸収を回避する高レベルのコレステロールを減らすための栄養補助食品として販売されているため、私たちの消費にとって等しく重要な植物ステロールや植物ステロールについては言及されていません。
植物ステロールには、カンペステロール、シトステロール、スチグマステロール、アベナステロール、ブラシカステロールがあります。最初の3つは、さまざまな種類の植物や植物油(トウモロコシ、ヒマワリ、大豆、ヤシなど)に含まれる主要な植物ステロールです。
コレステロールはまた、植物に存在するステロールの一部です。繰り返しますが、ステロールの一部はコレステロールから派生していると考えてもかまいません。それらの構造は非常に似ているためです。ただし、メチルまたはエチル基が追加されている点が異なります。
キノコで
菌類の主なステロールはエルゴステロールと呼ばれ、通常はERGと省略されます。
エルゴステロールの構造。出典:Wikipedia経由のMysid。
エルゴステロールは、2つの余分な二重結合があり、そのうちの1つが右端のR側鎖にあることで、コレステロールとは少し異なります。このステロールは、特定の抗生物質の作用から菌類を保護するのに役立ちます。
バクテリアで
そして最後に、原始的なステロールと見なされ、細菌が温度、圧力、酸性度、または高塩分環境の敵対的な条件に耐えることを可能にするホパノイドがあります。ホパノイドは、構造的には4つの縮合環に基づいていませんが、5つの環で構成されています。
参考文献
- モリソン、RTおよびボイド、R、N。(1987)。有機化学。第5版。社説Addison-Wesley Interamericana。
- キャリーF.(2008)。有機化学。(第6版)。Mc Graw Hill。
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。(2011)。有機化学。アミン。(第10版。)。Wiley Plus。
- ウィキペディア。(2019)。ステロール。から回復:en.wikipedia.org
- Elsevier BV(2019)。ステロール。ScienceDirect。回収元:sciencedirect.com
- Dufourc EJ(2008)。ステロールと膜ダイナミクス。Journal of chemical biology、1(1-4)、63–77。土井:10.1007 / s12154-008-0010-6
- ウィリアム・W・クリスティー。(2019)。ステロール3.植物および下等生物からのステロールおよびその抱合体。脂質ウェブ。回収元:lipidhome.co.uk